Synthese von oligomeren und polymeren Monosacchariden durch Aldol‐Gruppentransfer‐Polymerisation

Abstract

I] a) E. S . Huyser: Free Radical Chain Reactions. Wiley. New York 1970. S. 121 M. Ramaiah, Terrahedron 43 (1987 3541. [3] 0.03 mol/L des Alkens 2 in Cyclohexan wurden bei 300-450°C und 200 bar 2 min in einem Hochdruck/Hochtemperatur-Stromungsreaktor umgeseht 141. Die Radikalkette wird durch molekillinduriene Homolyse gestanet [4b]. Die Produktlbsungen wurden kapillargaschromatographisch analysiert. Die Produkte wurden durch unabhangige Synthese und/oder GC/MS identifiziert. 141 a) P. K6I1, J. 0. Metzger. Angew. Chem. 90 (1978) 802: Angew. Chem. Int. Ed. Engl. I7 (1978) 754: b) J. Hartmanns. K. Klenke. J. 0. Metzger, Chem. Ber. 119 (1986) 488. IS] Ein sterischer Effekt auf die B-Spaltung kann in diesem System weitgehend ausgeschlossen werden. da die sterische Wechselwirkung eines Methyl-Radikals mit einem Ethylsubstituenten. derjenigen eines Ethyl-Radikals mit einem Methylsubstituenten gleichen sollte. 161 C. Riichardt: Die Bindung zwischen Kohlensroflatomen. das Riickgrat der Organisrhen Chemie. und ihre Crenzen. Springer, Berlin 1984. S . 67. [7] B. Giese. Angew. Chem. 95 (1983) 77 I ; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 22 (1983) 753.[8] a) A A w ( 3 -4 ) 3 -20 kJ/mol [l I]: M#(Me'-Et') = 28 kJ/mol [8b]: b) J. J. Russell, J. A. Seetula. D. Gutman, J. Am. Chem. Soc. I10 (1988) 3092. [9] 0.01 mol/L des Alkens 5 in Cyclohexan wurden bei 350-450°C und 200 bar 20 min wie unter [3] beschrieben umgesetzt. Der Umsatz betrug maximal 4 Mol-%.

Isolation and properties of a 2-chlorovinylarsonic acid-degrading microorganism

“…3-Enylarsonic acid and rac-3,4-dihydroxybutylarsonic acid were synthesized by the method of Serves et al [14]. 4-Chloro-2-phenyl-1,3,2-dioxaborolane was synthesized by the method of Wulf and co-workers [15,16]. Other chemicals were of laboratory grade.…”

Aldol‐group‐transfer polymerization of 2‐phenyl‐1,3,2‐dioxaborole. Preparation of graft and comb‐like polymers

“…IR in cm-' 3380 (-OH), 2940 (C-H). 'H NMR (d6-dimethyl sulfoxide (DMSO), D,O/TMS, 90 MHz) 6 in ppm: 7,43 (s,5 H,aromatic H),4,[2][3]56 (m,=20 H, 16 (d, 1 H, CH=C_H,), 5,26-4,2 (m, 1 2 0 H, -OH), 4,2-3,53 (m, =20 H, CH-main chain). 2-(4-vinylphenyl)-l,3-dioxoiane (14) and cleavage of the ethylene glycoi…”

Chirale Lactole, X. Allose als Hauptprodukt der Glycolaldehyd‐Trimerisierung

“…Nach VFC (40 g, PE:E = 2:l) wurden 86 mg (16%) 8a und 291 mg (550/) 8b erhalten. 11.4 (3q; 6 CH3); Alkoxyrcst: 80.6 (d; CHOMBE), 74.1 (d; CHOCH,), 71.8 (ti CH20CH,), 67.0 (t; CH,OMBE), 58.8 (9;2 OCH,). C30HS00h (506.7) Ber.…”

“…3. Einwaagen und Ausbeuten bei der Synthese von 10-16 1,2,3,4,5-Penta-O-methyl-6-0-(triphenylniethyl)alliiol (9): 2,3,4, (D)-I ,2,3,4, (~)-1,2,3,4,5-Penta-O-methyl-6-O-(triphenylmethyl) (n)-2,3,4,5,6-Penta-O-metliyl-l-O-(triphenylmethyl) (~)-1,2,3,4,5-Penta-O-rnethyl-I-O-(triphenylmethyl) iditol (14): l,2,3,4,5-Penta-U-methyl-6-0-(triphenylmeth~l) 3,4,5, i n ) -Tetra-0-methylglucopyranosid: Eine Losung von 5.0 g (19.6 mmol) 17 in 50 ml 8~ HCI wurde 3 h auf 50-70°C erwarmt und anschliefiend i. Vak. eingedampft.…”

“…Nach VFC (40 g, PE:E = 2:l) wurden 86 mg (16%) 8a und 291 mg (550/) 8b erhalten. -7,8,8trimethyl-4,7-methanobenzofurun) 11.4 (3q; 6 CH3); Alkoxyrcst: 80.6 (d; CHOMBE), 74.1 (d; CHOCH,), 71.8 (ti CH20CH,), 67.0 (t; CH,OMBE), 58.8 (9;2 OCH, (1. )-1,3-Di-O-methy1-2,4-his(O-MBE)erythrit ( [ 2 R -( 2 a ( l R * -(2'S*,3a'R*,4'R*, 7'R*,7a'R*) ,2S*) ,3ua,4P,7P,7aa)]-2, 2'-[[ (2-me- 7,8,8-trimethyl-4,7-methanobenzofuran) 1 (s; 2 C-7), 46.5 (s; 2 C-8), 45.6 (d; 2 C-3a), 38.3 (t; 2 C-3), 32.1 (t; 2 C-6), 28.6 (t; 2 C-5), 22.5/20.1/ 11.2 (3q; 6 CH3); Alkoxyrest: 80.1 (d; CHOMBE), 73.1 (d; CHOCHj), 71.5 (t; CHZOCH,), 65.8 (ti CH20MBE), 58.…”