Synthesen der stereoisomeren (±)‐γ‐Damascone

Schulte‐Elte, K. H.; Rautenstrauch, Valentin; Ohloff, G.

doi:10.1002/hlca.19710540709

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“…[8b] such as FSO 3 H or ClSO 3 H, and the bicyclic ether 5b in low diastereomeric excess as the major product under Lewis acid conditions [21] (BF 3 or SnCl 4 ). Upon treatment with NaY, however, no 5a or 5b was produced.…”

Section: Resultsmentioning

confidence: 99%

Biomimetic Cyclization of Small Terpenoids Promoted by Zeolite NaY: Tandem Formation of α‐Ambrinol from Geranyl Acetone

Tsangarakis

Stratakis

2005

Adv Synth Catal

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Section: Resultsmentioning

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Biomimetic Cyclization of Small Terpenoids Promoted by Zeolite NaY: Tandem Formation of α‐Ambrinol from Geranyl Acetone

Tsangarakis

Stratakis

2005

Adv Synth Catal

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“…Ziel der Untersuchung an den Sesquiterpenen 1 und 2 (Fig. 6) war ihre thermische [49] und photochemische [50] Umlagerung in der Hoffnung auf eine gezielte Offnung des Cyclobutan-Ringes zum Farnesen 40.…”

Section: A: ( + ) -P Y R E T H R O L Ounclassified

“…Verbindungen 6 und 7 werden ebenfalls auf photochemischem Wege gebildet, allerdings im Gemisch mit einer Reihe weiterer mono-und bicyclischer Isomerisierungprodukte (Fig. 6) [50]. Ausserdem wurde eine praparative Methode entwickelt, urn (-)-Caryophyllen (1) mittels Thiyl-Radikale in (+)-Isocaryophyllen (2) umzulagern [70].…”

Section: A: ( + ) -P Y R E T H R O L Ounclassified

75 Jahre Riechstoff‐ und Aroma‐Chemie im Spiegel der Helvetica Chimica Acta. Teil I

Ohloff¹

1992

Helvetica Chimica Acta

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8] wurde nach dem gleichen Prinzip wie diejenige des Linalools [9] durchgefiihrt. Man brauchte nur ,B-Methylheptenon durch Geranylaceton (14) auszutauschen. Wahrend optisch aktives Linalool damals aus japanischem und chinesischem Campher-01, mexikanischem Linaloeholz-01 und besonders brasilianischem Rosenholz-01 zuganglich war, bedeutete Ruzicka s Nerolidol-Synthese den einzigen technischen Zugang zu den drei Sesquiterpen-Verbindungen 11-13 bis Y.-R. Naves die etherischen Ole von Myrocarpus frondosus und M . fastigiatus als reiche Quelle fur (+)-Nerolidol entdeckte [ 101. Nerolidol (ll), Farnesol (12) und Farnesal (13) gehoren zum riechenden Prinzip vieler Bliitenole und werden bis heute als bedeutende Ingredienzien der gehobenen Parfumerie angesehen. Erstmals in der Geschichte der Parfiimerie wurden mit den beiden Alkoholen 11 und 12 synthetische Sesquiterpen-Derivate eingesetzt. Sie lieferten namlich die Basis fur die klassischen Kreationen Je reviens (Worth 1932) und Fleurs de Rocaille (Caron 1933). Ruzicka hatte sich auf seinen Einstieg in die Riechstoff-Chemie sehr sorgfaltig vorbereitet. Als Zeugnis dafur hinterllsst er die im Jahre 1920 in der Chemiker-Zeitung erschienene Arbeit iiber: 'Die Grundlagen der Geruchschemie', in der er neben Problemen von Struktur-Aktivitat-Beziehungen auch bereits ein biochemisches Konzept fur den Mechanismus der Olfaktion entwickelt. Sein klares Bekenntnis zu den Geruchsstoffen legte Ruzicka in seinem Ruckblick 'Rolle der Riechstofle in meinem Lebenswerk' [44] als 84jahriger ab. Uber seine Zusammenarbeit mit der Genfer Riechstoff-Firma schreibt er dort: 'Es begann nun die heste und angenehmste Periode meines chemischen Lebenswerkes.. .' Ruzicka hatte sich bereits seit 1920 den bicyclischen Sesquiterpenen verschrieben. Er erkannte Dehydrierungsmethoden als geeignete Mittel zur Strukturaufklarung cyclischer Sesquiterpene, die in der Folge zur Aufklarung verschiedener Grundgeriiste fuhren sollten. So liessen sich die damals strukturell unbekannten Cadinene durch Uberfuhrung in das substituierte Naphthalin-Derivat Cadalin erkennen [ 1 1-14], wahrend Eudesmol und Selinen Eudalin lieferten (Fig. 3) [ 151. Die Struktur der aromatischen Derivate konnten durch Synthese belegt werden [15] [16]. Das Erkennen des C-Skeletts wurde durch Otto Wallach s monoterpenoide Isopren-Regel aus dem Jahre 1887 gefordert, die Ruzicka konsequent auf die Sesquiterpene und Polyterpene iibertrug [ 121 [15]. So wurde das aus dem Copaivabalsam stammende Cadinen (15) [l 11 bis auf die Lage der (C=C)-Bindungen geklart [14]. Das Erkennen dieses Details jedoch blieb W. P. Campbell und D. M . Soffer 1942 vorbehalten. Die Isopren-Regel weist Ruzicka den Weg fur die Position der angularen Me-Gruppe, die bei der Dehydrierung von CIund ,B-Selinen (16 bzw. 17) zum Edualin verlorengeht [ 161. Ein chemischer Abbau der beiden Kohlenwasserstoffe, die dem riechenden Prinzip des Selleriesamen-01s angehoren, sicherte diese Vermutung [ 171. Die Bildung eines C,3-Diketons durch Ozonolyse legte namlich die beiden (C=C)-Bindung...

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“…Besonders die unter Zuhilfenahme der Europium-Komplexierungsmethode 3, aufgenommenen NMR.-Spektren bei 90 MHz erlaubten wegen der praktisch vollstandigen Freilegung der einzelnen Signalgruppen eine nahezu vollstandige Zuordnung aller strukturellen Details. Das zu den Versuchen eingesetzte P-Damascenon (1) war nach einem bereits mitgeteilten Verfahren [18] IR. ( ( -6-hydroxy-a-damascon (6).…”

Section: Literaturvekzeichnisunclassified

Oxydative Umsetzungen in der Damascon‐Reihe. ¹Δ_gO₂‐ und SeO₂‐Oxydation von β‐Damascenon

Schulte‐Elte

Gadola

Ohloff

1973

Helvetica Chimica Acta

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Synthesen der stereoisomeren (±)‐γ‐Damascone

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75 Jahre Riechstoff‐ und Aroma‐Chemie im Spiegel der Helvetica Chimica Acta. Teil I

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