Synthesis of Large Pyrene-Fused Azaacenes

Ji, Jason D.; Zhu, Li; Klug, Christopher L.; Smith, Mark D.; Miao, Shaobin

doi:10.1055/s-0034-1379965

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“…63 A larger pyrene-fused azaacene (PFA) 5 with eight linearly-fused rings has been prepared by the Miao group with a moderate yield of 54%, where the bulky triisopropylsilylethynyl (TIPS) groups of diamine 10d endowed 5 with good solubility in common solvents. 64 In 2016, our group 39 successfully prepared pyrene-fused tetraazaoctacene (7, 70%) and octaazadecacene (8, 51%) by the condensation reaction between tetraone 9b and diamines 10d or 10ea, respectively.…”

Section: Condensation Reactionsmentioning

confidence: 99%

Recent progress in well-defined higher azaacenes (n≥ 6): synthesis, molecular packing, and applications

Zhang

2020

Mater. Chem. Front.

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Section: Condensation Reactionsmentioning

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Recent progress in well-defined higher azaacenes (n≥ 6): synthesis, molecular packing, and applications

Zhang

2020

Mater. Chem. Front.

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A Stable Hexaazaoctacene Cruciform σ‐Dimer

et al. 2022

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Dedicated to Professor Klaus Müllen on the occasion of his 75 th birthdayBuchwald-Hartwig coupling of a triisopropylsilyl (TIPS)-ethynylated dibromo-N,N'-dihydrotetraazapentacene with 1,4-bis(TIPS-ethynyl)-2,3-diaminonaphthalene furnishes a dihydrohexaazaoctacene. Its oxidation with MnO 2 results in a 7,7'-bi(hexaazaoctacenyl). In addition to eight TIPS-ethynyl groups, the bioctacene motif protects the azaoctacene subunits. The biazaoctacenyl displays a 𝝉 1/2 of > 5 d in dilute solution under ambient conditions. In the crystalline state it is persistent for > 10 months.

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Azaarenes: 13 Ringe in einer Reihe durch Cyclopentanellierung

et al. 2022

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Eine Cyclopentanellierungsstrategie wird für den Zugang zu langen, stabilen Azaarenen vorgestellt. Buchwald-Hartwig-Kupplung von literaturbekannten di-und tetrabromierten cyclopentanelierten N,N'-Dihydrotetraazapentacenen lieferte stabile Azaarene mit bis zu 13 linear anellierten Benzolringen und einer Länge von 3.1 nm. Ihre optoelektronischen und halbleitenden Eigenschaften sowie ihre Aromatizität wurden untersucht.Lösliche, eindimensionale polycyclisch-aromatische Kohlenwasserstoffe [1] (molekulare Nanokohlenstoffe [2] ) sind monodisperse Modelle starrer Nanodrähte. [3] Es sind definierte, aufreinigbare und vollständig charakterisierte Spezies, während ihre Verwandten, die Leiterpolymere, [4] stets polydispers sind und oft Defekte enthalten. [5] Oligomere, obwohl mit zunehmender Länge eine synthetische Herausforderung, sind als Ladungsträgermaterialien von Interesse und erlauben die Untersuchung elektronischer Wechselwirkungen entlang dieser π-Systeme in Bezug auf Konjugationslänge [6] und Aromatizitätseffekte. . [7] Die einfachsten eindimensionalen molekularen Nanokohlenstoffe sind die längeren Acene. [3] Sie sind in ihrer Länge aufgrund ihrer Instabilität beschränkt. Die bisher längsten dargestellten Homologe sind Dodecacen, [8] dargestellt mittels Oberflächensynthese und Nonacen [10] (durch Flüssigphasen-und Festkörperreaktionen). [11] Zur Verringerung ihres di-und oligoradikalischen Charakters, [12] welcher für ihre Zersetzung verantwortlich ist, wurden verschiedene Anellierungsstrategien entwickelt. [6d, 7b, 13] Die Anzahl der Clar-Sextette erhöht sich durch Kombination von Acenein-heiten mit anderen kleinen Kohlenwasserstoffen, wie Perylen, 14,15] Corannulen, [15] Pyren, [5a, 13h,k, 16] Phenanthren, [13b] para-Benzochinon [17] und seine Knoevenagel-Derivate (Abbildung 1, A). [18] Synthesezugänge umfassen Kondensationsreaktionen, besonders für Stickstoff-substituierte Nanokohlenstoffe wie (B), [23a, 29] Buchwald-Hartwig-Kupplungen (C), [15] Suzuki-Kupplungen, Friedel-Crafts-Ringschlüsse (D) [28] sowie Cava-Reaktionen (A). Alternativ spalten Cycloreversio-

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Synthesis of Large Pyrene-Fused Azaacenes

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Azaarenes: 13 Ringe in einer Reihe durch Cyclopentanellierung

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