Synthese Δ3-ungesättigter neungliedriger cyclischer Ether (Δ3-Oxonene) mit (Z)- oder (E)-Doppelbindung – thermodynamische und kinetische Kontrolle in Pd-katalysierten allylischen Cyclisierungen

Steuerung der Selektivität durch ein benachbartes Stereozentrum bei der Pd0‐katalysierten Substitutionsreaktion an der Allylgruppe? Ja, wenn der intermediär gebildete π‐Allylpalladiumkomplex eine schnelle Inversion eingehen kann (siehe Schema). Das Abfangen der in einem dynamischen Gleichgewicht stehenden Intermediate 1 und 2 mit Stickstoff‐Nucleophilen führt ausgehend von chiralen 5‐Vinyloxazolidinonen zur quantitativen Bildung von diastereomerenreinen Diaminen.

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Diastereoselektive palladiumvermittelte Synthese von vicinalen Diaminen über ein dynamisches Gleichgewicht

Cook

Shanker

Pararajasingham

1999

Angewandte Chemie

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Synthesis of Medium‐ and Large‐Sized Lactones in an Aqueous–Organic Biphasic System

2005

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2005

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Synthesis of Medium‐ and Large‐Sized Lactones in an Aqueous–Organic Biphasic System

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