Synthesis of β-ionone derived chalcones as potent antimicrobial agents

Síntese e Avaliação Farmacológica de Chalconas como Novos Candidatos a Prototipos de Fármacos Antitumorais

“…Com base nos resultados obtidos em estudos anteriores, sintetizamos 34 derivados chalconas com diferentes substituintes no anel A e B, a fi m de avaliarmos os efeitos citotóxicos destes derivados. Estas chalconas foram divididas em seis subtipos: metoxiclahconas (1-10), metilchalconas (11)(12)(13)(14)(15)(16)(17)(18)(19), fl uorchalconas (20-23), nitrochalconas (24)(25)(26)(27), aminochalconas (28 e 29) e benzochalconas de acordo com os substituintes no anel A dos derivados. Todos os compostos sintetizados estão listados na tabela 1.…”

“…Por outro lado com o aumento de substituintes 25,28 , podendo desta forma ser estendido ás atividades das metoxichalconas. Dentre as metilchalconas (11)(12)(13)(14)(15)(16)(17)(18)(19) analisadas, os compostos 11 e 34 não demostraram potencial citotóxico relevante. Porém, uma comparação entre as séries de compostos metoxichalconas (1-10) e metilchalconas (11)(12)(13)(14)(15)(16)(17)(18)(19), demostra aumento da atividade antiproliferativa com a inserção de grupos metila na posição 4 do anel A.…”

“…Dentre as metilchalconas (11)(12)(13)(14)(15)(16)(17)(18)(19) analisadas, os compostos 11 e 34 não demostraram potencial citotóxico relevante. Porém, uma comparação entre as séries de compostos metoxichalconas (1-10) e metilchalconas (11)(12)(13)(14)(15)(16)(17)(18)(19), demostra aumento da atividade antiproliferativa com a inserção de grupos metila na posição 4 do anel A. A introdução de halogênio na posição 4 do anel A das chalconas não altera o percentual de inibição, mantendo o perfi l citotóxico considerável das fl uorchalconas (20-23), muito embora uma grande número de fármacos utilizados para o tratamento de câncer sejam halogenados 32 .…”

“…Estes compostos podem ser extraídos de plantas ou obtidos por meios sintéticos, em sua estrutura encontram-se a porção olefínica e a carbonila conjugada ligada a dois anéis fenila 12,13 . Derivados chalconas têm recebido atenção devido as suas estruturas relativamente simples, e em virtude da grande variedade de ações farmacológicas descritas para estes compostos, incluindo atividade bactericida 14,15 , fungicida 16 , antiprotozoária 17,18 , inseticida 19 , antiinfl amatória 20,21 , propriedade de inibição enzimática 22 , citotóxica 23-26 dentre outras atividades 12,27 .…”

Aerobic Palladium‐Catalyzed Oxidations in the Upgrading of Biorenewables: Oxidation of β‐Ionone and α‐Ionone

“…Ionones and their derivatives are also known to present important pharmacological properties, such as antileishmanial, anti‐inflammatory, and antimicrobial activities . In addition, recent studies have demonstrated the great potential of β‐ionone derivatives as anticancer agents .…”