Synthesis and cytotoxicity of 5-deazaflavins containing o- and p-quinone moieties

Kimachi, Tetsutaro; Sugita, Kenichi; Tamura, Yoshinori; Kagawa, Miyuki; Yamasaki, Kumi; Yoneda, Fumio; Sasaki, Takuma

doi:10.1016/s0960-894x(97)00100-5

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“…El aldehído fue preparado de 2,3-dihidroxinaftaleno por formilación con el reactivo de Vilsmeier-Haack (POCl 3 , DMF, 90° C por 8 horas) con subsecuente metilación con yoduro de metilo y carbonato de potasio. Las 11-metoxi-5-deazaflavinas, bajo condiciones de oxidación, usando CAN en presencia de ácido nítrico, generan las respectivas o-quinonas (60) . El interés en este tipo de derivados radica en la incorporación del fragmento quinona con potencial actividad biológica, efecto de los sustituyentes alquílicos y actividad redox.…”

Section: Síntesis De Híbridos Esteroidales De Deazaflavinasunclassified

5-Deazaflavinas: síntesis química

Trilleras¹,

Rodríguez²,

López³

2018

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Las 5-Deazaflavinas, están involucradas en reacciones enzimáticas redox de una variedad de sistemas biológicos y guardan similitud estructural con la riboflavina. Las propiedades electroquímicas y fotoquímicas son resultado de la sustitución del N-5 del anillo de la isoaloxazina por un átomo de carbono. En esta revisión, se describen los avances en la obtención de 5-deazaflavinas y análogos a partir de ácido barbitúrico, análogos de uracilo, triamino-tricloropirimidinas y quinolincarbonitrilos. El grado y tipo de sustitución de las 5-deazaflavinas, se obtiene a través de los aldehídos y aminas utilizadas, vía reacciones clásicas, simples y convergentes. Comparando las diferentes estrategias sintéticas reportadas, para la construcción de 5-deazaflavinas y análogos, estas se clasifican en dos estrategias generales: i) la construcción del anillo de quinolina sobre el anillo pirimidínico o ii) la construcción del anillo pirimidínico sobre el anillo quinolínico.

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Section: Síntesis De Híbridos Esteroidales De Deazaflavinasunclassified

5-Deazaflavinas: síntesis química

Trilleras¹,

Rodríguez²,

López³

2018

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“…1,2 Quinones are widely distributed in nature and their sources are bacteria, fungi, higher plants and animal kingdom. 3 More than 1,500 both naturally occurring and synthetic 4 , quinones have been tested for antitumor activity in a variety of animal test systems.…”

Section: Introductionmentioning

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Quinones as photosensitizer for photodynamic therapy: ROS generation, mechanism and detection methods

Rajendran¹

2016

Photodiagnosis and Photodynamic Therapy

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ChemInform Abstract: Synthesis and Cytotoxicity of 5‐Deazaflavins Containing o‐ and p‐ Quinone Moieties.

et al. 1997

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Synthesis and Cytotoxicity of 5-Deazaflavins Containing o-and p-Quinone Moieties.-The substituent R1 has great influence on the activity of the title compounds, e.g. (III), whereas the chain length of the R2 substituent seems to be not interesting for activity. -(KIMACHI, T.; SUGITA, K.; TAMURA, Y.; KAGAWA, M.; YAMASAKI, K.; YONEDA, F.; SASAKI, T.; Bioorg. Med. Chem. Lett. 7 (1997) 6, 753-756; Fac. Pharm. Sci., Kyoto Univ., Sakyo, Kyoto 606, Japan; EN)

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Synthesis and cytotoxicity of 5-deazaflavins containing o- and p-quinone moieties

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5-Deazaflavinas: síntesis química

5-Deazaflavinas: síntesis química

Quinones as photosensitizer for photodynamic therapy: ROS generation, mechanism and detection methods

ChemInform Abstract: Synthesis and Cytotoxicity of 5‐Deazaflavins Containing o‐ and p‐ Quinone Moieties.

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