Synthetic studies of neoclerodane diterpenes from Salvia divinorum: Selective modification of the furan ring

Neuropharmacology of the Naturally Occurring κ-Opioid Hallucinogen Salvinorin A

“…There has been much recent interest into evaluation of the SAR of the furan moiety on the C-12 position of ring C (Munro et al, 2005b;Harding et al, 2006a;Simpson et al, 2007;Yang et al, 2009). Epimerization of C-12 (12-epi-1) resulted in a modest drop in KOP receptor binding affinity compared with the natural isomer (K i ϭ 41 versus 2.5 nM; Fig.…”

“…Replacement of the furan ring with either 2-oxazoline (186) or 4-carbomethoxyoxazole (187) was delete-NEUROPHARMACOLOGY OF SALVINORIN A rious to KOP receptor binding (Harding et al, 2006a;Simpson et al, 2007). A series of N-sulfonylpyrroles (188)(189)(190) showed reduced affinity and efficacy at KOP receptors compared with salvinorin A (Harding et al, 2006a).…”

Utilizing Nature as a Source of New Probes for Opioid Pharmacology

“…Efforts have also been made to modify the furan ring at C-12 [66,70,71]. Salvidivin A was isolated from S. divinorum [72].…”

Salvinorina A: terpeno alucinógeno presente en Salvia divinorum Epling & Játiva

“…Estructura química de la Salvinorina A [17] La Salvinorina A es un compuesto químico que fue aislado por Ortega et al en 1982 y de allí se clasificó como un diterpeno, al cual se le atribuye la bioactividad de Salvia divinorum E&J [1-4, 17, 38]. Este compuesto es considerado como uno de los alucinógenos más potentes de origen natural, además de ser química y estructuralmente único, dado que fue el primer diterpeno neocloredano (compuesto químico con cuatro estereocentros contiguos) conocido con actividad psicoactiva, pues carece de nitrógeno básico [1,3,7,11,17,20,21,[39][40][41].…”