Synthesis, photophysical properties, and photochemical activity of the water-soluble dyad based on fullerene С60 and chlorin e6 derivatives

Исследование Спектральных Свойств Нековалентных Комплексов Водорастворимого Полизамещенного Производного Фуллерена С-=sub=-60-=/Sub=- И Хлорина Е6 В Полярных Растворителях

“…В работе использовались водорастворимые поликатионные производные фуллерена, которые были получены путем присоединения к сфероиду фуллерена пяти аддендов, как описано в работе [18]. Синтез производного хлорина е6 описан в работе [9]. Производные фуллерена данного типа обладают высокой растворимостью в воде (> 100 mg/ml).…”

“…Однако нативный фуллерен обладает слабым поглощением в красной области спектра, наиболее подходящей для фотодинамической терапии (ФДТ). Для решения этой проблемы предлагается создавать структуры, в которых фуллерен объединен с красителем, поглощающим свет в данной области спектра и далее передающим возбуждение или электрон на фуллерен [2][3][4][5][6][7][8][9].…”

“…Объединив хлорин и фуллерен в одну структуру, можно ожидать значительного усиления ее фотодинамической активности. Взаимодействие π-орбиталей молекулы хлорина и ядра фуллерена приводит к изменению электрон-ных и колебательных уровней возбужденного красителя как в составе нековалентного комплекса, так и при образовании ковалентных диад, в результате чего значительно изменяются как фотофизические свойства хлорина е6 (спектры поглощения и квантовый выход флуоресценции), так и эффективность генерации активных форм кислорода [9,[14][15][16]. В результате такого взаимодействия открывается возможность переноса возбуждения или электрона с фотовозбужденного красителя на фуллерен, что, в конечном счете, может значительно усилить фотодинамическое действие диады хлорин−фуллерен [9].…”

Advances in the Synthesis of Porphyrin-Fullerenes

“…Cl Cl Advances in the Synthesis of Porphyrin-Fullerenes of chlorins containing amino group with such derivatives promotes the production of conjugates which are highly soluble in water. [34]…”

“…The photoinactivation of Staphylococcus aureus using the dyad 75 was stated by the authors to be less efficient than when using the cationic derivatives of the parent compounds DAC 60 + and TCP 4+ . A highly water-soluble dyad 78 (Scheme 18) based on chlorin e 6 amine derivative 76 and polyanionic derivative C 60 77, possessing high solubility in water, was produced by the authors, [34] and its spectral properties and photochemical activity were studied. Strong quenching of the chlorin fluorescence as well as the dependence of the fluorescence quenching extent on the solvent's polarity indicated an efficient electron transfer from macrocycle to fullerene.…”