Synthetic Routes to Aminotriamantanes,
Topological Analogues of the Neuroprotector Memantine<sup>®</sup>

Fokin, Andrey A.; Merz, Axel; Fokina, Natalie A.; Schwertfeger, Hartmut; Liu, Shenggao L.; Dahl, Jeremy E. P.; Carlson, Robert K. M.; Schreiner, Peter R.

doi:10.1055/s-0028-1087979

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“…Carboxy-and amine-substituted diand triamantanes (2-4, 6-8) were synthesized as described before. [20][21][22] The inclusion of carboxy-substituted NDs had been previously investigated by ITC by us, [13] but we have now obtained consistent NMR as well as ITC data for 1-4 with both β-CD and γ-CD. First, phosphate buffer (pH = 7.4, 10 mM) was used for the measurements.…”

Section: Resultssupporting

confidence: 65%

Host–Guest Complexes of Cyclodextrins and Nanodiamonds as a Strong Non‐Covalent Binding Motif for Self‐Assembled Nanomaterials

Schibilla

Voskuhl

Fokina

et al. 2017

Chemistry A European J

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We report the inclusion of carboxy- and amine-substituted molecular nanodiamonds (NDs) adamantane, diamantane, and triamantane by β-cyclodextrin and γ-cyclodextrin (β-CD and γ-CD), which have particularly well-suited hydrophobicity and symmetry for an optimal fit of the host and guest molecules. We studied the host-guest interactions in detail and generally observed 1:1 association of the NDs with the larger γ-CD cavity, but observed 1:2 association for the largest ND in the series (triamantane) with β-CD. We found higher binding affinities for carboxy-substituted NDs than for amine-substituted NDs. Additionally, cyclodextrin vesicles (CDVs) were decorated with d-mannose by using adamantane, diamantane, and triamantane as non-covalent anchors, and the resulting vesicles were compared with the lectin concanavalin A in agglutination experiments. Agglutination was directly correlated to the host-guest association: adamantane showed lower agglutination than di- or triamantane with β-CDV and almost no agglutination with γ-CDV, whereas high agglutination was observed for di- and triamantane with γ-CDV.

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Section: Resultssupporting

confidence: 65%

Host–Guest Complexes of Cyclodextrins and Nanodiamonds as a Strong Non‐Covalent Binding Motif for Self‐Assembled Nanomaterials

Schibilla

Voskuhl

Fokina

et al. 2017

Chemistry A European J

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“…The isopropyl (Venkataramanan et al, 2004) amide derivative has a similar bonding arrangement in its structure. Interestingly, the structure report for the bicyclic analogue of the title compund (Fokin et al, 2009) reveals no N-H···O hydrogen bonding in the crystal lattice.…”

Section: Commentmentioning

confidence: 95%

“…For the synthesis of the title compound, see: Lee et al (2003); Bogatcheva et al (2006Bogatcheva et al ( , 2010; Onajole et al (2010). For related polycyclic structures, see: Venkataramanan et al (2004); Fokin et al, (2009 Table 1 Hydrogen-bond geometry (Å , ). Data collection: COLLECT (Nonius, 2000); cell refinement: DENZO-SMN; data reduction: DENZO-SMN (Otwinowski & Minor, 1997); program(s) used to solve structure: SHELXS97 (Sheldrick, 2008); program(s) used to refine structure: SHELXL97 (Sheldrick, 2008); molecular graphics: OLEX2 (Dolomanov et al, 2009); software used to prepare material for publication: SHELXL97.…”

Section: Related Literaturementioning

confidence: 99%

N-(Adamantan-1-yl)-2-chloroacetamide

et al. 2011

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“…Die erhaltenen Alkohole können nun weiter in andere funktionelle Gruppen, z.B. Thiole [13] (R-SH) für die Aufbringung auf Oberflächen, Amine [14] (R-NH 2 ) und Aminosäuren [15] (NH 2 -R-COOH) für medizinische Anwendungen oder in Halogene (F, Br) als Vorläufer für weitere Derivate umgewandelt werden. Außerdem ist es auch möglich, CH 2 -Gruppen aus dem Diamantoidkäfig gegen Sauerstoffatome auszutauschen und somit n-dotierte (elektronenreiche) nanoskalige Diamanten herzustellen [16].…”

