The Reduction of Aromatic Aldehydes to Hydrocarbons with Borohydride Exchange Resin (BER)-Nickel Acetate in Methanol

Bandgar, B. P.; Kshirsagar, Sarang; Wadgaonkar, Prakash P.

doi:10.1080/00397919508012655

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“…Complete reduction of benzaldehydes to the corresponding hydrocarbons can be accomplished using BER-Ni(OAc) 2 (Table IV). 32 Less reactive aromatic aldehydes, such as those with two electron-donating groups, are reduced only to the benzyl alcohols.…”

Section: Solid-supported Reagents •mentioning

confidence: 99%

Solid-supported reagents in organic synthesis

Drewry¹,

Coe²,

Poon³

1999

Med. Res. Rev.

139

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The current interest in solid-phase organic synthesis has led to a renewed interest in a complementary technique in which solid supported reagents are used in solution phase chemistry. This technique obviates the need for attachment of the substrate to a solid-support, and enables the chemist to monitor the reactions using familiar analytical techniques. The purpose of this review is to increase awareness of the wide range of useful transformations which can be accomplished using solid-supported reagents.

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Section: Solid-supported Reagents •mentioning

confidence: 99%

Solid-supported reagents in organic synthesis

Drewry¹,

Coe²,

Poon³

1999

Med. Res. Rev.

139

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“…The addition of a catalytic amount of nickel( II ) acetate affords a very powerful and highly chemoselective95 functionalized polymer 10 which allows reduction of nitro96 and azido97 groups as well as aryloximes98 to the corresponding primary amines. Alkyl and aryl halides,99, 100 tosylates,99 and remarkably also benzaldehydes101 are converted into alkanes by 10 in moderate to excellent yields (Scheme ).…”

Section: Stoichiometric Polymer‐supported Reagentsmentioning

confidence: 99%

Functionalized Polymers-Emerging Versatile Tools for Solution-Phase Chemistry and Automated Parallel Synthesis

Kirschning

Monenschein

Wittenberg

2001

Angew. Chem. Int. Ed.

379

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As part of the dramatic changes associated with the need for preparing compound libraries in pharmaceutical and agrochemical research laboratories, industry searches for new technologies that allow for the automation of synthetic processes. Since the pioneering work by Merrifield polymeric supports have been identified to play a key role in this field however, polymer‐assisted solution‐phase synthesis which utilizes immobilized reagents and catalysts has only recently begun to flourish. Polymer‐assisted solution‐phase synthesis has various advantages over conventional solution‐phase chemistry, such as the ease of separation of the supported species from a reaction mixture by filtration and washing, the opportunity to use an excess of the reagent to force the reaction to completion without causing workup problems, and the adaptability to continuous‐flow processes. Various strategies for employing functionalized polymers stoichiometrically have been developed. Apart from reagents that are covalently or ionically attached to the polymeric backbone and which are released into solution in the presence of a suitable substrate, scavenger reagents play an increasingly important role in purifying reaction mixtures. Employing functionalized polymers in solution‐phase synthesis has been shown to be extremely useful in automated parallel synthesis and multistep sequences. So far, compound libraries containing as many as 88 members have been generated by using several polymer‐bound reagents one after another. Furthermore, it has been demonstrated that complex natural products like the alkaloids (±)‐oxomaritidine and (±)‐epimaritidine can be prepared by a sequence of five and six consecutive polymer‐assisted steps, respectively, and the potent analgesic compound (±)‐epibatidine in twelve linear steps ten of which are based on functionalized polymers. These developments reveal the great future prospects of polymer‐assisted solution‐phase synthesis.

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“…Durch Zugabe katalytischer Mengen Nickel( II )‐acetat wird das sehr starke und chemoselektive95 Reduktionsmittel 10 erzeugt, welches für die Reduktion von Nitroverbindungen96 und Aziden97 sowie Aryloximen98 zu den entsprechenden primären Aminen genutzt werden kann. Alkyl‐ und Arylhalogenide,99, 100 Tosylate99 und bemerkenswerterweise auch Benzaldehydderivate101 werden mit dem Reagens 10 in mittleren bis sehr guten Ausbeuten zu Alkanen reduziert (Schema ).…”

Section: Polymer‐verankerte Reagentien Die Nicht In Katalytischenunclassified

Funktionalisierte Polymere - zukunftsträchtige Werkzeuge für die Chemie in Lösung und die automatisierte Parallelsynthese

2001

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Der Bedarf der pharmazeutischen und agrochemischen Forschung an Substanzbibliotheken hat eine verstärkte Suche der Industrie nach neuen Technologien, die die Automatisierung von Syntheseprozessen erlauben, zur Folge. Seit den Pionierarbeiten von Merrifield spielen polymere Trägermaterialien eine Schlüsselrolle in diesem Gebiet, doch werden jetzt immer häufiger Polymer‐unterstützte Synthesen in Lösung unter Nutzung von funktionalisierten Polymeren als Träger für Reagentien oder Katalysatoren untersucht. Die Polymer‐unterstützte Synthese in Lösung bietet gegenüber der konventionellen Lösungschemie vielerlei Vorteile, z. B. die leichte Abtrennbarkeit der Polymer‐gebundenen Spezies vom Reaktionsgemisch durch Filtration oder Waschen sowie die Möglichkeit, das Reagens im Überschuss einzusetzen, um einen vollständigen Umsatz ohne Probleme bei der Aufarbeitung zu erzielen. Außerdem lassen sich mit diesem Konzept auf sehr einfache Weise Durchflussreaktoren betreiben. Verschiedene Strategien zum stöchiometrischen Einsatz von funktionalisierten Polymeren wurden entwickelt. Neben Reagentien, die kovalent oder ionisch an den polymeren Träger gebunden sind und in Anwesenheit eines geeigneten Substrats in Lösung gehen, spielen Abfangreagentien (scavenger) eine zunehmend größere Rolle bei der Reinigung von Reaktionsmischungen. Das Konzept funktionalisierter Polymere für die Synthese in Lösung erweist sich als nützlich für die automatisierte Parallelsynthese und in der Durchführung von mehrstufigen Synthesesequenzen. Bisher konnten Bibliotheken mit bis zu 88 Verbindungen durch den Einsatz mehrerer, sukzessiv verwendeter Polymer‐gebundener Reagentien erzeugt werden. Weiterhin wurden erstmals komplexe Naturstoffe wie die Alkaloide (±)‐Oxomaritidin und (±)‐Epimaritidin durch eine Reihe von fünf und sechs aufeinander folgenden, durch Polymer‐verankerte Reagentien vermittelten Reaktionen synthetisiert. Noch bemerkenswerter erscheint die Herstellung des potenten Analgetikums (±)‐Epibatidin, bei der zehn von zwölf linearen Stufen durch funktionalisierte Polymere realisiert wurden. Diese Entwicklungen zeigen die große Zukunft der Polymer‐unterstützten Synthese in Lösung auf.

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The Reduction of Aromatic Aldehydes to Hydrocarbons with Borohydride Exchange Resin (BER)-Nickel Acetate in Methanol

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Solid-supported reagents in organic synthesis

Solid-supported reagents in organic synthesis

Functionalized Polymers-Emerging Versatile Tools for Solution-Phase Chemistry and Automated Parallel Synthesis

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