Synthesis of novel dehydroacetic acid  N -aroylhydrazone-derived boron heterocycles

Kotali, Antigoni; Dimoulaki, Fani; Kotali, Elvira; Maniadaki, Anna; Harris, Philip A.; Różycka‐Sokołowska, Ewa; Bałczewski, Piotr; Joule, John A.

doi:10.1016/j.tet.2015.03.097

Cited by 12 publications

(8 citation statements)

References 29 publications

Supporting

Mentioning

Contrasting

Unclassified

Order By: Relevance

“…All the above data were in accordance with the literature data for known DHA hydrazone derivatives. 17,18 In the 13 C NMR spectrum, characteristic peaks appeared at 17.1 and 19.8 ppm which were assigned the methyls at C-6 and the 3-C=N carbon, respectively. The signal at 181.6 ppm was assigned to C-4, whereas those at 168.9 and 164.4 ppm were assigned to the amide carbon (=NHCO-) and the hydrazono (3-C=N) carbon, respectively.…”

Section: Scheme 1 Preparation Of 34-diacyl-2h-pyran-2-onesmentioning

confidence: 99%

“…8 Among the several reactions, our interest was focused on the reactivity with amino compounds such as N-aminoheterocycles 13 or hydrazines [14][15][16] and we recently investigated their reaction with hydrazides to synthesize DHA N-aryl carbonyl hydrazones as well as their silicon and boron derivatives. 17,18 Hydrazones are well known synthons in organic synthesis [19][20] as well as molecules with diverse biological activities. [21][22][23][24] …”

Section: Introductionmentioning

confidence: 99%

See 1 more Smart Citation

A novel and facile synthesis of 3,4-diacyl-2H-pyran-2-ones. New C C bond formation

Kotali

Nasiopoulou

Harris

2016

Tetrahedron Letters

Self Cite

View full text Add to dashboard Cite

Section: Scheme 1 Preparation Of 34-diacyl-2h-pyran-2-onesmentioning

confidence: 99%

Section: Introductionmentioning

confidence: 99%

A novel and facile synthesis of 3,4-diacyl-2H-pyran-2-ones. New C C bond formation

Kotali

Nasiopoulou

Harris

2016

Tetrahedron Letters

Self Cite

View full text Add to dashboard Cite

“…Concerning the mechanism of the reaction, we suggest that it proceeds via intermediates 7 and 8, as shown in Scheme 2, by analogy to the way we have recently suggested for the formation of substituted oxadiazaborolo [2,3b] [3,4-e]pyrano [1,3,2]oxazaborines. 23…”

Section: Syn Thesismentioning

confidence: 99%

Synthesis of Bicyclic Boron Heterocycles Containing [1,3,4,2]Oxadiazaborole and [1,3,2]Oxazaborine

Kotali¹,

Maniadaki²,

Kotali³

et al. 2016

Synthesis

Self Cite

View full text Add to dashboard Cite

Boron triacetate, generated in situ, reacts with various 3-(2-acylhydrazono)-2-(2-phenylhydrazono)butanoic acids to give 4-acetoxy-2aryl-8-methyl-6-oxo-7-phenylhydrazono-2H,4H,6H,7H,8H-[1,3,4,2]oxadiazaborolo[2,3-b][1,3,2]oxazaborines in good yields. These derivatives represent a class of new zwitterionic, tetrahedral boron heterocycles. Xray single-crystal analyses of one of the starting (acylhydrazono)butanoic acids as well as of one heterocyclic boron product are reported.

show abstract

“…Υδραζόνες την παρασκευή ετεροκυκλικών ενώσεων (Rollas, 2007;Verma, 2014). Η εισαγωγή των λειτουργικών ομάδων στο μόριο της υδραζόνης, δηλαδή ο συνδυασμός της υδραζονικής ομάδας με άλλες λειτουργικές ομάδες, οδηγεί σε ενώσεις με μοναδικές φυσικές και χημικές ιδιότητες (Kotali, 2009;Kotali, 2010;Kotali, 2015;Belskaya, 2010).…”

Section: μέθοδοι παρασκευής β-κετονοξέωνunclassified

“…Το φυσικό βόριο βρίσκεται στη μορφή δύο σταθερών ισότοπων, 11 Β (80.22%) και 10 Β (19.78%) (Groziak, 2000). (Alessi, 2007;Petasis, 2007;Baker, 2011;Hall, 2011;Kotali, 2015;Wang, 2016). (Baker, 2011).…”

Section: κεφάλαιο 2 υδραζόνεςunclassified

Σύνθεση Νέων Αζωτούχων Και Βοριούχων Παραγώγων Β-Κετονοξέων Και Αξιολόγηση Της Βιολογικής Τους Δράσης

