Synthese von substituierten 2‐Pyrrolidonderivaten

Neidlein, R.; Shatzmiller, Shimon; Sinnreich, D.

doi:10.1002/jlac.198319830103

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“…Only few reports have been made on the synthesis of similar highly functionalised 5-alkoxy-3-(alkoxycarbonyl)pyrrolidin-2-ones. One synthesis is based on the reaction of g-oxodicarboxylates similar to 7 with ammonium carbonate in ethanol, 33 while another report involves a [3+2] cycloaddition reaction of a 2,2-dimethoxycyclopropanecarboxylate with phenylisocyanate. 34 Interesting to mention is the fact that g-oxodicarboxylates like 7 form the corresponding g-alkoxy-a-alkoxycarbonyl-g-butyrolactones upon prolonged standing 35 or treatment with sodium methoxide.…”

Section: Methodsmentioning

confidence: 99%

Michael-Induced Ring Closure to 2-Azidocyclopropane-1,1-dicarboxylates and their Staudinger Reduction to 5-Alkoxy-3-(alkoxycarbonyl)pyrrolidin-2-ones

Mangelinckx¹,

Kimpe²

2006

Synlett

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An easy and short synthesis of new b-azidocyclopropanedicarboxylates, a rather unexplored class of conformationally constrained N-protected b-aminocyclopropanecarboxylic acid derivatives, is described. Michael-induced ring closure (MIRC) of sodium azide to 2-bromoalkylidenemalonates in alcoholic solvents leads to 3,3-dialkyl-2-azidocyclopropane-1,1-dicarboxylates, whereas other polar solvents give increasing amounts of competitive 2-azidoalkylidenemalonates. The reactivity of the azidocyclopropanes was investigated under reducing conditions, giving an easy access to diastereomeric mixtures of 5-alkoxy-3-(alkoxycarbonyl)pyrrolidin-2-ones.

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Section: Methodsmentioning

confidence: 99%

Michael-Induced Ring Closure to 2-Azidocyclopropane-1,1-dicarboxylates and their Staudinger Reduction to 5-Alkoxy-3-(alkoxycarbonyl)pyrrolidin-2-ones

Mangelinckx¹,

Kimpe²

2006

Synlett

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Synthesen und spektroskopische Eigenschaften von donor‐akzeptor‐substituierten Chinodimethanen mit 1,6‐Methano‐(10)‐annulenpartialstruktur

Neidlein

Köhler

1985

Archiv der Pharmazie

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Darstellung, chemische und spektroskopische Eigenschaften der donor-akzeptor-substituierten Chinodimethane 3a, 3b, der dicyanomethylen-substituierten Verbindungen 58, Sb, 7 sowie die Synthese von 10 werdcn beschricben. Syntheses and Spectroscopic Properties of Donor-Acceptor Substituted Quinonedimethanes Containing the 1,6-Methano[lO]annulene StructureSyntheses, chemical and spectroscopic properties of donor-acceptor substituted quinonedimethanes 3a, 3b and of the dicyanomethylene compounds Sa, Sb and 7 are described. Also, the synthesis of 10 is reported.Vor einiger Zeit berichteten wir uber eine Reihe von donor-akzeptor-stabilisierten Chinomethiden, in welchen 1,6-Methano-( 10)-annulen jeweils als Teilstruktur in den Molekulen enthalten war' "1.Im folgenden sol1 iiber die Carbonylolefinierung von la-lb zunachst mit Ketenenbeispielsweise mit Fluorketen (2) berichtet werden: werden die methano-uberbruckten Chinomethide la, l b mit dem jeweils in situ erzeugten Fluorenketen (2) in wasserfreiem Benzol als Losungsmittel unter Inertgss zur Reaktion gebracht, so konnten die neuen ,,push-pull"-stabilisierten Chinodimethane 3a, 3b als rote Kristalle isoliert werden. Neben den cyclisch-gekreuzt-konjugierten Verbindungen 3a, 3b waren auch die dicyanomethylen-substituierten Systeme 5a sowie 5b von Interesse: die Einfuhrung der Dicyanomethylengruppe von l a sowie l b war einerseits moglich durch Reaktionen der genannten Verbindungen mit Malonsauredinitril in Acetanhydrid sowie durch Carbonylolefinierung von l a und l b rnit jeweils in situ erzeugtem Dicyanoketen aus 2,5-Diazido-3,6-dicyano-p-benz~chinon'~. 14). Das Chinodimethan 6 lie13 sich ebenfalls durch Reaktion einerseits mit Malonsauredinitril in Acetanhydrid, andererseits durch Umsetzung mit Di~yanoketen'~, 14) in das donor-akzeptor-substituierte 7 in relativ guten Ausbeuten +) Herrn Kollegen Hans M~csso, Karlsruhe, mit den besten Wunschen zum 60. Geburtstag gew idme t.

