Synthesis and some transformations of alkyl N-(2-aryl-3-nitro-1,1,1-trifluoropropan-2-yl)carbamates

Abstract

Робота присвячена отриманню та дослідженню перетворень нових поліфункціональних фторовмісних синтез-блоків -алкіл N-(3-нітро-1,1,1-трифторопропан-2-іл) N-(2-АРИЛ-3-НИТРО-1,1,1-ТРИФТОРОПРОПАН-2-ИЛ -трифтороэтилиденкарбаматы; N-(3-нитро-1,1,1-трифторопропан-2-ил) кар-баматы; N-(3-амино-1,1,1-трифторопропан-2-ил)карбаматы; 4-трифторометилимидазолидин-2-оны; 3,3,3-трифторопропан-1,2-диамины Работа посвящена получению и исследованию преобразований новых полифункциональных фторсо-дер-жащих синтез-блоков -алкил N-(3-нитро-1,1,1-трифторопропан-2-ил) SYNTHESIS AND SOME TRANSFORMATIONS OF ALKYL N-(2-ARYL 6H 2 O leads to selective reduction of the nitro group and formation of the corresponding alkyl N-(3-aminopropan-2-yl)carbamates. The presence of amino group in their structure considerably affects the chemical shifts of diastereotopic methylene protons. Their signals in the 1 H NMR spectra are upfield (about 2 ppm difference in comparison with nitro derivatives). Alkyl N-(3-aminopropan-2-yl)carbamates in refluxing toluene in the presence of DBU were easily transformed into 4-trifluorometylimidazolidyn-2-ones by intramolecular cyclization. In its turn, tert-butyl N-(3-aminopropan-2-yl)carbamates when treating with hydrogen chloride in dioxane readily gave 3,3,3-trifluoropropan-1,2-diamines through Boc protecting group cleavage. СИНТЕЗ И НЕКОТОРЫЕ ПРЕВРАЩЕНИЯ АЛКИЛ