Synthesis of Heterocyclic Compounds Possessing the 4H-Thieno[3,2-b]Pyrrole Moiety

Abstract

A series of novel heterocyclic combinatorial libraries containing 4H-thieno[3,2-b]pyrrole, thieno[2',3':4,5]-pyrrol[1,2-d][1,2,4]triazine and thieno[2',3':4,5]pyrrolo[1,2-a]pyrazine heterocyclic moieties were obtained by parallel solution-phase synthesis. Key steps include different reactions of initial alkyl 4H-thieno[3,2-b]-pyrrole-5-carboxylates, such as alkylation with alkylating agents; transformation of the carboxylate group into different reactive functionalities, followed by reactions with electrophilic species; intramolecular cyclizations; and amide bond formation. Simple manual techniques for parallel reactions were coupled with easy purification procedures to give high-purity final products.

NEW AMIDES OF N-BENZYL-4H-THIENO[3.2-b]PYRROLECARBOXYLIC ACIDS

“…N-бензил-4H-тиено[3,2-b]пиррол-5-карбоновая кислота 3 синтезирована согласно [15]. 1 Н (500 МГц, CDCl 3 ), δ, м.д. (J, Гц): 3.47 м (2Н, NCH 2 ), 3.62 т (2Н, J = 4.7, NCH 2 ), 5.48 с (2Н, CH 2 Ph), 6.53 с (1Н, Н-6), 6.92 д (1Н, J = 5.2, Н-3), 7.11 д (1Н, J = 6.8, Ar), 7.18 д (1Н, J = 5.3, Н-2), 7.22-7.28 м (2Н, Ar).…”

“…В последние годы соединениям ряда тиено [3.2b]пирролкарбоксамидов уделяется большое внимание в связи с появлением новых перспективных направлений приложения [1][2], в т.ч. в медицинской практике.…”

Discovery of Small-Molecule Antagonists of the H3K9me3 Binding to UHRF1 Tandem Tudor Domain

“…Tricyclic intermediate 2 was synthesized according to Ivachtchenko's work. 39 The following regioselective bromination reaction gave bromo intermediate 3. 40 Alkylation with ethyl bromoacetate followed by hydrolysis led to acid 4.…”

Synthesis new hydrazides of n-substituted derivatives of methyl 4h-thieno[3.2-b]pyrrole-5-carboxylate

“…целью выхода к целевым гидразидам кислоты 5а,b[9] превращали в более активные ацилимидазолы6а,b и вводили в конденсацию с 65%-ным водным раствором гидразина, что привело после обработки к соединениям 7а,bс высокими выходами (60-80%).Данный метод оказался более подходящим, чем прямая реакция эфиров 4a,b с водным раствором гидразина в этаноле при кипячении[3], в ходе которой по ТСХ не наблюдалось образование целевых соединений 7а,b.Полученные гидразиды будут исследованы на наличие фармакологической активности, кроме того они могут быть превращены в более сложные структуры, в которых гидразидный фрагмент будет выполнять роль связывающего звена с другими фармакофорными фрагментами. Таким образом, в данной работе мы, исходя из 4-аллил-и 4-бензил-производных 4Н-тиено[3.2-b]пирролкарбоновой кислоты, разработали синтезы фармакологически и синтетически перспективных гидразидов7a,b.…”