Synthesis, antifungal activity and docking study of 2-amino-4H-benzochromene-3-carbonitrile derivatives

Mirjalili, Bi Bi Fatemeh; Zamani, Leila; Zomorodian, Kamiar; Khabnadideh, Soghra; Haghighijoo, Zahra; Malakotikhah, Zahra; Mousavi, Seyyed Amin Ayatollahi; Khojasteh, Shaghayegh

doi:10.1016/j.molstruc.2016.03.002

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“…Eig1v(Leading eigenvalue from van der Waals weighted distance matrix), SEigm Eigenvalue sum from mass weighted distance matrix eigenvalue-based indices carry out the docking simulations [38] in a parallel mode [39]. To prepare the receptor structure, the three dimensional crystal structure of isatin (PDB:1Lx6) was acquired from Protein Data Bank (PDB data base; http://www.rcsb.org) [40] and water molecules and co-crystal ligand were removed from the structure. The PDB were then checked for missing atom types with the python script as implemented in MODELLER 9.17 [41].…”

Section: Data Screening and Model Buildingmentioning

confidence: 99%

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QSAR, Docking Study of Isatin Analogues as Anti-bacterial Agents for Design New Compounds

Sabet

Jafroudi

2019

JPRI

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Computational chemistry is unique method in drug discovery which reduce cost. In this study 86 molecules containing isatin core were subjected to quantitative structure-activity relationship analysis and docking study to find the structure requirements for ligand binding. The structures were sketched and optimized in Hyperchem. The structural invariants used in this study were those obtained from whole molecular structures: by both hyperchem and dragon software (16 types of descriptors). Four chemometrics methods including MLR, FA-MLR, PCR and GA-PLS were employed to make connection between structural parameters and anticancer effects. MLR analysis explained the positive effect of the number of urea derivatives, thio urea, amide, thioamide, hydrazone, thiocarbohydrazone, nBnz with the halogen substitution on 5 position of isatin ring on the antimicrobial activity. It also shows nArCN, nPyridines have negative effects on the antimicrobial activity of studied compound. The FA-MLR describes the effect of 3D-MORSE and Galvez Topological charge descriptors and on antimicrobial activity of the studied compounds. The quality of PCRA equation is better than those derived from FA-MLR. A comparison between the different statistical methods employed revealed that GA-PLS represented superior results and it could explain and predict 73% and 68% of variances in the –LogMIC data, respectively. Comparison between QSAR and docking analysis revealed that by decreasing in number of ring and lipophilicity (also Logp) for design of new compounds can have better activity. Substitutions such as urea, thiourea, thiocarbohydrazone, benzhydrazide as on isatin ring, can cause better interaction with receptor.

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Section: Data Screening and Model Buildingmentioning

confidence: 99%

“…Benzyl amide, methyl and halogen groups on isatin ring of compound 10-19 showed good docking score. But Halogen and methyl isatin ring of series (40)(41)(42)(43) can cause bad interaction with receptor. Urea moiety can show good interaction between tyrosine 156 and coenzyme.…”

Section: Molecular Docking Studiesmentioning

confidence: 99%

QSAR, Docking Study of Isatin Analogues as Anti-bacterial Agents for Design New Compounds

Sabet

Jafroudi

2019

JPRI

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“…Benzochromene derivatives are an important class of fused heterocycles as important building blocks that are widely found in lots of natural products. Such compounds have been identified to have significant pharmaceutical properties such as anti-inflammatory, 1 antiviral reagents, 2 antifungal reagents, 3 antimicrobial, 4 cholinesterase inhibitors and potent antioxidant, non-Hepatotoxic agents for Alzheimer's disease, 5 antiproliferative, 6 sex pheromonal, 7 and central nervous system activities. 8 Additionally, the containing-benzochromene molecules have also been used for photodynamic therapy, used as dyes, and as fluorescent materials for the visualisation of biomolecules, they can also be used as functional materials in laser technologies.…”

mentioning

confidence: 99%

A simple green protocol for the synthesis of ethyl 3-amino-1-aryl-1H-benzo[f] chromene-2-carboxylates in aqueous media

Qian

Liu

et al. 2017

Journal of Chemical Research

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An eco-friendly and efficient straightforward method has been developed for the synthesis of ethyl 3-amino-1-aryl-1 H-benzo[ f]chromene-2-carboxylate derivatives via 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane (DABCO)-catalysed cyclisation of β-naphthol and 3-aryl-2-cyanoacrylates using water as a green solvent. All products precipitated from the reaction mixture and were isolated by simple filtration. No further work-up nor purification was necessary. The structure of ethyl 3-amino-1-aryl-1 H-benzo[ f]chromene-2-carboxylate was further confirmed by X-ray single crystal analysis.