Section: Ursprung Der Diamantoideunclassified

Diamantoide. Chemie mit Nano‐Juwelen

Schwertfeger¹,

Schreiner²

2010

Chemie in nserer Zeit

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Vom wissenschaftlichen Standpunkt aus gesehen vereint ein Diamant mehrere sehr nützliche Eigenschaften wie extreme mechanische Härte, Inertheit gegenüber vielen Chemikalien, eine große elektronische Bandlücke, breite optische Transparenz, Widerstandsfähgkeit gegenüber Strahlung oder hohe Wärmeleitfähigkeit [1]. Diamantmaterialien (Abbildung 1) sind auch dafür bekannt, dass sie keinen oder nur einen sehr kleinen Effekt auf lebende Zellen besitzen. Sie kommen somit zur Anwendung in biologischen und medizinischen Bereichen in Frage. Für viele Wissenschaftler sind Diamanten im Nanometerbereich (1 nm entspricht 10 -9 m) oftmals mit chemical-vapor-deposition-Diamanten (CVD), ultrananokristallinen Diamanten oder Nanodiamantpulvern assoziiert (Abbildung 2). Leider ist ein solcher "Nanodiamant" häufig eine Mischung aus Isomeren oder sogar eine Mischung verschiedener Verbindungen mit unterschiedlichen Molekulargewichten. Nun hat eine weitere Klasse von Diamantmaterialien die Bühne (wieder) betreten: die Diamantoide [2]. Was sind Diamantoide? Diamantoide (auch Polymantane genannt) sind aliphatische Käfigverbindungen, die nur aus Kohlenstoff-und Wasserstoffatomen bestehen. Die Atomanordnung in diesen Molekülen entspricht der Anordnung der Kohlenstoffatome im Kristallgitter des Diamanten. Der Begriff "diamantoid" wurde 1924 vom deutschen Chemiker Hermann Decker während seiner Versuche, synthetische Diamanten herzustellen, geprägt [3]. Der einfachste Diamantoid ist das Adamantan, welches gleichzeitig die Elementarzelle des Diamanten darstellt und deswegen nach dem griechischen Namen für Diamant (adamantinos) benannt wurde. Adamantan besteht aus zehn Kohlenstoffatomen und 16 Wasserstoffatomen und ist eine farblose, kristalline Verbindung mit campherartigem Geruch. Durch die Addition weiterer Adamantankäfige entstehen immer größere Diamantoide, die nach einer logischen Reihenfolge Diamantan (14 Kohlenstoff-und 20 Wasserstoffatome), Triamantan (C 18 H 24 ), Tetramantane (C 24 H 28 ), Pentamantane, usw. benannt werden. Diese Verbindungen sind strukturell also wie kleine Fragmente des Diamanten, dessen abgebrochene Bindungen mit Wasserstoffatomen abgesättigt wurden. Es wird weiterhin allgemein unterschieden zwischen den niederen und den höheren Diamantoiden. Die Gruppe der niederen Diamantoide besteht aus Adamantan, Dia-Die Tetramantan-Familie besteht aus vier verschiedenen Isomeren, von denen zwei enantiomer zueinander sind. ABB . 2 | EIG ENSCHAF TEN VON (NANO)DIAMANTEN ABB . 3 | DIE TETRAMANTAN -FAMILIE ABB . 1 | G RÖSSENORDNUNG EN VER SCHIEDENER DIAMANTMATERIALIEN 250 |

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Synthetic Routes to Aminotriamantanes, Topological Analogues of the Neuroprotector Memantine^®

Abstract: S y n t h e t i c R o u t e s t o A m i n o t r i a m a n t a n e s Abstract: The amino derivatives of diamantane and triamantane, representing close topological analogues of the neuroprotective drug Memantine " , were prepared via amination of the respective carboxylic acids or alcohols.

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