Syntheses of FDA Approved HIV Protease Inhibitors

Ghosh, Arun K.; Bilcer, Geoffrey; Schiltz, Gary E.

doi:10.1055/s-2001-18434

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“…The reaction was conducted with 2-silyloxy-1,3-dienes and 6-methyl-2-nitrosopyridine in the presence of copper catalyst to afford the corresponding adducts enantioselectively. 42 The bulkiness of the silyl group significantly impacted on the enantioselectivity. Their role is to force the diene to form an s-cis configuration which favors the concerted [4 þ 2] cycloaddition reaction.…”

Section: Enantioselective Nitroso Hetero-diels-alder Reactionmentioning

confidence: 99%

Nitroso and Azo Compounds in Modern Organic Synthesis: Late Blooming but Very Rich

Yamamoto

Kawasaki

2007

Bulletin of the Chemical Society of Japan

161

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The catalytic enantioselective oxidation is an extremely important process in organic synthesis and numbers of effort to improve this process have been reported so far. Although nitroso and azo compounds are attractive tools for hydroxylation and amination of organic compounds, no reports on a catalytic asymmetric version of these reactions had been reported until recently. The main issues were their high and unique reactivities. In this review, we would like to introduce the recent advances in this area.

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Section: Enantioselective Nitroso Hetero-diels-alder Reactionmentioning

confidence: 99%

Nitroso and Azo Compounds in Modern Organic Synthesis: Late Blooming but Very Rich

Yamamoto

Kawasaki

2007

Bulletin of the Chemical Society of Japan

161

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“…São eles: saquinavir; ritonavir; indinavir; nelfinavir; amprenavir; fosamprenavir, lopinavir; atazanavir. 30 O tipranavir (27) 31 Devido a isso, o tipranavir possui boa atividade contra a maioria dos vírus mutantes resistentes aos demais fármacos desta classe. O tipranavir (27) pode ser administrado em pacientes que apresentaram falha no tratamento com os demais inibidores da protease.…”

Section: Figura 10 Moléculas Análogas De Não-nucleosídeos Da Transcrunclassified

HIV - recentes avanços na pesquisa de fármacos

Cúnico¹,

Gomes²,

Vellasco³

2008

Quím. Nova

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Recebido em 13/11/07; aceito em 16/4/08; publicado na web em 16/10/08 HIV -HIGHLIGHTS IN DRUG RESEARCH. The development of new antiretroviral drugs is a dynamic process that is continuously fueled by identification of new molecular targets and new compounds for know targets. The current available drugs can be classified into five categories: nucleoside analogues reverse transcriptase inhibitors, non-nucleoside reverse transcriptase inhibitors, protease inhibitors, integrase inhibitors and entry inhibitors (fusion inhibitors and CCR5 antagonist). In addition, the maturation inhibitors may be considered as potential target for chemotherapeutic intervention. This review presents some anti-HIV agents that have already gone through the advance development process for final approval for the treatment of AIDS.Keywords: anti-HIV drugs; AIDS, new drugs. IntroduçãoA síndrome de imunodeficiência adquirida (AIDS) é a doença infecciosa que mais mata no mundo. Desde que foi descoberta nos EUA, em 1981, a AIDS se espalhou rapidamente, sendo considerada uma epidemia mundial caracterizada por uma imunodeficiênica severa, infecções oportunísticas, neoplasia e um resultado fatal.1 Hoje, de acordo com dados da Organização Mundial de Saúde (OMS), 40 milhões de pessoas possuem a enfermidade. Do total de infectados, aproximadamente 95% vivem em países em desenvolvimento, sobretudo na África, onde 10% da população está contaminada. No Brasil, já foram notificados 600 mil casos. A AIDS não tem cura e já matou cerca de 20 milhões de pessoas desde o início da epidemia.A doença é causada pelo vírus HIV (sigla em inglês para vírus da imunodeficiência humana), que compromete o funcionamento do sistema imunológico, impedindo-o de executar sua tarefa de proteger o organismo contra as agressões externas (por bactérias, outros vírus e parasitas) e contra células cancerígenas. Com o progressivo comprometimento do sistema imunológico, o corpo humano torna-se cada vez mais susceptível a doenças oportunistas.2 Somente no sangue, esperma, secreção vaginal e leite materno o vírus do HIV aparece em quantidade suficiente para causar a moléstia. Para haver a transmissão, o líquido contaminado de uma pessoa tem que penetrar no organismo de outra. Isso pode acontecer durante a relação sexual, ao se compartilhar seringas, agulhas e objetos cortantes infectados, na transfusão de sangue contaminado, no momento do parto e até durante a amamentação.O HIV é um vírus e, como tal, é um germe microscópico que, devido a sua incapacidade de auto-reprodução (replicação), precisa infectar uma célula que servirá como hospedeira para a produção de novos vírus. Os vírus podem ser divididos em duas classes: aqueles cujo material genético consiste de DNA, e aqueles cujo material genético consiste de RNA, como o HIV. Os vírus de RNA são chamados retrovírus e o seu processo de reprodução é um pouco mais complexo que o dos vírus compostos de DNA. Fora da célula, o HIV é conhecido como vírion e é circundado por um envelope protetor, o qual circunda também uma determinada quanti...

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“…1 Uma maneira clássica de realizar esta ciclização é o tratamento de um haleto de acilo ou ácido carboxílico contendo um anel benzênico com um ácido de Lewis ou de Brönsted. 2 O esqueleto indânico está presente em uma série de produtos naturais e fármacos com atividade biológica, como o Indinavir® -um inibidor da HIV-protease, 3 o Aricept® -utilizado no tratamento do mal de Alzheimer, 4 o mutisiantol, 5 o taiwaniaquinol B 6 e a (+)-indacrinona -fármaco contra hipertensão 7 (Figura 1), sendo também encontrado em várias formulações de fragrâncias. 8 Já foram descritos, na literatura, alguns processos para efetuar a síntese de indanonas através da ciclização de ácidos 3-arilpropanóicos, como mostrado no Esquema 1, por tratamento com diferentes ácidos de Lewis: Tb(OTf) 3 , Gd(OTf) 3 , etc.…”

Section: Introductionunclassified

Síntese de 1-indanonas através da reação de acilação de Friedel-Crafts intramolecular utilizando NbCl5 como ácido de Lewis

Polo¹,

Silva‐Filho²,

Silva³

et al. 2008

Quím. Nova

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Recebido em 17/12/07; aceito em 27/2/08; publicado na web em 2/4/08 SYNTHESIS OF 1-INDANONES THROUGH THE INTRAMOLECULAR FRIEDEL-CRAFTS ACYLATION REACTION USING NbCl 5 AS LEWIS ACID. The intramolecular Friedel-Crafts acylation reaction of 3-arylpropanoic acids to give 1-indanones can be effected in good yields under mild conditions (room temperature) by using niobium pentachloride. Our results indicate that NbCl 5 acts both as reagent (to transform carboxylic acids into acyl chlorides) and as catalyst in the Friedel-Crafts cyclization.

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Syntheses of FDA Approved HIV Protease Inhibitors

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Síntese de 1-indanonas através da reação de acilação de Friedel-Crafts intramolecular utilizando NbCl5 como ácido de Lewis

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