Synthesis of narrow molecular weight α,ω-hydroxy telechelic poly(glycidyl nitrate) and estimation of theoretical heat of explosion

Desai, Hemant; Cûnliffe, A.V.; Lewis, T. J.; Millar, Russell B.; Paul, N. C.; Stewart, Malcolm; Amass, Allan J.

doi:10.1016/0032-3861(96)88499-0

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“…A sensibilidade da mistura RDX/GAP (RDX -Research Department Explosive, ou ciclotrimetilenotrinitramina) é quase a mesma da composição RDX/PBLH [11] . As propriedades energéticas do GAP são relacionadas diretamente com a quebra da cadeia dos grupos azida, que libera gás nitrogênio com calor de reação de 957 kJ.kg -1 [12] .…”

Section: Introductionunclassified

Poli (metil azoteto de glicidila) - GAP. II: mecanismo de reação

Ribeiro¹,

Santiago

Vianna

2012

Polímeros

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Resumo: O poli (metil azoteto de glicidila) -GAP -é um material energético que pode ser utilizado como aglutinante (binder) e como plastificante energético em compostos explosivos e propulsores de foguetes. O GAP de baixo peso molecular pode ser obtido pela conversão direta da epicloridrina (ECH) a GAP. Neste trabalho, é proposto um possível mecanismo para esta conversão direta, fundamentado em análises de infravermelho de espécies intermediárias. Palavras-chave: Síntese, GAP, reações elementares, mecanismo de reação, materiais energéticos. Glycidyl Azide Polymer (GAP). II. Reaction MechanismAbstract: GAP is an energetic material that can be used as binder or plasticizing agent in propellants and explosive mixtures. The glycidyl azide polymer (GAP) can be synthesized by direct conversion of epichlorohydrin. Here, a mechanism is proposed for the reaction used, based on an analysis of infrared spectra of intermediate species.Keywords: Syntheses, GAP, elementary reactions, reaction mechanism, energetic compound. IntroduçãoA primeira referência histórica de uso de materiais energéticos vem de 300 a.C., quando a pólvora negra foi utilizada pelos Chineses em cerimoniais. A aplicação destes materiais foi intensificada no início do século XIX, com a nitração de compostos para produzir explosivos de alta energia. Desde então, novos materiais energéticos surgiram, de certa forma acompanhando a evolução da ciência dos materiais.Uma das primeiras formulações usadas em materiais energéticos foi a mistura de nitrocelulose e nitroglicerina, onde a nitrocelulose foi utilizada para tornar a nitroglicerina mais viscosa e menos sensível ao impacto e à fricção [1] . Outras misturas contendo polímeros foram usadas, como RDX em poliestireno e HMX em teflon. Atualmente, outras moléculas poliméricas vêm sendo usadas em formulações de propelentes, tais como, o polibutadieno hidroxilado (hydroxy-terminated polybutadiene -HTPB), o polibutadieno carboxilado (carboxyterminated polybutadiene -CTPB) e poliéteres hidroxilados (hydroxy-terminated polyethers -HTPE) [2] . O objetivo destas formulações é aumentar a quantidade de energia desenvolvida pelos propelentes e explosivos, mas estes materiais devem também apresentar baixa sensibilidade e boa estabilidade. Outras variáveis compõem o problema, como melhorar as propriedades mecânicas do material final, aumentar a expectativa de vida e reduzir o impacto ambiental na produção, uso e disposição do material [2] . Se a matriz polimérica é um elastômero, este material tende a absorver melhor impactos, o quê reduz o risco de detonação indesejada. Mas, se um material mais rígido for usado, será possível manter maior precisão na forma final da peça [3] . O uso do polibutadieno líquido com terminação hidroxílica (PBLH) melhora a estabilidade, mas em termos energéticos nada contribui para a composição por não ser energético. Contudo, a matriz também pode colaborar com energia, são os ligantes energéticos -binders [2,4] , que agem como aglomerantes e ainda podem fazer ligações cruzadas com explosóforos [...

show abstract

Section: Introductionunclassified

Poli (metil azoteto de glicidila) - GAP. II: mecanismo de reação

Ribeiro¹,

Santiago

Vianna

2012

Polímeros

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“…This low molecular weight prepolymer is often called as binder. The binder helps the processing of the energetic materials and provides the required mechanical strengths to the final composition of the propellant (Kit and Evered 1960;Urbanski 1984;Desai et al 1996). Hydroxyl terminated polybutadiene (HTPB) is being used as binder for the modern high performance composite propellants because of its unique physico-chemical properties such as excellent flow characteristics and storage capacity compared to other known binders (Murray and Purves 1940;Meyers and Baumgarter 1973;Muthiah et al 1991).…”

Section: Introductionmentioning

confidence: 99%

Functionalization of terminal carbon atoms of hydroxyl terminated polybutadiene by polyazido nitrogen rich molecules

2011

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We report a novel synthetic approach for the attachment of the polyazido nitrogen rich molecule on to the hydroxyl terminated polybutadiene (HTPB) backbone. The terminal carbon atoms of the HTPB are functionalized by attaching cyanuric chloride (CYC) covalently on the HTPB backbone. Further reaction of this modified HTPB with sodium azide yields polyazido nitrogen rich HTPB. The unique physico-chemical properties and the microstructure of the HTPB do not get affected upon modification. IR, gel permeable chromatography (GPC) and absorption spectroscopy studies prove that the polyazido nitrogen rich molecules are covalently attached at the terminal carbon atoms of the HTPB. The π electron delocalization owing to long butadiene chain, strong electron withdrawing effect of the triazine molecules are the major driving forces for the covalent attachment of the triazine at the terminal carbon atoms of the HTPB. The disruption of the intermolecular hydrogen bonding between the terminal hydroxyl groups of the HTPB chains and the presence of hydrogen bonding between the N atoms of the triazine ring with OH group of the HTPB are observed. Theoretical study also reveals the existence of the hydrogen bonding between the OH and N. Theoretical calculation shows that the detonation performance of the polyazido nitrogen rich HTPB are very promising.

show abstract

“…Moreover, the sensitivity property to the card gap test between the azide polymer and HTPB binder has no difference, and the binder decomposition has little effect on the sensitivity to the shock wave [3]. The safety characteristics of GAP loaded with RDX are almost the same as those for RDX compositions made with the inert HTPB binder [4]. Therefore, the studies of GAP are of particular interest, such as its synthesis [5], structure [6], physical, chemical and explosive properties [7], thermal characterization [8] and the decomposition mechanism [9].…”

Section: Introductionmentioning

confidence: 76%

The effect of nitrate esters on the thermal decomposition mechanism of GAP

Sun

2008

Journal of Hazardous Materials

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Synthesis of narrow molecular weight α,ω-hydroxy telechelic poly(glycidyl nitrate) and estimation of theoretical heat of explosion

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Poli (metil azoteto de glicidila) - GAP. II: mecanismo de reação

Poli (metil azoteto de glicidila) - GAP. II: mecanismo de reação

Functionalization of terminal carbon atoms of hydroxyl terminated polybutadiene by polyazido nitrogen rich molecules

The effect of nitrate esters on the thermal decomposition mechanism of GAP

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