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“…De esta manera se han diseñado una gran cantidad de derivados de cromenos y amino benzopiranos con diversas bioactividades que incluyen antimicrobiana [88], antiinflamatorios [89], antioxidantes [90], anticancerígenos [91], antifúngicos [92], actividad citotóxica [93] [100], que conducen la reacción en tiempos cortos y con buenos rendimientos hacia el producto de interés.…”

Section: Propiedades De Los Cromenosunclassified

“…Uno con calentamiento convencional a 90 °C y otro con calentamiento por microondas a 140 °C. En el caso del calentamiento convencional se utiliza como catalizador nano-TiCl4.SiO2 [92], y en esas condiciones los rendimientos obtenidos son superiores al 85% en dos horas. Por otra parte, en la reacción conducida bajo calentamiento por microondas usando hidrotalcita de HT-MgAl como catalizador se obtienen rendimientos del 80% en 10 min de reacción [102].…”

Section: Propiedades De Los Cromenosunclassified

Sólidos básicos como catalizadores en la síntesis ecoeficiente de heterociclos potencialmente activos

Vargas¹,

Rocío²

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En los últimos años, el interés por realizar una Química más sostenible y favorable con el ambiente, ha aumentado drásticamente. La contaminación ambiental, el calentamiento global y el esfuerzo por mejorar la protección de cultivos, productos y medicamentos, han causado daños no deseables al planeta y a la salud humana. En este contexto, la Química Verde surge como una disciplina que se esfuerza por lograr la sostenibilidad, desarrollando procesos químicos benignos con la humanidad y con el medio ambiente. Esta nueva forma de hacer Química se aplica en todo el ciclo de un proceso de síntesis, y tiene como fin, eliminar o reducir el consumo energético, el uso de sustancias peligrosas y realizar procesos más seguros. Por lo tanto, la aplicación de estrategias ingeniosas para sintetizar moléculas altamente sustituidas, combinando diversidad molecular con eco-compatibilidad, ha sido uno de los objetivos de muchas investigaciones, por lo que, el diseño de reacciones que transformen sustratos simples y de fácil disposición en estructuras complejas, es uno de los desafíos actuales en la Química Orgánica. Las reacciones multicomponente (RMC) son una herramienta para la síntesis de compuestos biológicamente activos, que resultan de interés para el desarrollo de nuevos fármacos. Estas reacciones se llevan a cabo en un solo paso e involucran el uso de tres o más reactivos que forman un único producto, que contiene a la mayoría de los átomos de los materiales de partida, lo que conlleva a que estos procedimientos presenten alta economía atómica. Además, permiten trabajar con numerosas variaciones estructurales, minimizan tiempos de reacción y en algunos procesos evitan el uso de sustancias auxiliares, permitiendo desarrollar reacciones libres de solvente. Estas ventajas se encaminan dentro de los principios de la Química Verde, por lo que cada día presentan un mayor interés en la Química moderna. Dentro de los principios de la Química Verde se menciona el uso de la catálisis para el desarrollo de tecnologías más limpias y benignas con el medio ambiente, y se hace principal énfasis en el uso de los catalizadores heterogéneos. La sustitución de bases en medios homogéneos por sólidos básicos como alúminas, zeolitas, arcillas y materiales mesoporosos modificados, son una alternativa para reemplazar las metodologías convencionales. Teniendo en cuenta que los sólidos básicos se pueden clasificar como sólidos con propiedades básicas intrínsecas y con propiedades básicas incorporadas, en este trabajo se estudiaron materiales tipo hidrotalcita y polioxometalatos tipo decaniobato, como sólidos con propiedades intrínsecas y se estudió, además, la incorporación de carbonato de calcio en un material mesoporoso tipo MCM-41 como sólido con propiedades básicas incorporadas De esta manera, en este trabajo se plantea como objetivo general sintetizar materiales básicos tipo hidrotalcitas, decaniobato y CaCO3 soportado en un material mesoporoso tipo MCM-41 (Ca-MCM-41), evaluar su activad catalítica en la síntesis multicomponente de tres familias de compuestos de heterociclos, con potencial actividad biológica, aplicando metodologías bajo los principios de la Química Verde. Se plantearon como objetivos específicos, caracterizar los materiales sintetizados por diversas técnicas; estudiar y optimizar las reacciones multicomponentes de la síntesis de 4H-piranos, de derivados de los cromenos y de derivados de uracilos con el catalizador más activo

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Synthesis, antifungal activity and docking study of 2-amino-4H-benzochromene-3-carbonitrile derivatives

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QSAR, Docking Study of Isatin Analogues as Anti-bacterial Agents for Design New Compounds

QSAR, Docking Study of Isatin Analogues as Anti-bacterial Agents for Design New Compounds

A simple green protocol for the synthesis of ethyl 3-amino-1-aryl-1H-benzo[f] chromene-2-carboxylates in aqueous media

Sólidos básicos como catalizadores en la síntesis ecoeficiente de heterociclos potencialmente activos

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