Synthesis and Cytotoxic Activity of Transition Metal Porphyrinates with a Fragment of Diethylene Glycol on the Periphery of the Macrocycle

Abstract

Синтезирован ряд новых порфиринатов переходных металлов на основе производных хлорофилла а с фрагментами диэтиленгликоля на периферии хлоринового макроцикла и изучено влияние положения фрагмента диэтиленгликоля, наличия и природы координированного катиона металла (Cu 2+ , Zn 2+ , Ni 2+) на цитотоксическую активность производных хлорофилла а по отношению к клеткам линии HeLa. Основные тенденции влияния металла на цитотоксические свойства заключаются в том, что внедрение катиона цинка существенно повышает цитотоксичность при переходе от низкотоксичных безметальных хлоринов к соответствующим комплексам и слабо влияет в случае относительно токсичных хлоринов, а внедрение катиона никеля и меди практически не изменяет или несколько снижает цитотоксический эффект. Исключение составляет диэтиленгликолевый эфир пирофеофорбида а, который значительно менее цитотоксичен, чем соответствующий порфиринат меди. Влияние внедрения фрагмента диэтиленгликоля в случае порфиринатов меди заключается в повышении цитотоксичности, а в случае порфиринатов цинка и никеля цитотоксические свойства в большинстве случаев изменяются слабо. Наибольшей цитотоксической активностью обладают комплексы на основе производных хлорофилла а без экзоцикла, а так же порфиринат цинка на основе диэтиленгликолевого эфира пирофеофорбида а. Среди них наибольшей цитотоксичностью обладает порфиринат никеля на основе 13-метиламидного производного хлорина е 6 с фрагментом диэтиленгликоля в положении 17 макроцикла. Все перечисленные производные представляют интерес с точки зрения более подробного изучения в качестве потенциальных темновых противоопухолевых цитотоксических агентов. Ключевые слова: Порфиринаты переходных металлов, производные хлорина е 6 , производные пирофеофорбида а, метилфеофорбид а, диэтиленгликоль, фотонезависимая цитотоксическая активность, in vitro.

1H NMR Quantitative Determination of Chlorophyll a in the Spirulina Biomass

“…В качестве объекта исследования выбрана воздушносухая биомасса спирулины (производство «Frontier co-op», Норвегия), использованная нами ранее в качестве сырья для получения феофитина а (1) [35] и метилфеофорбида а (2). [6,[45][46][47][48][49][50][51] Спектры ЯМР 1 Н записывали на спектрометре «Bruker Avance II 300» (300. Определение массовой доли хлорофилла а в биомассе спирулины.…”

Synthesis and Acid-Base Properties of Tetraphenylporphine Derivatives with Amino Acid “Anchor” Groups

“…With their help, the most important biological, photochemical and enzymatic reactions are occurred in nature [ 2 ]. Some synthetic porphyrins can be used as starting compounds for the obtaining of biologically active substances [ 3 ], and a number of representatives of this class are used or have application perspectives in medicine as photosensitizers for photodynamic therapy of oncological diseases, as well as antimicrobial drugs and agents for viruses inactivating [ 4 – 6 ], which is especially important in the fight against the coronavirus epidemic.…”