Synthesis of maleopimaric and citraconopimaric acids N-[3-(pyrimidin-2-yl)aryl]amides

Королева, Е. В.; Gusak, K. N.; Ignatovich, Zhanna; Ermolinskaya, A. L.; Bei, M. P.; Yuvchenko, A. P.

doi:10.1134/s1070428012080143

Cited by 6 publications

(3 citation statements)

References 6 publications

Supporting

Mentioning

Contrasting

Unclassified

Order By: Relevance

“…7734). Исходные хлорангидрид малеопимаровой кислоты 1а получали по [9], хлорангидрид С 15 -CH 3 изомера цитраконопимаровой кислоты 1б -по ранее разработанной методике [10].…”

Section: экспериментальная частьunclassified

Synthesis of maleo- and citraconopimaric acid derivatives with mesogenic groups as chiral dopants to LC-compositions

Bei

Муравский

et al. 2020

Vescì Akademìì navuk Belarusì. Seryâ himičnyh navuk

Self Cite

View full text Add to dashboard Cite

Аннотация. Разработан метод синтеза аминоамидов малеопимаровой кислоты, заключающийся в обработке малеопимаровой кислоты избытком тионилхлорида при 18-20 °С и последующем взаимодействии полученного хлорангидрида с ароматическими диаминами (1,4-диаминобензол, 4,4'-диаминодифенил) с выходами 80,5-94,3 %. Реакцией аминоамидов малеопимаровой кислоты с алифатическими и ароматическими альдегидами (изовалериановый альдегид, бензальдегид, 4-метоксибензальдегид, 4-хлорбензальдегид) получены азометины малеопимаровой кислоты, содержащие мезогенные группы (4-бифенил, 4-фениламинобензилиден) с выходами 56,5-99,3 %. Впервые синтезированы 4-бифениламиды малеопимаровой и цитраконопимаровой кислот реакцией хлорангидридов этих кислот и 4-аминобифенила с выходами 91,3-94,8 %. Установлено, что полученные вещества являются оптически активными, удельное вращение ([α] D) синтезированных соединений составляет-45,0°÷-118,2°. Показано, что при введении в нематическую жидкокристаллическую матрицу (MLC 6809-000, Merck) ряда полученных добавок (амидов и азометинов малеопимаровой кислоты) образуется хиральная ЖК-фаза. Закручивающая способность исследованных соединений достигает 12,4 мкм-1. Полученные данные могут быть применены при разработке новых промышленных хиральных ЖК-композиций для использования в электронной промышленности при производстве ЖК-индикаторов. Ключевые слова: малеопимаровая кислота, цитраконопимаровая кислота, амид, аминоамид, азометин, жидкий кристалл, хиральный допант Для цитирования. Cинтез производных малео-и цитраконопимаровых кислот с мезогенными группами в качестве хиральных допантов ЖК-композиций / М. П. Бей [и др.] // Вес. Нац. акад. навук Беларусi.

show abstract

Section: экспериментальная частьunclassified

Synthesis of maleo- and citraconopimaric acid derivatives with mesogenic groups as chiral dopants to LC-compositions

Bei

Муравский

et al. 2020

Vescì Akademìì navuk Belarusì. Seryâ himičnyh navuk

Self Cite

View full text Add to dashboard Cite

show abstract

“…Гидрохлорид 4-(морфолинометил)бензойной кислоты 30 получен и описан в работе [12], дигидрохлориды (65-67) и метиловые эфиры (78-80) 4-{4(или 2,-)-метил-3-[4-(пиридин-3-ил)пиримидин-2-иламино]фенил}аминометилбензойных кислот -в работе [26]. Малеопимаровая и цитраконопимаровая кислоты получены с использованием лесохимического сырья и охарактеризованы в работе [16].…”

Section: -67unclassified

“…Амид 33 кислоты 30 синтезированы аминолизом бензотриазолилового эфира кислоты ариламинопиримидином 7 b либо ацилированием аминов хлорангидридом кислоты 30 в ДМФА. Ацилирование аминов 7 b, с кислотами 31 и 32 проводили в растворе ТГФ с применением триэтиламина в качестве акцептора хлористого водорода, получая соответствующие амиды 35 и 36 с выходами 70-90 %:Ранее нами был описан синтез амидов на основе производных малеопимаровой и цитраконопимаровой кислот[16]. Ацилированием 3-аминоизоксазола 38 и замещенного 2-ариламинопиримидина 7 с хлорангидридом малеопимаровой кислоты 37 получены амиды 39 и 40.…”

unclassified

Synthesis of chimeric amides of 2-arilaminopyrimidine series

Игнатович

2020

Vescì Akademìì navuk Belarusì. Seryâ himičnyh navuk

Self Cite

View full text Add to dashboard Cite

Methodological approaches to the synthesis of 2-arylpyrimidine amides with predicted antitumor activity using the design of chimeric molecules by combining pharmacophore fragments of known antitumor drugs are considered. The results of the synthesis of chimeric amides containing, along with the 2-amino-pyrimidine fragment, fragments of other nitrogen and oxygen-containing heterocycles (piperazine, morpholine, isoxazole, etc.), aromatic cycles (benzene, methylnitroaniline, phenylenediamine) and functional (methyl-, amino-, carboxy-, etc.) groups in different positions of the molecule, are presented.

show abstract

Maleated rosin-derived advanced materials: preparation, properties and application

Malikova

Sakhautdinov

2022

J IRAN CHEM SOC

View full text Add to dashboard Cite

Synthesis of maleopimaric and citraconopimaric acids N-[3-(pyrimidin-2-yl)aryl]amides

Cited by 6 publications

References 6 publications

Synthesis of maleo- and citraconopimaric acid derivatives with mesogenic groups as chiral dopants to LC-compositions

Synthesis of maleo- and citraconopimaric acid derivatives with mesogenic groups as chiral dopants to LC-compositions

Synthesis of chimeric amides of 2-arilaminopyrimidine series

Maleated rosin-derived advanced materials: preparation, properties and application

Contact Info

Product

Resources

About