The microbiological transformation of two ent-16β,17-epoxykaurane derivatives by Gibberella fujikuroi

Occurrence, Biological Activities and Synthesis of Kaurane Diterpenes and their Glycosides

“…Fraga and co-workers [75,93] showed that the biotransformation of ent-15β,16β-dihydroxy-or ent-15β,16β-epoxy-kauranes by Gibberella fujikuroi produced selective hydroxylation at the ent-7β and ent-11α positions, and inhibited the oxidation of C-19. Similar results were also obtained in kauranes having the ent-16β,17-diol [94], ent-15α-hydroxyl or 15-oxo [95] groups. Besides, an ent-11α-hydroxylation seems to be directed by the presence of a 7-oxo group [96].…”

A simple synthesis of kaurenoic esters and other derivatives and evaluation of their antifungal activity

“…6 Kaurenoic acid (1), along with several related kauranes, 7 exhibits a wide variety of biological activities such as antimicrobial, anti-inflammatory, anti-fertility, cytotoxic, and trypanocidal. [8][9][10][11][12][13][14][15][16] The relatively high natural abundance of kaurenoic acid (1) and the inexistence of a general method for the synthesis of alkyl kaurenoates by esterification of 1 provides further motivation to investigate its chemical modification 17 in order to obtain derivatives and test their pharmacological activity. 18 This paper describes a general synthesis of kaurenoic esters and derivatives as well as their antifungal activity, evaluated against a panel of human opportunistic pathogenic fungi including yeasts, hialohyphomycetes and dermatophytes.…”

Caracterização fitoquímica, avaliação das atividades analgésica e anti-inflamatória e biotransformação de um composto isolado das folhas de Copaifera langsdorffii

“…No entanto, as análises espectroscópicas de RMN (Hou et al, 2000;Parker et al, 1989) e espectrométricas (He Zhyong et al, 2009;Sannomiya et al, 2005) (Holland e Weber, 2000). Além disso, é reportado a biotransformação do epóxido de ácido caurenóico resultando no ácido 16α,17-diidroxi-ent-cauran-19-oico e A 12 -7-aldeido 16α,17-diidroxigiberelin por Gibberella fujikuroi (Fraga et al, 1994). Outro fato observado foi a formação somente o diol α como produto de biotransformação, contudo esses dados condizem com a literatura, pois sabe-se que na hidrólise do epóxido, micro-organismos são capazes de abrir o epóxido de forma estéreo-seletiva que dão origem a dióis opticamente puros (Swaving e Bont, 1998 De acordo com Besson (1997), a inflamação aguda ou crônica é um modelo de nocicepção e pesquisas sobre dor inflamatória têm mostrado que mediadores inflamatórios podem gerar impulsos nociceptivos.…”

“…O epóxido do ácido caurenóico (7) foi preparado a partir da epoxidação do composto ácido caurenóico (5) (Fraga et al, 1994). Para tanto, 300 mg do ácido ent-caur-16-en-19-oico foram dissolvidos em CH 2 Cl 2 (8 mL), sendo adicionados 300 mg do ácido 3-cloroperbenzóico (Aldrich, lote 273031) e foi mantido em refluxo por 2 h em temperatura ambiente.…”

“…Na figura 17 é mostrado o fracionamento do extrato e o peso de cada fração e compostos obtidos. comparação com dados da literatura (Fraga et al, 1994).…”