Synthesis and reactions of a 2-chlorocalix[4]arene and a 2,2′-coupled dicalixarene

Carroll, Louise T.; Hill, P. Aru; Ngo, Chinh Q.; Klatt, Kenneth P.; Fantini, Jordan L.

doi:10.1016/j.tet.2013.04.010

Cited by 32 publications

(37 citation statements)

References 31 publications

Supporting

Mentioning

Contrasting

Unclassified

Order By: Relevance

“…Целью нашей работы явилась разработка новых методов синте-за и отработка методик получе-ния хлорзамещенных производных каликс [4]аренов для последующего ис-следования реакционной способности и биологической активности.…”

Section: Cta | № 1 | 2014unclassified

“…Однако при использовании в качестве исходного вещества детрет-бутилированного каликс [4]арена, заме-щенного по нижнему ободу остатками хлоруксусной кислоты 1 и эфира 2, было показано, что образуется нера-зделимая смесь продуктов.…”

Section: результаты и обсуждениеunclassified

“…К суспензии 1,01 г (1,8 ммоль) хлоркаликс [4]арена 27 в сухом ацето-нитриле добавляют 1,23 г (8,9 ммоль) карбоната калия. Через 15 минут, когда пузырьки газа перестают выделяться, добавляют 1,2 мл (8,9 ммоль) этилх-лорацетата и 1,48 г (8,9 ммоль) йодида натрия.…”

Section: общая методика получения каликсаренов 5 иunclassified

“…Были разработаны удобные новые, неопи-санные в литературе способы получения хлорзамещенных каликсаренов с использованием хлористого сульфурила и гипохлорита натрия. При исполь-зовании в качестве исходного вещества детретбутилированного каликс [4] арена, замещенного по нижнему ободу остатками хлоруксусной кислоты или эфира, было показано, что образуется неразделимая смесь продуктов. В отличие от замещенных каликсаренов, неалкилированный по нижнему обо-ду каликсарен хлорируется с хорошим выходом (до 95 %) с образованием тетракисхлоркаликсарена.…”

unclassified

“…Гораздо меньше описаны в литературе пара-хлорпроизводные каликсарена, в основном их получают многостадийным синтезом из хлор-фенола. Имеются только два примера хлорирования [4,5] непосредственно самого каликсарена хлорсукциними-дом или соляной кислотой, но эти ре-акции проходят с низким выходом.…”

unclassified

See 4 more Smart Citations

The synthesis and alkylation of p-tetrakischloro-calix[4]arene

2014

View full text Add to dashboard Cite

Работа посвящена разработке технологии хлорирования каликсаренов и отработке методик их получения, для исследования биологической актив-ности полученных соединений. Были разработаны удобные новые, неопи-санные в литературе способы получения хлорзамещенных каликсаренов с использованием хлористого сульфурила и гипохлорита натрия. При исполь-зовании в качестве исходного вещества детретбутилированного каликс [4] арена, замещенного по нижнему ободу остатками хлоруксусной кислоты или эфира, было показано, что образуется неразделимая смесь продуктов. В отличие от замещенных каликсаренов, неалкилированный по нижнему обо-ду каликсарен хлорируется с хорошим выходом (до 95 %) с образованием тетракисхлоркаликсарена. При использовании в качестве хлорирующего ре-агента гипохлорита натрия протекает также омыление сложноэфирных групп под действием гидроксида натрия, выделяющегося в ходе реакции, и ре-акция хлорирования приводит к образованию хлорированной тетракислоты.

show abstract

Section: Cta | № 1 | 2014unclassified

Section: результаты и обсуждениеunclassified

Section: общая методика получения каликсаренов 5 иunclassified

unclassified

See 3 more Smart Citations

The synthesis and alkylation of p-tetrakischloro-calix[4]arene

2014

View full text Add to dashboard Cite

show abstract

Linked Supramolecular Building Blocks for Enhanced Cluster Formation

McLellan¹,

Palacios²,

Beavers³

et al. 2015

Chemistry A European J

View full text Add to dashboard Cite

Methylene-bridged calix[4]arenes have emerged as extremely versatile ligand supports in the formation of new polymetallic clusters possessing fascinating magnetic properties. Metal ion binding rules established for this building block allow one to partially rationalise the complex assembly process. The ability to covalently link calix[4]arenes at the methylene bridge provides significantly improved control over the introduction of different metal centres to resulting cluster motifs. Clusters assembled from bis-calix[4]arenes and transition metal ions or 3d-4f combinations display characteristic features of the analogous calix[4]arene supported clusters, thereby demonstrating an enhanced and rational approach towards the targeted synthesis of complex and challenging structures.

show abstract

A New Family of 3d–4f Bis‐Calix[4]arene‐Supported Clusters

Coletta

McLellan

Sanz

et al. 2017

Chemistry A European J

View full text Add to dashboard Cite

Calix[4]arenes are versatile ligands that, whilst also serving other purposes, can act as platforms for the synthesis of a wide range of 3d, 4f, and 3d-4f polymetallic clusters. The empirical metal ion binding rules established for calix[4]arene are closely mirrored by bis-calix[4]arene, a relatively new ligand in which two equivalents of the former are directly tethered at a methylene bridge position. The direct tethering within bis-calix[4]arene gives rise to some structural features that are related to calix[4]arene coordination chemistry, but the prevailing clusters have fascinating new topologies and coordination behaviors. Here, we present the synthesis of a family of new bis-calix[4]arene-supported 3d-4f clusters, as well as their structural characterization and magnetic properties. Comparison is drawn with calix[4]arene coordination chemistry, showing logical extension of common structural fragments and cluster capping behaviors upon moving to bis-calix[4]arene. This approach therefore holds great potential for tuning cluster formation and composition at a high level through subsequent ligand alteration.

show abstract

Synthesis and reactions of a 2-chlorocalix[4]arene and a 2,2′-coupled dicalixarene

Cited by 32 publications

References 31 publications

The synthesis and alkylation of p-tetrakischloro-calix[4]arene

The synthesis and alkylation of p-tetrakischloro-calix[4]arene

Linked Supramolecular Building Blocks for Enhanced Cluster Formation

A New Family of 3d–4f Bis‐Calix[4]arene‐Supported Clusters

Contact Info

Product

Resources

About