Synthesis and properties of substituted 2-thioxohexahydropyrimidine-5-carbohydrazides

Aminolysis of hexahydrochromeno[4,3-d]pyrimidine-2,5-diones

“…We obtained the target carbohydrazide 3a only with hydrazine hydrate 2b using isopropyl alcohol as a solvent at 80 °C. The aminolysis of hexahydrochromeno [4,3-d]pyrimidine-2,5-diones 1 proceeded similarly to the previously studied aminolysis of the corresponding pyrimidine thiourea derivatives [28].…”

“…We added 0.05 mL (1 mmol) of hydrazine hydrate 2b to a suspension of 0.5 mmol of chromeno [4,3-d] (27), 148 (28), 135 (51), 121 (18), 110 (15) (13), 232 (100),191(33), 177 (37), 166 (21), 150 (19), 147 (18), 105 (14),102 (18), 77 (13). Found (%): C, 54.78; H, 5.18; N, 16.78.…”

Aminolysis of hexahydrochromeno[4,3-d]pyrimidine-2,5-diones

“…Спектр ЯМР 1 H (400 МГц, δ, м.д., J/Гц): 1.73 (с, 3 H, C(4)CH3), 2.60 (д, 1 H, C(5)H, J = 10.5), 3.78 (уш.с, 2H, NH2), 4.25 (д, 1 H, C(6)H, J = 10.5), 6.16 (м, 2 H, C(3',5')H), 6.36 (уш.с, 1 H, N(1)H), 6.57 (уш.с, 1 H, N(3)H), 6.97 (д, 1 H, C(6´)H, J = 8.6), 7.12 -7.27(м, 5 H, Ph), 8.77 (уш.с, 1 H, CONH), 9.09 (уш.с, 2 H, OH). Спектр ЯМР 13 (27), 148 (28), 135 (51), 121 (18), 110 (15) ИК спектр, ν/см -1 : 3452, 3329 (ОН), 3237 (NH), 1669, 1639, 1527 (Ar), 1220, 1134. Спектр ЯМР 1 H (400 МГц, δ, м.д., J/Гц): 1.75 (с, 3 H, C(4)Me), 2.61 (д, 1 H, C(5)H, J = 11.0), 3.80 (уш.с, 2 H, NH2), 4.36 (д, 1 H, C(6)H, J = 11.0), 6.13 -6.22 (м, 2 H, C(3',5')H), 6.67 (с, 1 H, N(1)H), 6.73 (с, 1 H, N(3)H), 6.90 (д, 1 H, C(6´)H, J = 8.3), 7.55 (тр, 1 H, C(5'')H, J = 8.4), 7.64 (д, 1 H, C(6'')H, J = 8.4), 8.02 (д, 1 H, C(2'')H, J = 1.5), 8.09 (дд, 1 H, C(4'')H, J = 1.5, 8.3), 8.80 (с, 1 H, CONH), 9.15 (уш.с, 1 H, OH), протоны одной ОН-группы не наблюдаются из-за быстрого дейтерообмена.…”

“…Только с гидразингидратом 2b при использовании изопропилового спирта в качестве растворителя при температуре 80 °С был получен целевой карбогидразид 3а. Аминолиз гексагидрохромено [4,3-d]пиримидин-2,5-дионов 1 проходил аналогично ранее изученному аминолизу соответствующих тиопроизводных пиримидинов [28].…”