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Synthesen neuer überbrückter heterocyclen durch 1,3‐dipolare cycloadditionen

Neidlein

Kramer

1991

Archiv der Pharmazie

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529Cycloadditionsreaktionen Uberbrilckter Chinonhydrazonderivate 1. 4. 5 mit mesoionischen Reaktanten werden untersucht; das p-Nitrophenylhydrazonderivat 1 reagien mit 3-Phenylsydnon (2) unter Eliminierung von C02 oxidativ zum linear anellienen heteroeyclischen Cycloaddukt 3, wlihrend die N-Methyl-(4)-sowie N-Benzyl-(5)-hydrazonderivate Uberraschend mit dem Phenylsydnon 2 zu den methanoUberbrUckten Heterocyclen 6 sowie 7 reagieren. 5 12 ) des Hydrazons mit 2 iiberraschenderweise die angular anellierten Cycloaddukte 6-7, welche durch Addition des Sydnons 2 an die C-7/C-8-Doppelbindung der Norcaradienvalenztautomeren der Edukte resultieren. Die Ursache dafur diirften sterische Effekte der Substituenten am Stickstoffatom in der E-Konfiguration der C=N-Doppelbindung der Hydrazone sein. Die Strukturen der Cycloaddukte 3 und 6-7 wurden durch eingehende IH-NMR-spektroskopische Untersuchungen gesichert, 1m IH-NMR-Spektrum von 3 beobachtetman zwei Dubletts bei hohem Feld mit einer Kopplungskonstanten von 11.4 Hz, welche auf die UberbrUckte Annulenstruktur • Cycloheptanienvalenztautomeres -von 3 hinweisen. Eine WasserstoffbrUckenbindung (&= 12.52ppm flirdie NH-Gruppe) in 3 dUrfte die Z-Konfiguration derC=N-Doppelbindung begUnstigen.6 und 7 zeigen in ihren IH.NMR-Spektren eine auf die Norcaradienstruktur hindeutende Kopplungskonstante von 4.5 Hz fUr die geminaten BrUekenprotonen. AuBerdem findet man zwei AB-Systeme im olefinischen Syntheses of New Bridged Heterocyc:les by 1,J·D1polar Cydoadditlon Cycloaddition of bridged Quinonehydrazones 1, 4. 5 with rnesoionic reagentsarestudied: thep-nitrophenylhydrazone 1 reacts with 3-phenylsydnone (2) under elimination of CO2and dehydrogenation yielding the linearly annulated heterocyclic cycloadduct 3: as opposedto this reactioncycloaddition of phenylsydnone 2 with N-methyl-(4)-and N-benzyl- (5) 8,1o-utmen-2,5·dion·2·(4-nitrophenyl)hydrazon (3) Zu einer USsung von 0.31 g (1.0 mmol) Bicyclo[4.4.l]undeca-3.6.8.1D-tetraen-2.5-dion-2-(4-nitrophenyl)hydrazon (1) und 0.16 g (1.0 mmol) 3-Phenylsydnon (2) in 50 m1 Dimethoxyethan (DME) wurden 40 ml Xylol gegeben,DMEwurdeabdestillien und die Reaktionslllsung 24 h auf 135°C erhitzt. Das USsungsmittel wurde i, Yak. entfernt, der RUckstand dreimal .mit je 40 ml CH2Cb extrahiert, CH2Cb entfemt und der RUckstand Uber Kieselgel mit Petrolether (4O-6()OC)!Essigester (10:1) chromatographien: luftempfindliche orange Kristalle.Ausb. 40 mg (9%); Schmp. 258-26O"C.

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Synthese von substituierten 2‐Pyrrolidonderivaten

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Michael-Induced Ring Closure to 2-Azidocyclopropane-1,1-dicarboxylates and their Staudinger Reduction to 5-Alkoxy-3-(alkoxycarbonyl)pyrrolidin-2-ones

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Synthesen und spektroskopische Eigenschaften von donor‐akzeptor‐substituierten Chinodimethanen mit 1,6‐Methano‐(10)‐annulenpartialstruktur

Synthesen neuer überbrückter heterocyclen durch 1,3‐dipolare cycloadditionen

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