The Chemistry of 1,3,4-Oxadiazole Derivatives

Nesynov, E. P.; Grekov, A. P.

doi:10.1070/rc1964v033n10abeh001476

Cited by 50 publications

(15 citation statements)

References 38 publications

Supporting

Mentioning

Contrasting

Unclassified

Order By: Relevance

“…The ionization ratios were calculated by the known procedures in [8]. Compounds 1-8 were obtained by previously described procedures from the corresponding 5-substituted tetrazoles and anhydrides or acid chlorides of carboxylic acids, or by cyclization of the corresponding carboxylic acid hydrazides; their properties corresponded to literature data [17][18][19][20][21][22][23].…”

Section: Methodsmentioning

confidence: 99%

Basicity of 2-phenyl-5-R-1,3,4-oxadiazoles

Trifonov¹,

Островский²

2006

Chem Heterocycl Compd

View full text Add to dashboard Cite

CF 3 ) in aqueous sulfuric acid solutions. These compounds are weak organic bases . The values of pK BH + determined on the H 0 and X acidity function scales agree well with each other. The substituent at the 5 position has a substantial effect on the basicity of the 1,3,4-oxadiazole ring.Compounds of the 1,3,4-oxadiazole series are widely used in various areas of modern technology [1]. Considering the unique luminescent spectral properties of aryl-substituted 1,3,4-oxadiazoles and their ability to form stable molecular and coordination complexes with various substrates, these compounds may be considered as promising components of new materials for advanced technologies, including as components for active media of lasers [2]. The basicity of 1,3,4-oxadiazoles, reflecting their ability to act as electron density donors, has been insufficiently studied. We previously determined the basicity constants for a series of 2-aryl-5-phenyl-1,3,4-oxadiazoles, and also quantitatively established the effect of the electronic properties of the benzene ring substituents on the pK BH + of these heterocycles [3]. For 2,5-diphenyl-1,3,4-oxadiazole, we determined the basicity constants in the S 0 and S 1 states, and we also studied the effect of the acidity of the medium on its luminescent spectral properties [4].In this paper, we use the spectrophotometric method to determine the basicity constants of a series of 2-phenyl-5-R-1,3,4-oxadiazoles containing different types of substituents at the 5 position of the heterocycle (1-7), plus 2,2'-diphenyl-5,5'-di-1,3,4-oxadiazole (8). N O N R Ph 1-8 1 R = H; 2 R = Ме; 3 R = CH 2 Ph; 4 R = t-Bu; 5 R = CH 2 Cl; 6 R = CCl 3 ; 7 R = CF 3 ; 8 R = 2-phenyl-1,3,4-oxadiazol-5-ylThe pK BH + values for these compounds were calculated by the Yates-McClelland and Cox-Yates methods, using the acidity functions H 0 and X respectively. We consider the dependences of the basicity constants on the substituent constants. __________________________________________________________________________________________

show abstract

Section: Methodsmentioning

confidence: 99%

Basicity of 2-phenyl-5-R-1,3,4-oxadiazoles

Trifonov¹,

Островский²

2006

Chem Heterocycl Compd

View full text Add to dashboard Cite

show abstract

“…Дегідратація 1,2-діацилгідразинів [20]. Одним із поширених методів синтезу 2,5-дизамі-щених-1,3,4-оксадіазолів є реакція циклодегідра-тації N,N'-діацилгідразидів з використанням у якос-ті дегідратуючих агентів фосфор (V) трихлороок-сиду, сульфатної кислоти, поліфосфатної кислоти (ПФК/РРА), трифлуороацетатної кислоти, фосфор (V) хлориду, фосфор (V) оксиду, тіонілхлориду, про-пілфосфорного ангідриду (Т 3 Р).…”

