Synthetic routes to thiazoloquinazolines

Bekheit, Mohamed S.; Farahat, Abdelbasset A.; Abdel‐Wahab, Bakr F.

doi:10.1007/s10593-016-1961-0

Cited by 9 publications

(1 citation statement)

References 27 publications

Supporting

Mentioning

Contrasting

Unclassified

Order By: Relevance

“…Тіазоло [4,3-b]хіназоліни є одними з маловивчених і важкодоступних представників цього класу сполук. Вони мають досить широкий спектр фармакологічної активності [4][5][6][7][8][9], що є вагомою підставою пошуку нових біологічно активних речовин серед зазначених гетероциклів.…”

unclassified

СИНТЕЗ І ДОСЛІДЖЕННЯ ПРОТИЗАПАЛЬНОЇ АКТИВНОСТІ ДЕЯКИХ ТІАЗОЛО[4,3-b]ХІНАЗОЛІНІВ

Chulovska¹,

Drapak²,

Chaban³

et al. 2020

ФЧ

View full text Add to dashboard Cite

Мета роботи. Здійснити синтез деяких тіазоло[4,3-b]хіназолінів та провести дослідження протизапальної активності новосинтезованих сполук. Матеріали і методи. Органічний синтез, 1Н ЯМР-спектроскопія, елементний аналіз, фармакологічний скринінг. Результати й обговорення. З метою отримання нових біологічно активних речовин, нами запропоновано спосіб формування важкодоступної тіазоло[4,3-b]хіназолінової системи, який базується на внутрішньомолекулярній циклізації 2-(2-оксо-тіазолідин-4-іліденеаміно)-бензоатної кислоти. На основі реакцій Кньовенагеля та азосполучення проведено функціоналізацію положення С3 базового 3Н-тіазоло[4,3-b]хіназолін-1,9-діону з утворенням відповідних 3-ариліден та 3-арилгідразопохідних. Будова отриманих сполук та інтерпретація проведених хімічних досліджень підтверджена даними елементного аналізу та ЯМР 1Н-спектроскопією. Проведено фармакологічний скринінг протизапальної активності сполук. Отримані результати дозволили виділити 2 сполуки з вираженим протизапальним ефектом, які за показниками активності наближаються до або перевищують препарат порівняння Ібупрофен, що дає підстави вважати зазначену конденсовану систему перспективним молекулярним каркасом для дизайну потенційних протизапальних агентів Висновки. Встановлено, шо при використанні м'яких дегідратуючих засобів 2-(2-оксотіазолідин-4-іліденеаміно)-бензоатної кислоти зазнає циклізації з утворенням базового 3Н-тіазоло[4,3-b]хіназолін-1,9-діону. Отриманий скафолд апробовано у реакціях Кньовенагеля та азосполучення з отриманням відповідних С3 заміщених тіазоло[4,3-b]хіназолінів. У процесі вивчення протизапальної активності виділено 2 високоактивні сполуки.

show abstract

unclassified

СИНТЕЗ І ДОСЛІДЖЕННЯ ПРОТИЗАПАЛЬНОЇ АКТИВНОСТІ ДЕЯКИХ ТІАЗОЛО[4,3-b]ХІНАЗОЛІНІВ

Chulovska¹,

Drapak²,

Chaban³

et al. 2020

ФЧ

View full text Add to dashboard Cite

show abstract

Synthesis of sulfur-containing heterocycles via ring enlargement

2018

View full text Add to dashboard Cite

The current review deals with the use of ring expansion reactions for the synthesis of sulfur-containing heterocycles. Ring enlargement offers by far a convenient method for the synthesis of 'medium-sized ring systems', which are usually difficult to obtain or even produced in low yields. These reactions are often catalytically processed starting from a single cyclic precursor and, therefore, are superior to alternative classical iterative synthetic approaches in terms of atomic and conversion efficiency. The current review aims to shed light on the synthetic approaches that exist to afford medium-sized sulfur heterocycles from preexisting smaller rings (e.g., three-, four-, five-, six- and seven-membered rings).

show abstract