Synthesis and Antitumor Evaluation of 6-Aryl-substituted benzo[j]phenanthridine- and Benzo[g]pyrimido[4,5-c]isoquinolinequinones

Abstract

A variety of novel 6-arylsubstituted benzo[j]phenanthridine- and benzo[g]-pyrimido[4,5-c]isoquinolinequinones were synthesized from 1,4-naphthoquinone, aryl-aldehydes and enaminones via a two-step synthetic approach. The cytotoxic activity of the aminoquinone derivatives was evaluated in vitro against one normal cell line (MRC-5 lung fibroblasts) and three human cancer cell lines (AGS human gastric adenocarcinoma; SK-MES-1 human lung cancer cells, and J82 human bladder carcinoma) in 72-h drug exposure assays using the MTT colorimetric method. Structure–activity relationships within the series of angular quinones reveal that the insertion of pyrrol-2-yl and furan-2-yl groups at the 6-position is more significant for the increase of the potency and selectivity index of the pharmacophores.

Eco-Friendly Synthesis and Antiproliferative Evaluation of Some Oxygen Substituted Diaryl Ketones

“…This compound was prepared from 2 and 3,4,5-trimethoxybenzaldehyde in 60% yield (method B); brown solid, mp 189–191 °C. Mp and the spectral properties of 22 were in agree to those reported in literature [19].…”

“…Acylhydroquinones are valuable building blocks of natural [1,2,3,4] and synthetic compounds endowed with a variety of biological properties [5,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17,18,19,20]. The classic procedures to construct the diaryl ketone framework of acylhydroquinones are based on the Friedel Crafts acylation and Fries rearrangement.…”

Polycyclic Quinoid Compounds as Antitumor Preparations

“…Среди этих веществ полициклические представители являют-ся ДНК-интеркалирующими агентами благодаря их большим плоским структурам, способным образовы-вать водородные связи с азотистыми основаниями. Указанные соединения имеют боковые цепи, углевод-ные остатки и основные атомы азота, которые после протонирования еще прочнее связывают ДНК [2]. Примерами производных хинонов с противоопухоле-вой активностью служат митоксантрон [3,4], доксо-рубицин [5,6], митомицин [7,8], стрептонигрин [9], актиномицин D [10,11].…”

“…Примерами производных хинонов с противоопухоле-вой активностью служат митоксантрон [3,4], доксо-рубицин [5,6], митомицин [7,8], стрептонигрин [9], актиномицин D [10,11]. Все известные хиноновые ДНК-интеркаляторы способны нарушать функции ДНК, что приводит к гибели клеток [2,12].…”

“…Важный класс противоопухолевых агентов, демон-стрирующих многообещающие результаты in vitro и in vivo, представляют аза-и диазаантрахиноны [2], их источником могут служить морские актиномицеты. Цитотоксический и цитостатический эффекты анти-биотика-хинона резистомицина и антрахинонового антибиотика тетраценомицина D [13], выделенных из морских организмов, были определены в отношении роста опухолевых клеток in vitro [14].…”