Section: Issn 2308-8303 (Print) Issn 2518-1548 (Online)unclassified

Synthesis of heteryl derivatives of 2,5-disubstituted 1,3,4-okasadiazole

Karpenko

Omelyanchik

2017

J. org. pharm. chem.

View full text Add to dashboard Cite

Синтез гетерилопохідних 2,5-дизаміщених 1,3,4-оксадіазолівНа сучасному етапі розвитку органічної хімії відомо багато основних синтетичних підходів до синтезу по-хідних 1,3,4-оксадіазолів з широким спектром біологічної активності. Гетероциклічні системи, що містять 1,3,4-оксадіазольне ядро, мають багату синтетичну історію і характеризуються наявністю широкого набору ме-тодів синтезу. В оглядовій статті вперше систематизовані та узагальнені літературні джерела, які стосуються хімії гетерилопохідних 2,5-дизаміщених 1,3,4-оксадіазолів як важливих синтетичних субстратів та попередників для конструювання біологічно активних речовин. Розглянуті основні підходи до синтезу даного ряду сполук, які полягають у внутрішньомолекулярній дегідратації 1,2-діацилгідразинів, взаємодії гідразидів гетерилкарбонових кислот з карбонілдихлоридом, ортоетерами, карбону (IV) сульфідом та формуванням оксадіазольного ядра на базі функціональних ацилтіосемікарбазидів та гідразонів. Вагомі акценти зосереджені на реакції циклодегідратації N,N'-діацилгідразидів з використанням дегідратуючих агентів, яка є потужним інструментом конструювання їх синтетично та біологічно привабливих похідних. Детально проаналізовані методи одержання похідних акридону, що містять 1,3,4-оксадіазольний фрагмент, окреслені їх препаративні межі та розкрито біологічний потенціал. Доречно відзначити, що процеси гетерилфункціоналізації є новими в хімії 1,3,4-оксадіазолів і дають змогу отримувати нові біоперспективні гібридні структури. Аналіз даних літератури показує, що похідні 2,5-дизаміще-них 1,3,4-оксадіазолів розглядаються як перспективні речовини з антибактеріальною, фунгіцидною, проти-запальною, гіпоглікемічною, протималярійною активністю. Пошук біологічно активних речовин у даному ряду сполук є доцільним, має практичну і теоретичну значимість.Ключові слова: синтез; 2,5-дизаміщені 1,3,4-оксадіазоли; біологічна активність Y. V. Karpenko, L. O. Omelyanchik Synthesis of heteryl derivatives of 2,5-disubstituted 1,3,4-okasadiazoleAt the present stage of development of organic chemistry there are a lot of basic synthetic approaches to synthesis of 1,3,4-oksadiazole derivatives with a wide spectrum of biological activity. The heterocyclic systems which contain 1,3,4-oksadiazole nucleus have a rich synthetic history and they are characterized by a wide range of methods of synthesis. In the review for the first time have been systematized and summarized literature sources for the chemistry of heteryl derivatives of 2,5-disubstituted 1,3,4-oxadiazole as important synthetic substrates and precursors for the design of biologically active substances. There have been considered the main approaches to synthesis of this series of compounds, which consist in the intramolecular dehydration of 1,2-diacylhydrazine, in the interaction of hydrazides of heterylcarbonic acids with carbonyl dichloride, orthoethers, carbon (IV) sulfide and in the formation of an oxadiazole nucleus based on functional acylthiosemicarbazide and hydrazone. A significant emphasis is concentrated on the cyclodeh...

show abstract

“…The reactions were carried out by boiling the reactants (molar ratio IIc:IV of 1:1.25) in methanol for several hours; the corresponding products IIIe, g, p, q are formed in 67% to 84% yields (see Table 1). In addition, to prepare compounds IIIa, b, we used cyclodehydration of the corresponding N-acyl-N-[4-hydroxy-3,5-di(tert-butyl)benToyl]hydrazines (Va, b) under action of phosphorus oxychloride (method C) [8,10]. Acylation of hydrazides IIa, b with 4-hydroxy-3,5-di(tert-butyl)benzoyl chloride in pyridine formed the corresponding N,N'-diacylhydrazines Va, b (yields, 63-67 %).…”

Section: Chzch"conhnh2 + R1--xmentioning

confidence: 99%

Synthesis of 2,5-disubstituted 1,3,4-oxadiazoles containing a sterically hindered 4-hydroxy-3,5-di(tert-butyl)phenyl group

Келарев¹,

Кошелев²,

Silin³

1997

Chem Heterocycl Compd

View full text Add to dashboard Cite

Continuing our studies of the synthesis of azoles containing groups of screened phenol [1][2][3][4], this paper presents data on the preparation of 2,5-disubstituted 1,3,4-oxadiazoles containing 4-hydroxy-3,5-di(tert-butyl)phenyl (HDBP) substituents.Data presented in the literature pertain only to the preparation and properties of 1,3,4-oxadiazoles containing groups of sterically hindered phenol [3,[5][6][7], although compounds of this type may be of interest as potential biologically active substances, and also as stabilizers and additives to polymeric materials, hydrocarbon fuels, and lubricating oils.

show abstract

The Chemistry of 1,3,4-Oxadiazole Derivatives

Cited by 50 publications

References 38 publications

Basicity of 2-phenyl-5-R-1,3,4-oxadiazoles

Basicity of 2-phenyl-5-R-1,3,4-oxadiazoles

Synthesis of heteryl derivatives of 2,5-disubstituted 1,3,4-okasadiazole

Synthesis of 2,5-disubstituted 1,3,4-oxadiazoles containing a sterically hindered 4-hydroxy-3,5-di(tert-butyl)phenyl group

Contact Info

Product

Resources

About