Μανιαδάκη¹

View full text Add to dashboard Cite

Στην παρούσα διδακτορική διατριβή πραγματοποιήθηκε ο σχεδιασμός της συνθετικής πορείας, η πραγματοποίηση της σύνθεσης και ο χαρακτηρισμός νέων αζωτούχων και βοριούχων παραγώγων β-κετονοξέων με αναμενόμενη αντιοξειδωτική και αντιφλεγμονώδη δράση, καθώς και η αξιολόγηση της δράσης αυτής. Για το λόγο αυτό, αναπτύχθηκαν νέα γενικά συνθετικά πρωτόκολλα, τα οποία περιλαμβάνουν, αρχικά, την παρασκευή Ν-αρυλοκαρβονυλοϋδραζονών του β-κετονοξέος 3-οξο-2-(2'-φαινυλυδραζονο) βουτανοϊκού οξέος, και στη συνέχεια, την κατεργασία των παραπάνω υδραζονικών υποστρωμάτων με αντιδραστήρια που περιέχουν βόριο και συγκεκριμένα, με τριοξικό βόριο και φαινυλοβορονικό οξύ, σε κατάλληλες συνθήκες. Με τον τρόπο αυτό, συντέθηκε σε πολύ καλές αποδόσεις μία σειρά καρβονυλοϋδραζονικών υποστρωμάτων με ποικιλία υποκαταστατών και τα αντίστοιχα ακετοξυ και φαινυλο ετεροδικυκλικά βοριούχα παράγωγα. Τόσο τα υδραζονικά υποστρώματα, όσο και τα βοριούχα ετεροδικυκλικά παράγωγα είναι νέες ενώσεις και ταυτοποιήθηκαν από τα φασματοσκοπικά τους δεδομένα IR, 1Η NMR, 13C NMR και 11Β NMR, από τα φάσματα μαζών τους και τη στοιχειακή ανάλυση ή τη μέτρηση HRMS. Επίσης, πραγματοποιήθηκαν αναλύσεις μονοκρυστάλλου με ακτίνες-Χ για αντιπροσωπευτικά παράγωγα κάθε σειράς ενώσεων. Στη συνέχεια, πραγματοποιήθηκε in vitro έλεγχος της δραστικότητας των παραπάνω τάξεων ενώσεων. Προσδιορίστηκε η αλληλεπίδραση των παραγώγων με τη σταθερή ελεύθερη ρίζα του 1,1-διφαινυλο-2-πικρυλυδραζιλίου (1,1-diphenyl-2-picrylhydrazyl, DPPH), η ικανότητά τους να αναστέλλουν τη λιπιδική υπεροξείδωση του λινελαϊκού οξέος που προκαλείται από την παρουσία του διυδροχλωρικού 2,2'-αζω-δις-2-αμιδινοπροπανίου (2,2'-azobis-2-amidimino-propane dihydrochloride, ΑΑΡΗ) και η ικανότητά τους να αναστέλλουν τη δράση της φυτικής λιποξυγονάσης (lipoxygenase, LOX). Τα αποτελέσματα έδειξαν ότι ορισμένες από τις νέες ενώσεις παρουσιάζουν ικανοποιητική συνδυασμένη αντιοξειδωτική και αντιφλεγμονώδη δράση και δύναται να χρησιμοποιηθούν ως οδηγοί ενώσεις για το σχεδιασμό ισχυρότερων αντιοξειδωτικών/αντιφλεγμονωδών παραγόντων.Τέλος, μελετήθηκε η επίδραση οξειδωτικών παραγόντων, όπως το διακετοξυϊωδοβενζόλιο (phenyliodoso diacetate, PIDA) και ο τετραοξικός μόλυβδος (lead tetraacetate, LTA) στα υδραζονικά υποστρώματα του 3-οξο-2-(2'-φαινυλυδραζονο)βουτανοϊκού οξέος, με αποτέλεσμα το σχηματισμό νέων αζωτούχων παραγώγων υδραζιδίου-υδραζόνης μέσω αποκαρβοξυλίωσης των αρχικών υποστρωμάτων.Συμπερασματικά, αξίζει να σημειωθεί ότι με την ανάπτυξη των νέων πρωτοκόλλων σύνθεσης επιτεύχθηκε η παρασκευή νέων ετεροδικυκλικών παραγώγων με τετραεδρικό βόριο και ποικιλία υποκαταστατών στο ετεροκυκλικό σύστημα με τρόπο απλό, σύντομο και οικονομικό. Οι παραπάνω αντιδράσεις σύνθεσης των βοριούχων παραγώγων αποτελούν το πρώτο παράδειγμα κυκλοσυμπύκνωσης αντιδραστηρίων βορίου με ιμινικό υδροξύλιο.

show abstract

Synthesis of novel dehydroacetic acid N -aroylhydrazone-derived boron heterocycles

Cited by 12 publications

References 29 publications

A novel and facile synthesis of 3,4-diacyl-2H-pyran-2-ones. New C C bond formation

A novel and facile synthesis of 3,4-diacyl-2H-pyran-2-ones. New C C bond formation

Synthesis of Bicyclic Boron Heterocycles Containing [1,3,4,2]Oxadiazaborole and [1,3,2]Oxazaborine

Σύνθεση Νέων Αζωτούχων Και Βοριούχων Παραγώγων Β-Κετονοξέων Και Αξιολόγηση Της Βιολογικής Τους Δράσης

Contact Info

Product

Resources

About