Synthesis of betulinic acid acyl glucuronide for application in anticancer prodrug monotherapy

Gauthier, Charles; Legault, Jean; Rondeau, Simon; Pichette, André

doi:10.1016/j.tetlet.2008.12.043

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“…Based on in vivo metabolisation studies realized by Wen et al (2006) with bevirimat, a structural analog of triterpene 3 also in phase II clinical trials for the treatment of HIV, we hypothesized that 28-O-b-D-glucuronide betulinic acid (139) should be a major metabolic product. Thus, we undertook the synthesis of the acyl glucuronide 139 (Gauthier et al 2009e). After many fruitless assays, the synthesis of glucuronide 139 was successfully achieved in good yield (76%) with high stereo-and regioselectivity by the condensation of betulinic acid (3) with the commercially available methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-1-bromo-a-D-glucopyranuronate (140) under modified phase-transfer conditions (Fig.…”

Section: Betulinic Acid Glucuronidementioning

confidence: 99%

Advances in the synthesis and pharmacological activity of lupane-type triterpenoid saponins

et al. 2010

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Lupeol, betulin and betulinic acid are members of the so-called lupane-type triterpenoids. These natural products found worldwide in quite of lot of vegetables, fruits and plant species exhibit promising pharmacological activities including antiinflammatory, anti-HIV and antitumor activities. Nevertheless, the poor pharmacokinetic properties of these cholesterol-like triterpenoids hampered further pharmaceutical developments. The synthesis of lupanetype saponins, i.e., sugar-derived lupanes, seems to be a good avenue to improve both their water solubility and pharmacological activity. The aims of this review are twofold: first, to describe the biological activity of naturally occurring lupane-type saponins, and second, report the different methodologies employed for the elaboration of glycosidic linkages at the C-3 and/or C-28 positions on the lupane core. The synthesis of both natural and unnatural lupane-type saponins is discussed with an emphasis on molecules exhibiting relevant biological activities.

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Section: Betulinic Acid Glucuronidementioning

confidence: 99%

Advances in the synthesis and pharmacological activity of lupane-type triterpenoid saponins

et al. 2010

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“…Fraction A (7 g) gave mainly betulinic acid (53.0 mg) 9 and vitexin (11 mg). 10 Fractions B (6 g) were chromatographed on silica gel and eluted with a mixture of nhexane/ethyl acetate of increasing polarity to yield 54 fractions (ca.…”

Section: Extraction and Isolationmentioning

confidence: 99%

Lutamide, a New Ceramide Isolated from the Leaves of Ficus lutea

Poumale¹

2012

A Search for Antibacterial Agents

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“…36 A importância do ácido betulínico (67) estimulou o desenvolvimento de novas atividades de pesquisa na busca, inclusive, de produtos derivados dotados de outras atividades biológicas através de biotransformações químicas 37 ou utilizando, inclusive, novos reagentes e novas reações. [38][39][40][41] Transformações microbiológicas (biotransformações, Esquema 6) para obtenção de substâncias mais ativas e/ou menos tóxicas assumem interesse social e econômico, principalmente quando tais conversões seletivas através de modificações sintéticas revelam dificuldades (Esquema 6). 37 As transformações microbiológicas de substâncias naturais e sintéticas oferecem novos horizontes para modificações estruturais destinadas a vários objetivos, desde a introdução de grupos funcionais a rearranjos moleculares.…”

Section: Substâncias Orgânicas Naturais Anti-hivunclassified

“…Quatro 40 Synthesis, cytotoxicity, and germanicane-type rearrangement products. 41 Outras classes de substâncias naturais têm também revelado potente atividade inibidora sobre HIV, podendo-se citar, como exemplos adicionais, a cumarina 70 42,43 e os flavonoides 7-O-b-D-galactopiranosilacacetina (71) e crisina (72), isolados das flores de Chrysantbermum morifolium (família Compositae) juntamente com mais sete substâncias conhecidas, sendo que a conhecida flavona crisina (72) revelou-se a mais ativa.…”

Section: Substâncias Orgânicas Naturais Anti-hivunclassified

Contribuição da fitoquímica para o desenvolvimento de um país emergente

Braz-Filho¹

2010

Quím. Nova

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Recebido em 2/6/09; publicado na web em 8/12/09 PHYTOCHEMICAL CONTRIBUTION TO DEVELOPMENT OF A EMERGENT COUNTRY. The sustainable development of an emergent country is dependent on a consistent scientific, technologic and innovative policy, on nature and biodiversity, on a rational exploration of natural resources to feeding, social advance and economical aim along with maintenance of health and diseases treatment. Phytochemical investigations may be used to contribute with development throughout undergraduate and graduate career preparing professionals with qualification to these activities, as researcher and professor, including discovering and divulgation of new scientific knowlegments. The role of organic compounds produced by secondary metabolism of plants in the development of new drugs is presented (e. g.) throughout exposition using examples of features involved in this activity, since the recognition of a plant-derived popular medicine, until the laboratory semi-synthesis of its main constituents. Several aspects related to the use of some vegetable species in treatment of many tropical diseases are pointed. Economical and social importance of isolation, structural characterization, pharmacological investigation and chemical transformations of new natural organic substances isolated from the plants are related.Keywords: emergent country; phytochemical investigations; structural identifications. INTRODUÇÃOO desenvolvimento sustentável de um país depende essencialmente de uma política consistente de educação, ciência, tecnologia e inovação, sustentada na preservação da natureza, na biodiversidade e na exploração racional de fontes naturais necessárias para alimentação, avanço social e econômico, num cenário que assegura a manutenção da saúde e a cura de doenças.As atividades da fitoquímica podem contribuir significativamente para a concretização de tal programação através da investigação da flora e seu quimismo, da divulgação e geração de novos conhecimentos e da formação de recursos humanos qualificados. A química de produtos naturais (QPN) de vegetais -fitoquímica, como é concebida atualmente, se dedica principalmente à caracterização estrutural, avaliação de propriedades e investigações biossintéticas de substâncias naturais produzidas pelo metabolismo secundário de organismos vivos. 1 A vida dos organismos vivos -nascimento, crescimento, reprodução, envelhecimento, doenças e morte -é assegurada e controlada pelas transformações químicas realizadas por metabolismos primário (principal atividade dos bioquímicos) e secundário -especializado (atividade primordial do químico de produtos naturais).Assim, os organismos vivos utilizam trajetórias biogenéticas para transformações e interconversões químicas de metabólitos do seu acervo vivo e dinâmico (Esquema 1). As principais biorreações utilizadas em tais processos vitais envolvem reações de alquilação (substituição nucleofílica, adição eletrofílica), rearranjos de Wagner -Meerwein, condensação aldólica, reação de Claisen, formação da base de Schiff, reação d...

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Synthesis of betulinic acid acyl glucuronide for application in anticancer prodrug monotherapy

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Advances in the synthesis and pharmacological activity of lupane-type triterpenoid saponins

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Lutamide, a New Ceramide Isolated from the Leaves of Ficus lutea

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