The most Used Claisen Rearrangements in Organic Synthesis: A Review

Abstract

This manuscript is a literature review of major [3,3]-sigmatropics rearrangements, but specifically Claisen rearrangement, commonly used in organic synthesis over the past 16 years. Rearranged products result from a thermodynamic stability facet. In pericyclic reactions the term sigmatropic shift or sigmatropic rearrangement is better suited than rearrangement. Claisen s rearrangements are among the most well-known pericyclic reactions governed by the WoodwardHoffmann rules. The principles of Claisen rearrangements and their mechanisms are treated in the present study.Keywords: Organic synthesis; rearrangements; Claisen rearrangements. ResumoEste manuscrito trata-se de uma revisão bibliográfica sobre os principais rearranjos [3,3]-sigmatrópicos, mas especificamente rearranjos de Claisen, mais usados em síntese orgânica nos últimos 16 anos. Produtos rearranjados resultam em uma estabilidade termodinâmica. Em reação pericíclica o termo "deslocamento sigmatrópico" ou "rearranjo sigmatrópico" é mais adequado do que simplesmente rearranjo. Os rearranjos de Claisen são as reações pericíclicas mais conhecidas, dentre as quais obedecem à regra de Woodward-Hoffmann. Neste estudo foram examinadas além dos rearranjos os seus mecanismos.Palavras-chave: Síntese Orgânica; rearranjos; rearranjos de Claisen.