Synthesis, structure, and electrical properties of naphthacene, pentacene, and hexacene sulphides

Goodings, E. P.; Mitchard, D. A.; Owen, Gari P.

doi:10.1039/p19720001310

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“…[285] Auch Pentacenderivate mit Alkanthiolgruppen an C6 und C13 sind synthetisiert worden, über ihre Verwendung in Bauteilen ist aber nichts bekannt. [286] Dagegen ist Hexathiapentacen 57, das Produkt der Reaktion von 22 mit Schwefel, [287] [289] Die hoch reaktiven Pentacenderivate lassen sich mit Fullerenen umsetzen, und die p-pWechselwirkungen der Fullerenaddukte wurden untersucht. [290] Später ist auch der Einsatz von Phenylethinyl-Pentacenen in FETs geprüft worden.…”

Section: Pentacenhaltige Solarzellenunclassified

Höhere Acene: vielseitige organische Halbleiter

Anthony

2007

Angewandte Chemie

482

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Acene werden wegen ihrer einzigartigen elektronischen Eigenschaften, die auf der Topologie ihrer π‐Systeme beruhen, seit langem untersucht. Berichte über die bemerkenswerten Halbleitereigenschaften höherer Homologe haben in letzter Zeit zu verstärkten Forschungsaktivitäten geführt. Es wurden neue Verfahren zur Synthese, Funktionalisierung und Reinigung sowie zur Herstellung organoelektronischer Bauteile entwickelt. Durch Untersuchungen an hochreinen Acen‐Einkristallen wurden die charakteristischen elektronischen Eigenschaften und Kenngrößen für die Beurteilung von Dünnschichtbauteilen ermittelt. Um die Verarbeitbarkeit in Lösung zu verbessern, wurden neuartige Funktionalisierungsmethoden entwickelt. Die für elektronische Anwendungen erwünschten Eigenschaften nichtfunktionalisierter Acene bleiben bei der Funktionalisierung erhalten. Mit diesen Verfahren wurden kürzlich Derivate höherer Acene als Pentacen, die zuvor kaum zugänglich waren, erhalten, sodass Struktur‐Eigenschafts‐Beziehungen untersucht werden konnten.

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Section: Pentacenhaltige Solarzellenunclassified

Höhere Acene: vielseitige organische Halbleiter

Anthony

2007

Angewandte Chemie

482

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“…The reduction of pentacene-6,13-dione using either Al in cyclohexanol (5–51% yield) [15] or an Al/HgCl 2 mixture in cyclohexanol/carbon tetrachloride (54% yield) [16] requires multiple days to produce pentacene (Scheme 3). The high boiling solvent conditions may hasten pentacene degradation as it is produced.…”

Section: Introductionmentioning

confidence: 99%

An Improved Synthesis of Pentacene: Rapid Access to a Benchmark Organic Semiconductor

Pramanik

Miller

2012

Molecules

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Pentacene is an organic semiconductor used in a variety of thin-film organic electronic devices. Although at least six separate syntheses of pentacene are known (two from dihydropentacenes, two from 6,13-pentacenedione and two from 6,13-dihydro-6,13-dihydroxypentacene), none is ideal and several utilize elevated temperatures that may facilitate the oxidation of pentacene as it is produced. Here, we present a fast (~2 min of reaction time), simple, high-yielding (≥90%), low temperature synthesis of pentacene from readily available 6,13-dihydro-6,13-dihydroxypentacene. Further, we discuss the mechanism of this highly efficient reaction. With this improved synthesis, researchers gain rapid, affordable access to high purity pentacene in excellent yield and without the need for a time consuming sublimation.

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“…The devices retained high charge carrier mobility with ON-OFF ratios above 10 6 after storage of over 20 months under ambient conditions. Pentacene (68a) [54], 2,3,9,10-teramethyl-pentacene (68b) [55] and 2,3,9,10-tetrachloropentacene (68c) [56] were prepared by a similar synthetic strategy as shown in Scheme 11. A cyclization reaction of 4,5-R-substituted benzene-1,2-dicarbaldehyde 66 with 1,4-cyclohexane-dione gave 2,3, 9,10-R-substituted pentacene-6,13-dione (67).…”

Section: Oligoacenesmentioning

confidence: 99%

Polycyclic Aromatic Compounds for Organic Field-effect Transistors:Molecular Design and Syntheses

2007

COC

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This review is focused on current state of materials design and syntheses of organic semiconductors for thinfilm field effect transistors (FETs). Recently, high performance p-or n-type organic FETs with high charge carrier mobility, high ON-OFF current ratios and high stability have been achieved due to the improvement of materials syntheses. Intrinsic electronic properties, solid-state packing, stability, and the capability of easy processing are the main issues of molecular design of these semiconductors. Various polycyclic aromatic compounds such as oligoarenes, oligoacenes, tetrathiafulvalenes and disc-like polycyclic aromatic hydrocarbons are qualified as good candidates for FETs after accurate chemical tailoring. We will give an overview of most recent progress in the materials synthesis and the consequential device properties.Dedicated to Professor J. Fraser Stoddart on the occasion of his 65 th birthday.

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Synthesis, structure, and electrical properties of naphthacene, pentacene, and hexacene sulphides

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Höhere Acene: vielseitige organische Halbleiter

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An Improved Synthesis of Pentacene: Rapid Access to a Benchmark Organic Semiconductor

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