Synthesis and Resolution of Tryptophan<sup>1</sup>

Coker, J. N.; Kohlhase, W. L.; Fields, Melvin; Rogers, Andrew; Stevens, M. Allen

doi:10.1021/jo01050a038

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“…5-((1H-indol-3-il)metil)imidazolidina-2,4-diona (7): O produto foi obtido sólido marrom-avermelhado claro, com rendimento de 85% (lit. : 83%) (COKER et al, 1961). Espectro de RMN 13 C (CDCl3), 500 MHz, ppm: 170,86 (C); 169,49 (C); 152,78 (C); 133,32 (C); 129,49 (2CH); 128,67 (2CH); 127,64 (CH); 61,03 (CH); 34,21 (CH2); 24,99 (CH3).…”

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Estudo Da Síntese De Derivados De Imidazolidinas-2,4-Dionas E Obtençao De Novos Derivados.

Castro¹,

Marçal²

2018

REPECT

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There is growing interest in the literature on heterocyclic compounds and in search for novel compounds for aid in the treatment of diseases, imidazolidine-2,4-dione derivatives, also known as hydantoins, constitute a class of very important compounds. In addition to possessing a versatile aza-heterocycle framework for organic synthesis, by the possibility of functionalization in N1, N3 and C5, as well as the positions 2 and 4 that can vary between oxygen and sulfur providing oxo or thio derivatives respectively, are also responsible By various activities of pharmaceutical interest, such as anticonvulsant, antitumor, anticancer, among others. In this way, the purpose of this work was to study the production of hydantoin derivatives, based on the exploration of simple synthetic strategies as condensation reactions, using different amino acids treated with urea; N-acylation reactions and N-alkylations, using acetic anhydride and alkyl chloride respectively. Due to the variety of possible amino acids to be used and a variety of acylated or alkylated substrates to be explored, this research proposal is quite promising, where, based on a set of synthetic steps already established in the literature, unpublished hydantoin derivatives have been obtained, as (S)-1-Acetyl-5-benzylimidazolidine-2-2H-pyrrolo[1,2-e]imidazole-1,3-dione. The structures of all the synthesized compounds were characterized by physical aspects (melting point of the solid compounds) and spectroscopic ( 1 H NMR, 13 C NMR and Infrared). INTRODUÇÃOOs avanços científicos de estudos químicos e farmacológicos se dão pela busca de novos compostos que sejam capazes de auxiliar no tratamento de diversas doenças que ameaçam a sociedade. Em virtude disso, tem-se despertado um grande interesse de pesquisadores na área farmacêutica acerca de compostos heterocíclicos que possuam relação com alguma atividade biológica capaz de suprir essa necessidade (OLIVEIRA; SILVA, 2008).Neste contexto, diversos compostos orgânicos são estudados, e diferentes substâncias são obtidas, tanto por meio da síntese de novos compostos, quanto pela modificação estrutural de moléculas já existentes. Dentre estas substâncias, as imidazolidinas-2,4-dionas têm demonstrado grande potencialidade para o desenvolvimento de novos fármacos, pois diversas atividades biológicas estão atribuídas ao anel imidazolidínico e aos substituintes presentes na sua estrutura (OLIVEIRA; SILVA, 2008;LIMA, 2005).As imidazolidinas-2,4-dionas, também chamadas de hidantoínas, constituem uma importante classe de compostos orgânicos heterocíclicos pentagonais e podem ser encontradas em vários produtos naturais, tendo uso frequente em uma infinidade de produtos farmacêuticos (LIU; YANG; PAN, 2014;ŠMIT; PAVLOVIC, 2015), devido a diversidade de propriedades bioquímicas e farmacológicas que possuem.A descoberta da hidantoína se deu em 1861, quando Baeyer, durante um estudo sobre o ácido úrico, isolou um produto de redução (ou também hidrogenação) da alantoína, e, por esta razão, este

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“… (COKER et al, 1961) M.M. : 229 g/mol Espectro de RMN 13 C (CDCl3 / DMSO), 200 MHz, ppm: 175,46 (C); 157,56 (C); 135,90 (C); 127,13 (C); 123,70 (CH); 120,86 (CH); 118,38 (2CH); 111,06 (CH); 107,99 (C); 58,65 (CH); 26,84 (CH2).…”

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