Synthese und Struktur des hoch chlorierten [60]Fullerens C₆₀Cl₃₀ mit trommelförmigem Kohlenstoffkäfig

Abstract

Durch Chlorierung von C60 mit SbCl5, ICl oder ICl3 bei 220–250 °C wurde das hoch chlorierte Fulleren C60Cl30 erhalten. Der Kohlenstoffkäfig des C60Cl30‐Moleküls hat eine einzigartige Zylinderform (siehe Bild), die sich aus zwei gegenüberliegenden aromatischen Sechsringen und einem äquatorialen aromatischen 18π‐Trannulenring aufbaut. Aus DFT‐Rechnungen wird geschlossen, dass C60Cl30 die Endstufe der Chlorierung von [60]Fulleren ist.

Connectivity of the Chiral D2‐Symmetric Isomer of C76 through a Crystal‐Structure Determination of C76Cl18⋅TiCl4

“…[5,6,11] As can be seen in the Schlegel diagram in Figure 4, the sp 2 -hybridized carbon atoms in C 76 Cl 18 form a rather extended "aromatic" system. In contrast to all other known p systems of halogenated fullerenes, that of C 76 Cl 18 is not composed of isolated fragments, but extends over the whole molecule.…”

“…Both approaches have been applied almost exclusively to C 60 and C 70 thus far. [4][5][6] The next accessible fullerene is D 2 -symmetric C 76 , the smallest chiral IPR fullerene. Although C 76 is of great interest in fullerene chemistry, [7] an ordered crystal structure of C 76 has not yet been presented.…”

Bindungsmuster zweier C90‐Isomere, bestimmt durch Strukturaufklärung von C90Cl32

“…[7] So traten im Fall von C 90 , das eine "magische" 6n-Zahl von C-Atomen sowie 46 mögliche IPR-Isomere aufweist, [7,8] Unsicherheiten bei der Zuordnung von 13 C-NMRSpektrallinien in Isomerengemischen auf. [9][10][11] [12] konnte kristallines C 90 Cl 32 in der getrockneten Produktmischung in Form dünner, Rombus-ähnlicher, leicht gelblicher Plättchen erhalten werden. Seine Zusammensetzung und Kristallstruktur wurden röntgenkristallographisch mithilfe von Synchrotronstrahlung bestimmt.…”

“…2.0 eV auf, die zu seiner hohen kinetischen Stabilität beitragen könnte. Aus dieser Sicht kann das Auftreten des Isomers 34 anstelle von Isomer 35 in der mithilfe hochauflösender 13 C-NMR-Spektroskopie untersuchten Isomerenmischung [9] [17] C 60 Cl 30 , [12,17] C 70 Cl 28 [16] und C 76 Cl 18 ausgedehnte Ketten von gebundenen Cl-Atomen vor. [3] In beiden gefundenen Von den fünf isolierten C-C-Doppelbindungen ist eine fehlgeordnet, und die übrigen vier haben mittlere Bindungslängen von 1.34 .…”

Trannulenes with “In‐Plane” Aromaticity: Candidates for Harvesting Light Energy

“…The drumshaped C 60 Cl 30 4 reported by Troshin et al [12] displays an equatorial trannulene belt flanked by two benzenoid substructures situated at the poles of the fullerene (Figure 4). Equally impressive is the unexpected discovery of a mild preparative route to a nonhalogenated trannulene by sixfold alkylation of the C 60 6À anion.…”