Recebido em 24/4/08; aceito em 20/6/08; publicado na web em 10/11/08 POLYURETHANES SINTETIZED OF POLYOLS OBTAINED FROM CASTOR OIL MODIFIED BY TRANSESTERIFICATION WITH PENTAERYTHRITOL. Castor oil was reacted by transesterification with various percentages in mass of pentaerythritol to obtain different esters of pentaerythritol. Alternatively, glycerol was also used instead of pentaerythritol for the same reaction in order to establish comparative reference products. The products of the reactions were characterized by matrix-assisted laser desorption/ ionization time-of-flight mass spectroscopy in order to detect and quantify (in terms of the molecular mass and structural information) the components of the products obtained. Analysis for hydroxyl value, acid value, viscosity and specific gravity were used to complete the characterization of the polyols obtained and also of the original castor oil. The polymer characterization was accomplished by tensile stress-strain tests, Shore A hardness, thermogravimetric analysis and chemical resistance to solvents.Keywords: castor oil transesterification; MALDI TOF mass spectroscopy; polyurethanes.
introducciónEl aceite de higuerilla se extrae de la semilla de la planta "Ricinus communis" y se caracteriza por ser uno de los pocos aceites vegetales cuya composición es casi la de un solo componente, puesto que el 90% corresponde al triglicérido del ácido ricinoléico. Desde el punto de vista de la innovación, la estructura química del aceite de higuerilla es de gran interés, porque permite un gran número de reacciones y productos derivados.
1El uso del aceite de higuerilla en la síntesis de elastómeros de poliuretano e IPNs ha sido reportado en numerosas investigaciones.
2-4Estos estudios muestran que se puede obtener un amplio rango de propiedades físicas y mecánicas dependiendo del contenido del poliol y el diisocianato. La composición y la relación NCO/OH de los segmentos del poliuretano afectan la estructura, organización y flexibilidad del polímero, y por consiguiente la morfología y las propiedades mecánicas. Sin embargo, los materiales obtenidos a partir del aceite de higuerilla presentan propiedades como bajo módulo de Young, baja resistencia al rasgado y también baja resistencia a tratamientos a alta temperatura.
5-7Una forma de modificar estas propiedades es la transesterificación del aceite con alcoholes polihidroxílicos para introducir grupos hidroxílicos reactivos. Al aumentar estos grupos se incrementa el grado de entrecruzamiento del poliuretano, por lo que las propiedades del poliuretano cambian. El término transesterificación se usa generalmente para describir una clase de reacciones orgánicas donde un éster es transformado en otro a través del intercambio del grupo alcoxi.8 En la transesterificación de aceites vegetales, un triglicérido reacciona con un alcohol, en presencia de un ácido o base fuerte, produciendo una mezcla de ésteres alquílicos de ácidos grasos y glicerol. El proceso total es una secuencia de 3 reacciones consecutivas irreversibles en la cual...