Synthesis of Some New 1,2,3-Triazole-Arylidenehydrazide Hybrid Compounds and Determination of Their Antimicrobial Activities

Abstract

Günümüzde kansere ve diğer mikroorganizmalara karşı kullanılan ilaçların pek çoğunun biyoyararlanımının düşük olması ve başta toksisite gibi yan etkilerinden dolayı tedavide yeni ilaçların varlığına ihtiyaç duyulmaktadır. Her gün artan sayıda anti-kanser veya antibiyotik ilaç geliştirilmesine rağmen, bu ilaçların seçiciliklerinin düşük olması ve çoklu ilaç direncinin kazanılması, başarılı bir tedavinin önüne geçmektedir. Bu nedenle, tümör hücrelerini veya mikroorganizmaları yok etmek veya en azından çoğalmasını durdurmak için yeni, güçlü ve seçici ajanlarının keşfine önemli ölçüde ihtiyaç duyulmaktadır. Bu çalışma kapsamında 18 adet yeni 1,2,3-triazol/arilidenhidrazid yapısında hibrit bileşik sentezlendi. Elde edilen 18 yeni bileşiğin (17a-r) Staphylococcus Aureus ve Escheric1hia coli bakteri türleri ve Candida albicans mantar türü üzerindeki anti-mikrobiyal etkinlikleri araştırıldı. Elde edilen sonuçlar anti-mikrobiyal ilaç seftazidim ile karşılaştırıldı. Bileşiklerin anti fungal etkinliklerinin MİK değerleri 62.5 μM olarak bulunurken anti-bakteriyel etkinliklerinin MİK değerleri 62.5-125 μM olarak belirlendi.

4‐Furfuryloxymethyl‐1,2,3‐triazol‐1‐yl‐acetohydrazide Hybrids as Cholinesterase and Carbonic Anhydrase Inhibitors: Synthesis, Characterization and Comprehensive Biological Activity Studies

“…Starting from furfuryl alcohol and ethyl-2-chloroacetate 10 new arylidenehydrazide hybrid compounds (5)(6)(7)(8)(9)(10)(11)(12)(13)(14) having the 1,2,3triazol ring were synthesized. The synthetic route of the target compounds is shown in Scheme 3.…”

“…The ester group of compound 3 was converted to hydrazide using hydrazine hydrate in ethanol and compound 4 was synthesized. Finally, 1,2,3-triazole-arylidenehyrdazide hybrid compounds (5)(6)(7)(8)(9)(10)(11)(12)(13)(14) were synthesized using ten different aromatic aldehydes.…”

“…In the 1 H and 13 C APT NMR spectra of the arylidenehydrazide hybrid compounds (5)(6)(7)(8)(9)(10)(11)(12)(13)(14), secondary minor signals provided by the Z stereoisomers of the arylidene structure were observed (Scheme 4 and Figure 3). This stereoisomeric mixture could not be separated by chromatographic methods.…”

“…Similar studies conducted by Şenol et al revealed the formation of isomeric mixtures in acetohydrazide derivatives, while only the E isomer was detected in benzohydrazide derivatives. [12,43] Figure 3 indicates that in the 1 H and 13 C APT NMR spectra of compound 10, the aromatic regions have been expanded to show arylidenehydrazide signals originating from both the E and Z isomers. These isomeric mixtures could not be separated chromatographically as they exhibited the same retention times in thin-layer chromatography (TLC).…”

“…[41] This study aims to develop new and potent drug candidates for the inhibition of cholinesterases and carbonic anhydrases. For this purpose, 10 new arylidenehydrazide hybrid compounds (5)(6)(7)(8)(9)(10)(11)(12)(13)(14) having the 1,2,3-triazole ring were synthesized. In vitro and in silico biological activity studies were carried out comprehensively and results were discussed.…”