The reception of J. H. van't Hoff's theory of the asymmetric carbon atom

Abstract

The author recounts the reception of J. H. van't Hoff's theory of the asymmetric carbon atom.

Chemical Crystallography before X‐ray Diffraction

“…[99,100] Moreover, he also stated that the cause of optical activity is asymmetry. Therefore, organic molecules are asymmetric, while quartz crystals are asymmetric arrangements of symmetric molecules.…”

“…[104] Pure tartaric acid (and quite a number of other organic acids) was isolated by Carl Wilhelm Scheele in the 1770s. [99,100] The compound was sought after as an ingredient of many cosmetics and remedies (e.g. Rochelle salt and tartar emetic), so many wineries soon turned into tartaric acid factories.…”

“…The spontaneous resolution (first noticed by Pasteur for sodium ammonium racemate) into the left and right enantiomers upon crystallization was, and still is, the basis for separating enantiomers in the laboratory and in the chemical and pharmaceutical industry. [100,114] It is perhaps worth noting that the discovery of molecular chirality was purely serendipitous; Pasteurs original intention was to study isomorphism and tartrates/racemates were merely a convenient system. [106] While it can be argued that Pasteur was simply lucky, [99,113,114] it was his keen eye for detail (i.e.…”

Die chemische Kristallographie vor der Röntgenbeugung

“…Die spontane Trennung von Natriumammoniumracemat in linke und rechte Enantiomere bei der Kristallisation war und ist die Grundlage für die Enantiomerentrennung im Labor sowie in der chemischen und pharmazeutischen Industrie. [100,114] Es ist anzumerken, dass bei der Entdeckung der Chiralität von Molekülen Glück im Spiel war. Pasteur hatte eigentlich Isomorphieuntersuchungen geplant, und die Tartrate/Racemate waren einfach ein gut geeignetes System.…”

“…[104] Reine Weinsäure (zusammen mit vielen anderen organischen Säuren) wurde von Carl Wilhelm Scheele in den 1770er Jahren isoliert. [99,100] Die Verbindung war ein begehrter Be- [99] Kristalle der Weinsäure und ihrer Salze waren hemiedrisch und optisch rechtsdrehend, während die Trauben-säure und ihre Salze optisch inaktiv und ihre Kristalle holoedrisch waren. Zwei Salze schienen aber nicht in dieses Konzept zu passen: Natriumammoniumtartrat und Natriumammoniumracemat bildeten identische Kristalle, die sich nur in ihrer optischen Aktivität zu unterscheiden schienen.…”