2 ТОВ «НВП «Єнамін» 3 НТУУ «Київський політехнічний інститут ім. Ігоря Сікорського» Азоло[1,4]діазепіни: методи синтезу та структурна модифікація Узагальнені та систематизовані літературні джерела, які стосуються методів синтезу та хімічних перетворень відомих на теперішній час азоло[1,4]діазепінів: піразоло-, імідазо-, триазоло-, ізоксазоло-, оксазоло-, ізотіазоло-та тіазолодіазепінів. Значна увага приділена піразоло[1,4]діазепінам як найбільш дослідженому типу азолодіазепінових систем. Відзначена їх роль як важливих субстанцій для дизайну сполук із потужним фармакологічним потенціалом. Детально розглянуті методи синтезу піразоло[3,4-e][1,4]діазепінів, піразоло[4,3-e][1,4]діазепінів і три-і тетрациклічних піразоло[1,4] діазепінів, які в переважній більшості базуються на формуванні діазепінового циклу за рахунок перетворень різноманітних поліфункціональних похідних піразолу. Вагомі акценти зосереджені на структурній функціоналізації піразоло[1,4] діазепінів, яка є потужним інструментом конструювання їх синтетично та біологічно привабливих похідних. На прикладах 7-гідроксипіразолодіазепінів висвітлено вплив реакційних умов, електронних та просторових параметрів, які контролюють перебіг процесів функціоналізації діазепінового ядра SH-, NH-та С-нуклеофільними реагентами. Відображено синтетичний потенціал 7-арилпіразоло[4,3-e][1,4]діазепін-4-онів як ключових структур для їх спрямованої функціоналізації по положенню 4 атомом хлору, метилтіо-, аміно-та гідразиногрупами. Проаналізовані методи одержання та деякі хімічні перетворення імідазо[1,4]діазепінів, зокрема, імідазо[4,5-e][1,4]діазепін-8-онів та 5,8-діонів, які в останні роки також стали об'єктами підвищеної уваги дослідників. Ключові слова: піразолодіазепіни; імідазодіазепіни; синтез; циклоконденсація; структурна модифікація S. V. Kemskii, A. V. Bol'but, Yu. V. Dmytriv, M. V. Vovk Azolo[1,4]diazepines: the methods of synthesis and structural modification The literature relating to the methods of synthesis and chemical transformations of azolo[1,4]diazepines (pyrazolo-, imidazo-, triazolo-, isoxazolo-, oxazolo-, isothiazolo-and thiazolodiazepines) currently known have been generalized and systematized. Their role as important substances for the design of compounds with a great pharmacological potential has been noted. The methods of synthesis of pyrazolo[3,4-e][1,4]diazepines, pyrazolo[4,3-e][1,4]diazepines and tri-and tetracyclic pyrazolo[1,4]diazepines based on formation of the diazepine ring in most cases due to transformations of multifunctional pyrazole derivatives have been described in detail. A significant emphasis is focused on the structural functionalization of pyrazolo[1,4]diazepines; this functionalization is a powerful tool to design attractive synthetic and biological derivatives. On the examples of 7-hydroxypyrazole[3,4-e][1,4]diazepines the effect of the reaction conditions, electronic and steric parameters, which control the processes of functionalization of the diazepine nucleus with SH-, NH-and C-nucleophilic reagents, is described. The synthet...
