Synthesis and Antioxidant Activity of Dodecyl-(3-(4-Hydroxyaryl)propyl)selenides

Abstract

В работе представлен синтез структурно-связанного ряда додецил-3-(4-гидроксиарил)пропилселенидов с различным числом и строением орто-алкильных заместителей. В качестве исходных синтонов были использованы соответствующие 3-(4-гидроксиарил)-1-бромпропаны, 1-хлордодекан, металлический селен и сульфит натрия, синтез целевых соединений осуществлен через промежуточное получение бис-додецилдиселенида.Установлено, что синтезированные додецил-3-(4-гидроксиарил)пропилселениды являются полифункциональными антиоксидантами, способными ингибировать окислительные процессы по реакциям как с активными радикалами, так и пероксидами. Антирадикальную активность названных соединений изучали в модельной реакции инициированного окисления кумола при 60 оС. Экспериментально измеренные константы скорости взаимодействия с кумилпероксидными радикалами варьировали в диапазоне от 2.6•104 М-1•с-1 для орто-незамещённого додецил-3-(4-гидроксифенил)пропилселенида до 1.3•105 М-1•с-1 для его 3,5-диметилированного Хольшин Сергей Викторовичмладший научный сотрудник, НИИ химии антиоксидантов, Новосибирский государственный педагогический университет, Новосибирск, Россия Кандалинцева Наталья Валерьевнакандидат химических наук, доцент, директор института естественных и социально-экономических наук, Новосибирский государственный педагогический университет, Новосибирск, Россия © 2011-2015 Вестник НГПУ Все права защищены Вестник Новосибирского государственного педагогического университета 3(25)2015 www.vestnik.nspu.ru ISSN 2226-3365 113 аналога. Показано, что замена атома селена в молекулах додецил-3-(4-гидроксиарил)пропилселенидов на атом серы не приводит к значимым изменениям в антирадикальных свойствах соединений. Вместе с тем, исследование кинетики разложения гидропероксида кумола в среде уксусной кислоты при 60 оС в присутствии додецил-3-(4-гидроксиарил)пропилселенидов и соответствующих додецил-3-(4-гидроксиарил)пропилсульфидов позволило выявить существенные различия в противопероксидной активности данных классов соединений: в условиях проведенного эксперимента сульфиды взаимодействовали с гидропероксидом кумола в эквимолярных количествах, а селениды проявляли более высокую активность и разлагали весь присутствующий в системе пероксид (6-кратный избыток). Ключевые слова: селениды, полифункциональные фенольные антиоксиданты, селенсодержащие антиоксиданты.