Synthesis of aryl- and vinylacetylene derivatives by copper-catalyzed reaction of aryl and vinyl iodides with terminal alkynes

Cross‐coupling reactions using porous multipod Cu2O microcrystals as recoverable catalyst in aqueous media

“…All melting points were taken on an X-4 Digital Melting Point Apparatus without correction. 1 H and 13 C NMR spectra were recorded on a Bruker Avance-300 at 300 MHz for 1 H NMR and at 75 MHz for 13 C NMR using CDCl 3 as solvent and tetramethylsilane (TMS) as an internal standard. High-resolution mass spectra (HRMS) were recorded on Agilent 6200 LC/MS TOF using APCI in positive mode.…”

“…[9][10][11][12] Development of competent catalysts and reduction the homocoupling of alkynes are the challenges faced by Sonogashira cross-coupling reactions. Since Miura and co-workers reported that CuI/PPh 3 catalyzed cross-couplings of aryl iodides and terminal alkynes, [13] much attention has been focused on the use of copper complexes as the catalysts for the Sonogashira cross-coupling for copper is less toxic and far more economic than palladium. [14][15][16][17][18][19][20][21] Although copper-based catalysts have been proposed as an alternative to palladium-based catalysts for Sonogashira couplings, these catalyst systems generally require high copper loadings to maintain a catalytic cycle.…”

Development of Direct Aromatic Coupling Reactions by Transition-Metal Catalysis

“…The Sonogashira coupling with a palladium/copper binary catalyst system is very often employed, as the reaction occurs under mild conditions. 9c On the other hand, we reported the first copper-catalyzed protocol with a CuI/PPh 3 catalyst for the coupling of this type without adding palladium (eq 38), 55 while a related stoichiometric transformation with copper acetylides had been known (CastroStephens reac- M. Miura et al B u ll. Chem.…”

Palladium‐Katalysatorsysteme für die Synthese von konjugierten Eninen durch Sonogashira‐Kupplungen und verwandte Alkinylierungen

“…Ausbeute [%] [a] t [154,155] Vorgeschlagen wurde ein Reaktonsmechanismus, bei dem anfänglich eine Kupferacetylid-Spezies gebildet wird, die das für die Reaktion unverzichtbare PPh 3 koordiniert. [155] Neuerdings wurden einige weitere Kupfer-Katalysatorsysteme vorgestellt (Schema 61), in denen ein Stickstoffdonorligand das Triphenylphosphan ersetzt; [156,157] aufgrund der erforderlichen Metallmenge (10 Mol-%) und Temperatur sind diese Systeme nicht besser als der Katalysator von Miura für die Alkinylierung von Aryliodiden.…”

“…[155] Neuerdings wurden einige weitere Kupfer-Katalysatorsysteme vorgestellt (Schema 61), in denen ein Stickstoffdonorligand das Triphenylphosphan ersetzt; [156,157] aufgrund der erforderlichen Metallmenge (10 Mol-%) und Temperatur sind diese Systeme nicht besser als der Katalysator von Miura für die Alkinylierung von Aryliodiden. [155] Allerdings ermöglichte ein System aus CuI und 3 ¾quivalenten N,N-Dimethylglycin (Schema 61) die Kupplung einiger Arylbromide (einschließlich elektronenreicher Bromide) in guten bis ausgezeichneten Ausbeuten. [157] Über die kupferkatalysierte Synthese von Eninen aus terminalen Alkinen und hypervalenten Aryliodoniumsalzen innerhalb von 30 Minuten bei Raumtemperatur berichteten Kang et al (Schema 62).…”