The Inferior p-Donor Ability of Phosphanyl versus Amino Substituents: Consequences on the Stability and Reactivity of Phosphanyl- and Aminocarbenes

Stable non-N-heterocyclic carbenes (non-NHC): recent progress

“…3), in which both nitrogen lone pairs interact with the vacant carbene orbital giving rise to a four-p-electron three-center system. It can even be added, that because of the reluctance of phosphorus to participate in p-donation, which forces it to become planar [17], the formally vacant orbital of the carbene center of D is more available than that of NHCs. This is the reason why phosphino carbenes D can engage in cyclopropanation reactions [18] and even react with Lewis bases [19], which is not the case for NHCs A-C.…”

Neuartige stabile Aldehyde: Formylphosphane und Formylphosphanoxide

“…[5] 1 sollte über den allylischen HYCRON-Linker, der unter den Bedingungen der üblichen Schutzgruppenstrategien orthogonal stabil ist, an das Harz gebunden werden. [6] Die Umsetzung von 1 mit dem Allylbromid 2 und die anschlieûende reduktive Abspaltung 16.2 Hz, NCH), 10.60 (d, 1 H, 2 J(P,H) 110.0 Hz, CHO); IR (C 6 D 6 ): n Ä 2732 (CH), 1697 cm À1 (CO). Eingegangen am 10.…”

“…B. das Hydrat der Formylphosphonsäure, das ein antiviral wirksames Mittel ist. [5] Wir berichten hier über die Synthese und die Charakterisierung der Formylphosphane 2 a, b und des Formylphosphanoxids 4 (siehe Schema 1) sowie über die Kristallstruktur von 2 b.Versetzt man die Iminiumsalze 1 a, b [6] bei Raumtemperatur mit einer Suspension von KOH in THF, so erhält man die Formylphosphane 2 a, b, die als gelbes Öl (78 % Ausbeute) bzw. als weiûe Kristalle (82 % Ausbeute) isoliert wurden (Schema 1).…”

“…Versetzt man die Iminiumsalze 1 a, b [6] bei Raumtemperatur mit einer Suspension von KOH in THF, so erhält man die Formylphosphane 2 a, b, die als gelbes Öl (78 % Ausbeute) bzw. als weiûe Kristalle (82 % Ausbeute) isoliert wurden (Schema 1).…”

New synthesis of functionalized tertiary phosphines

“…Meanwhile, they are valuable subjects for solution of a number of structural problems 1,2 and development of the organophosphorus synthesis. [3][4][5] In particular, they are of use in the synthesis of stable aminophosphine carbene ligands for metal com plexes with potential catalytic activity. 5 In the present communication, a new reaction that is promising for the synthesis of complex phosphine compounds is presented.…”