The Isolation and Molecular Structure of Lupeol β-Phenylpropionate from Cnidosculos elasticus

Abstract

The isolation and structure determination of a new triterpene, lupeol ßphenylpropionate from Cnidosculos elasticus is reported. The structure was inferred from spectral data and the molecular structure of lupeol ß-phenylpropionate was determined by single crystal X-ray diffraction.Cnidosculos elasticus Lundell (Euphorbiaceae), known in Mexico as chilte, is a small

Chemical Constituents and Cytotoxic Activity ofCnidoscolus phyllacanthus

“…A reinvestigação fitoquímica do extrato hexânico da casca do caule de Cnidoscolus phyllacanthus resultou no isolamento e identificação de 3-O-nanoil-lupeol (1), 7,[17][18] na mistura dos triterpenos 3--O-cinamoillupeol (2) 7 e 3--O-diidrocinamoil-lupeol (3), 7 lupeol (4) 19 e na mistura dos esteroides sitosterol (5) e estigmasterol (6). 20 13 C exibiu os mesmos sinais da unidade triterpênica de derivados acilados do lupeol.…”

“…20 13 C exibiu os mesmos sinais da unidade triterpênica de derivados acilados do lupeol. 7,17,18 Sinais adicionais foram observados em  C 173,8 atribuído à presença de carbono de carbonila de éster (C-1'), que foi confirmada pela banda de absorção em  max 1734 cm -1 no infravermelho; em  C 22,4 (CH 2 -8'), 25,2 (CH 2 -3'), 29,9 (CH 2 -4', CH 2 -5' e CH 2 -6'), 31,4 (CH 2 -7') e 35,7 (CH 2 -2'), atribuídos a átomos de carbono metilênicos, e em  C 14,2 que foi atribuído ao carbono metílico da unidade acila. O espectro de RMN 1 H mostrou um tripleto em  H 2,29 (J = 6,7 Hz) referente aos átomos de hidrogênio ligados ao carbono metilênico CH 2 -2'  ao grupo carboxila.…”

“…Esta mistura já isolada desta espécie e publicada a completa atribuição dos valores de deslocamentos químicos de 1 H e 13 C de ambos. 7 Considerando a ocorrência de 1, 2 e 3 em C. phyllacanthus, juntamente com as informações da literatura descrevendo a ocorrência de 2, 3-O-acetil-lupeol e 3-Ofenilpropanoil-lupeol em Cnidoscolus elasticus, 17,23 de 2, 3, 3-O-acetil-lupeol e 3-O-hexanoil-lupeol em Cnidoscolus vitifolius 18 e de 3-O-acetil-lupeol em Cnidoscolus urens 24 permite sugerir que estes ésteres…”

“…A fração 22-25 (25 mg), eluida com Hexano:CH 2 Cl 2 (6:4), foi identificada como o triterpeno 3-O-nanoil-lupeol (1). 7,[17][18] A fração 29 (30 mg), eluida com Hexano:CH 2 Cl 2 (4:6), foi caracterizada como a mistura dos triterpenos 3--O-cinamoil-lupeol (2) 7 e 3--O-diidrocinamoil-lupeol (3). 7 A fração 43-49 (79 mg), eluida com Hexano:AcOEt (6:4), quando submetida a nova cromatografia em coluna de gel de sílica, utilizando hexano, AcOEt e MeOH, em gradiente crescente de polaridade, forneceu na fração 19, eluida com Hexano:AcOEt (9:1), 10 mg de um sólido que foi identificado como o triterpeno lupeol (4).…”

Eremophilane Sesquiterpenoids and Nor- and Dinorsesquiterpenoids from Ligularia virgaurea Collected in China

“…The roots of sample 1 (2005-32) (dry weight 19.0 g) gave an extract (521.9 mg), which was subjected to CC and HPLC to isolate 9 (3.8 mg) [12], 10 (3.2 mg) [12], 13 (36.7 mg) [13], 14 (8.8 mg) [14], 15 (1.4 mg) [15], 17 (0.8 mg) [16], 19 (12.1 mg) [17], 21 (0.8 m) [18], and 23 (5.7 mg) [2]. [2], 28 (6.9 mg) [4], 29 (3.6 mg), 30 (0.9 mg) [20], and 34 (6.5 mg) [25].…”