The Importance of Acetonitrile in the Pharmaceutical Industry and Opportunities for its Recovery from Waste

Abstract

Acetonitrile is regarded as a key solvent in the pharmaceutical industry. However, the volatility in acetonitrile supply in recent years, coupled with its relatively poor environmental profile, has presented significant challenges to its use in manufacturing processes and laboratories. This study investigates the importance of acetonitrile in the pharmaceutical industry and critically examines several options for reducing the exposure of the industry to future supply problems whilst also improving its life cycle management. The physicochemical properties of acetonitrile were compared with other typical process solvents and the Conductor-like Screening Model (COSMO) surfaces and sigma profiles were used to help explain the favourable solvation behaviour of acetonitrile. Several options for the replacement or recovery and recycle of acetonitrile were critically examined in the contexts of environmental, technical and economic feasibility. Azeotropic distillation was found to be the most likely approach to recovering acetonitrile from aqueous waste streams. Several potential breaking agents were assessed against a range of selection rules based on residue curve maps, determined using the Universal Functional Activity Coefficient (UNIFAC) method, and potential processing issues. A range of ionic liquids were screened via the predictive Conductor-like Screening Model for Realistic Solvation (COSMO-RS) approach and several promising candidates were identified. Experimental vapour-liquid equilibria studies were carried out, confirming the feasibility of ionic liquid-enhanced azeotropic distillation as a novel approach to acetonitrile recovery.

The isobaric vapor liquid equilibria of ethyl acetate + acetonitrile + bis(trifluoromethylsulfonyl)imide-based ionic liquids at 101.3 kPa

“…Acetonitrile is a key solvent in the chemical industries [19,20], which can be used as extraction solvents to separate butadiene, solvents to synthesize fiber and recrystallize steroid drugs, intermediates to produce medicine(vitamin B 1 ) and some spices. However, acetonitrile is difficult to be fully purified by using conventional distillation processes [21,22], particularly for the azeotropic system of ethyl acetate and acetonitrile [23,24].…”

Хроматографические И Экстракционные Свойства Ацетонитрила И Его Смесей С Водой

“…В настоящее время MeCN получил широкое применение в качестве гидро-фильного экстрагента как сам по себе, так и в составе смешанных экстрагентов в са-мых разнообразных методах экстракции: твердофазной экстракции (ТФЭ); микро-ТФЭ; низкотемпературной ТФЭ; ЖЖЭ с высаливанием и высахариванием; микро-ЖЖЭ; дисперсионной микро-ЖЖЭ, жидкостной экстракции под давлением; флюид-ной экстракции, низкотемпературной ЖЖЭ, экстракционном вымораживании; ком-бинированном методе квечерс (QuEChERS) [6][7][8][9][10][11]13,15,[30][31][32][33][34][35][36][37][38][39][40][41][42].…”

“…В настоящее время выделение в лабораторных условиях чистого МеCN из азеотропной смеси с водой экономически не выгодно. Однако перспективным способом разрушения азеотропной системы МеCN -вода является применение некоторых ионных жидкостей [7].…”

“…До внедрения обращенно-фазовой (ОФ) ВЭЖХ в 80-х годах прошлого века в широкую аналитическую практику он имел ограниченное применение в химической и фарма-цевтической технологии. Целый ряд уникальных свойств MeCN привел к тому, что он стал практически незаменимым аналитическим растворителем и нашел самое широкое применение в оптических методах анализа, в ОФ ВЭЖХ, в капиллярном электрофорезе, в самых различных методах подготовки проб [1][2][3][4][5][6][7][8].…”

“…1) обладает умеренной полярностью; 2) проявляет превосходную солюбизирующую способность; 3) его применение в составе элюентов, как правило, характеризуется четкими хроматографическими пиками сорбатов; 4) хорошо смешивается не только с водой, но и большим количеством орга-нических растворителей; 5) его смеси с водой имеют, в отличие от смесей спиртов и эфиров с водой, низкую вязкость; 6) является слабым акцептором водородной связи; 7) имеет маскимально низкое среди других растворителей значение порога прозрачности в УФ-спектре (только особо чистый MeCN); 8) с водой при низких температурах (ниже -1°C) образует двухфазные жидкие системы [7][8][9][10][11][12], что можно использовать в жидкостно-жидкостной экстракции (ЖЖЭ).…”