Synthesen von Cyclopropylcarbonylverbindungen

Abstract

Es gibt drei wichtige direkte Wege zu Cyclopropylcarbonylverbindungen: 1. Die Cyclisierung von Ketten aus drei Kohlenstoffatomen, von denen das erste oder dritte einem Carbonyl‐ oder potentiellen Carbonylkohlenstoffatom benachbart ist (hierzu gehören die Synthesen durch intramolekulare Alkylierung von γ‐Halogenketonen oder verwandten Verbindungen in alkalischem Milieu); 2. die Insertion einer Methylengruppe oder substituierten Methylengruppe in die olefinische Doppelbindung einer α,β‐ungesättigten Carbonylverbindung sowie 3. die Einführung einer Acetonylgruppe in die Doppelbindung eines Olefins. Cyclopropylcarbonylverbindungen können aber außerdem auch durch Ringverengung aus 1,2‐Epoxycyclobutan‐ und aus 2‐Bromcyclobutanon‐Derivaten gewonnen werden. Eine weitere Möglichkeit ist die Enthalogenierung von α,α‐Bis(brommethyl)‐cycloalkanonen. Alle diese Synthesewege sind hier zusammengestellt.