Synthesis of poly(para-phenylenevinylene) rotaxanes by aqueous Suzuki couplingElectronic supplementary information (ESI) available: details of analytical ultracentrifuge measurements; experimental synthetic procedures. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b3/b311762f/

Terao, Jun; Tang, Alexander; Michels, Jasper J.; Krivokapić, Alexander; Anderson, Harry L.

doi:10.1039/b311762f

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“…[68] Da die Reaktion gut in Wasser ausgeführt werden kann, haben wir sie zur Synthese von [2]Rotaxanen wie 17&a-CD und 18&a-CD herangezogen (Abbildung 7). [69,70] Die Festkörperstrukturen dieser [2]Rotaxane wurden durch Einkristall-Röntgenstrukturanalyse bestimmt. Ein Vergleich mit den Strukturen der einzigen weiteren kristallographisch charakterisierten Cyclodextrin-Rotaxane, 19&a-CD und 20&a-CD, [71,72] zeigt, dass die a-Cyclodextrine in allen vier Verbindungen eine Stilbeneinheit umschließen, ohne aber die Konformation des Stilben-p-Systems erkennbar zu beeinflussen.…”

Section: Angewandte Chemieunclassified

“…[73] Dieselbe Methode lieferte Polyfluoren-(PF1&b-CD), Poly(4,4'-diphenylenvinylen)-(PDV1&a-CD und PDV1&b-CD) sowie Poly(phenylenvinylen)-Polyrotaxane (PPV1&a-CD und PPV1&b-CD). [70,73] Diese Strukturen sind ebenso wie die Wenz-Keller-Pseudopolyrotaxane [52] in Wasser und DMSO gut löslich. Die Cyclodextrine sind durch polare ionische Gruppen getrennt, Schema 6.…”

Section: Angewandte Chemieunclassified

“…[66,67] Abbildung 7. Ausgedehnte p-Stapel von [2]Rotaxan-Molekülen in den Kristallstrukturen von 17&a-CD (a), [69] 18&a-CD (b), [70] 19&a-CD (c) und 20&a-CD (d) [71] in zwei orthogonalen Ansichten. [73] Abbildung 8.…”

Section: Angewandte Chemieunclassified

“…Beide Unterschiede deuten an, dass das Einfädeln die Reorganisation im angeregten Zustand stört; davon könnten die Reorganisation der Struktur des konjugierten Polymers und/oder der Solvenshülle betroffen sein. In den Kristallstrukturen von Rotaxanen wie 18&a-CD (Abbildung 7) [70] verändert das Cyclodextrin die Grundzustandskonformation des p-Systems kaum; daher sollten diesbezüg-liche Effekte in diesen Polyrotaxanen keine Rolle spielen.…”

Section: Absorptionsspektren Emissionsspektren Und Nichtlinearoptiscunclassified

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Isolierte molekulare Drähte

2007

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In den erstaunlich unterschiedlichen Strukturen, die bisher als “isolierte molekulare Drähte” (insulated molecular wires, IMWs) beschrieben wurden, zeigt sich, wie vielfältig die Ansätze zur elektrisch‐chemischen Isolierung auf molekularer Ebene sind. Gemeinsam verdeutlichen diese Systeme die Bedeutung von Einkapselungsstrategien bei der Entwicklung optoelektronischer Materialien und organischer Halbleiter. Dieser Aufsatz beleuchtet die Synthese und die strukturelle Charakterisierung von IMWs. Struktur‐Eigenschafts‐Beziehungen sollen zudem erklären, wie eine Isolierung die Leistungsmerkmale eines molekularen Drahtes verbessern kann. Wir konzentrieren uns auf drei IMW‐Arten: Polyrotaxane, polymerumhüllte π‐Systeme und dendronisierte Polymere. Die Eigenschaften dieser Systeme werden mit denjenigen von konjugierten Polymeren verglichen, die in mesoporöse Netzwerke und Zeolithe eingefädelt sind. Der Einschluss molekularer Drähte verstärkt so unterschiedliche Eigenschaften wie Lumineszenz, elektrische Transportgrößen und die chemische Beständigkeit, sodass Anwendungen in Elektrolumineszenzdisplays, Sensoren und der photochemischen Wasserstofferzeugung denkbar werden.

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Section: Angewandte Chemieunclassified

Section: Absorptionsspektren Emissionsspektren Und Nichtlinearoptiscunclassified

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Isolierte molekulare Drähte

2007

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“…Similarily, 1,4-divinylbenzene moiety was used to connect the substituted-benzoxazole adduct to the 8-quinolinolate ligand (10). The synthesis of these ligand-based fluorophoric compounds are shown below.…”

Section: Synthesis Of Substituted Benzoxazole Ligand For Electroopticmentioning

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Designing Electronic Components and Devices from Inorganic Molecular Scaffolds

Yamaguchi¹,

Pinkas²

2012

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The public reporting burden for this collection of information is estimated to average 1 hour per response, including the time for reviewing instructions, searching existing data sources, gathering and maintaining the data needed, and completing and reviewing the collection of information. The synthesis of new photo and electrical materials for molecular devices was completed comprising a signaling moiety (fluorophore), a spacer group and a guest-binding site (receptor); useful in electro-and photochromatic, OLED, and photovoltaic materials. Our research effort is concentrated on the development of new organic materials that exhibit unique and useful luminescent and electrochemical properties of scientific interest for DoD applications. In this research project, organic ligand compounds containing p-phenylenevinylene, fluorine, Designing Electronic Components and Devices from Inorganic Molecular ScaffoldsReport Title ABSTRACTThe synthesis of new photo and electrical materials for molecular devices was completed comprising a signaling moiety (fluorophore), a spacer group and a guest-binding site (receptor); useful in electro-and photochromatic, OLED, and photovoltaic materials. Our research effort is concentrated on the development of new organic materials that exhibit unique and useful luminescent and electrochemical properties of scientific interest for DoD applications. In this research project, organic ligand compounds containing p-phenylenevinylene, fluorine, perylenebis(dicarboximide), and ehtynyl metal-chelating molecular scaffolds were synthesized and the luminescent properties investigated.

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Polyrotaxanes

Harada

Hashidzume

Yamaguchi

et al. 2012

Encyclopedia of Polymer Science and Technology

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A large number of examples of polyrotaxanes have been reported. These examples include various macrocycles, for example, crown ethers, cyclophanes, calyx[ n ]arenas, cyclodextrins (CDs), cucurbiturils, cyclobis(paraquat‐ p ‐phenylene), and pillararenes, and numerous types of axes depending on the macrocycles. Polyrotaxanes are categorized into two classes based on their structure: main‐chain polyrotaxanes and side‐chain polyrotaxanes. In the former, macrocyles include the polymer main chain, whereas side chains in the latter. This review shows typical examples of main‐chain and side‐chain polyrotaxanes, mainly focusing on CDs.

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Synthesis of poly(para-phenylenevinylene) rotaxanes by aqueous Suzuki couplingElectronic supplementary information (ESI) available: details of analytical ultracentrifuge measurements; experimental synthetic procedures. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b3/b311762f/

Abstract: PPV-based polyrotaxanes have been prepared by coupling vinyl boronic acids to aryl iodides in the presence of cyclodextrins, and the crystal structure of a [2]rotaxane of this type has been determined.

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Isolierte molekulare Drähte

Isolierte molekulare Drähte

Designing Electronic Components and Devices from Inorganic Molecular Scaffolds

Polyrotaxanes

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