The Chemistry of N-Acyldihydroquinaldonitriles and N-Acyldihydroisoquinaldonitriles (Reissert Compounds)

Multicomponent reactions: A simple and efficient route to heterocyclic phosphonates

“…The traditional Reissert reaction is a one-pot treatment of quinoline ( 242 ) with acid chlorides 243 and KCN to afford Reissert compound 244 which can be hydrolyzed to give quinoline-2-carboxylic acid ( 245 ) ( Scheme 50 ) [ 87 ].…”

Katalytische asymmetrische Desaromatisierungen

“…[64] Die Reissert-Reaktion ist ein Desaromatisierungsansatz über die Aktivierung stickstoffhaltiger aromatischer Ringe durch Bildung einer kovalenten Bindung zwischen dem Stickstoff-Atom und der Acylgruppe. [64,66] Für enantioselektive Reissert-Reaktionen wurden in frühen Arbeiten chirale Nucleophile oder chirale Acylierungsreagentien verwendet. [64,66] Für enantioselektive Reissert-Reaktionen wurden in frühen Arbeiten chirale Nucleophile oder chirale Acylierungsreagentien verwendet.…”

“…Diese Reaktion wurde zuerst als Addition von KCN an Chinolin in Gegenwart von Benzoylchlorid beschrieben [65] und durch die Verwendung anderer Nucleophile wie Grignard-Reagentien und Trimethylsilylcyanid weiterentwickelt. [64,66] [67] Mithilfe des chiralen Acylierungsreagens 181 wurde das Produkt 182 mit hoher Diastereoselektivität erhalten. Weitere Umsetzung von 182 führte zur Totalsynthese von (+)-Allopumiliotoxin 267A (Schema 33).…”

The isolation and characterization of some 1‐alkyl‐2‐acyl‐1,2‐dihydroisoquinaldonitriles

“…I t can be seen from Table I1 that the yields of 1-alkyl-2-acyl-3methyl-1,2-dihydroisoquinaldonitriles (V) are much lower than those in the parent series (IV). In most cases a second product (VIII) was isolated from the reactions leading to V. Compounds VIIIa-d (see Table 111) were produced in excellent yields in the presence of two equivalents of the alkyl halide through the known base catalyzed rearrangement of Reissert compounds (2)(3)(4). The desired compounds V were obtained by use of large excesses of the alkyl halides, followed by extensive recrystallization or column chromatography.…”