Synthese und Reaktion von α‐(Dimethylamino)alkanaldimethylhydrazonen

Abstract

Verschieden substituierte a-(Dimethy1amino)aldehyd-hydrazone der allgemeinen Struktur 11 lassen sich aus dem Lithium-Salz des (Dimethy1amino)acetaldehyd-dimethylhydrazons durch Alkylierung sowie durch Addition von Grignard-Verbindungen an das Ammoniumsalz 15 oder das N,O-Acetal 17 darstellen. Die Verbindungen 11 enthalten eine leicht eliminierbare Dimethylaminogruppe und gehen mit Saurechloriden oder nach Methylierung thermisch in Hydrazone 27 a,p-ungesattigter Aldehyde uber. In den Salzen %a, g laDt sich die Trimethylammoniumgruppe durch verschiedene Nucleophile verdrangen (+ 34 -39). Synthesis and Reaction of a-(Dimethylamioo)alkanal DimethylhydrazonesSeveral u-(dimethy1amino)aldehyde hydrazones of the general structure 11 have been obtained by alkylation of the lithium salt of 9 or by addition of Grignard reagents to 15 or 17. The compounds react with acyl chlorides to give hydrazones of unsaturated aldehydes. The same products 27 are obtained by thermal degradation of the ammonium salts 26. In the hydrazonoammonium salts 26a, g the trimethylammonium group can be substituted by a variety of nucleophiles (+ 34 -39).Tosyl-, Acyl-oder Arylhydrazone 1 von a-Halogenketonen konnen bei Einwirkung von Basen leicht Halogenwasserstoff abspalten'). Wie Simon und Mitarbeiter gezeigt haben, laDt sich auch in Pyridinium-substituierten Arylhydrazonen der Struktur 3 die heterocyclische Base eliminieren".