Synthese und Cycloadditionen von monomerem Selenobenzophenon

Erker, Gerhard; Hock, Regina; Werner, Stefan; Klärner, Frank‐Gerrit; Artschwager-Perl, U.

doi:10.1002/ange.19901020923

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Thio- and Selenocarbonyl Compounds as “Superdienophiles” in [4+2] Cycloadditions

Rohr

Schatz

Sauer³

1998

Eur. J. Org. Chem.

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Normal, neutral, and inverse‐type Diels–Alder reactions can be observed in [4+2] cycloadditions of thio‐ and selenocarbonyl compounds 1–9 with various cyclic and aryl‐, methyl‐ or methoxy‐substituted open‐chain 1,3‐butadienes. Extensive kinetic studies prove the highly dienophilic activity of the CS and CSe double bond. Studies of the solvent and temperature dependence of the reaction rate indicate a concerted mechanism.

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Thio- and Selenocarbonyl Compounds as “Superdienophiles” in [4+2] Cycloadditions

Rohr

Schatz

Sauer³

1998

Eur. J. Org. Chem.

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C,P‐Carbon‐Substituted Phosphorus Ylides

Kolodiazhnyi

1999

Phosphorus Ylides

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Synthese und Struktur des ersten stabilen Germanselons

1994

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ZUSCHRIFTENDamit ist eine kurze, zwolfstufige enantioselektive Synthese von Desoxynojirimycin ausgehend von asymmetrischen Edukten entwickelt worden. Es wurde ein (%)-Borenokit eines Evans-Oxazolidinons eingesetzt, um sowohl die einfache als auch die induiierte Diastereoselektivitat zu kontrollieren[221. Die Methodik bietet sich fur stereokontrollierte Synthesen von potentiell wichtigen, biologisch aktiven Verbindungen an, und wir versuchen, andere biologisch interessante polyhydroxylierte Piperidine und Indolizidine zu synthetisieren. ArbeitsvorschriftUmwandlung von 12 in 14: Durch eine Lusung des Alkens 12 (21.8mg, 0.041 mmol) in CH,Cl, (20 em3) wurde be1 ~ 78°C unter Riihren 5 min Ozon geleitet. Die Sattigung der Losung war an der Blaufarhung der Reaktionsmischung und der dunkelbraunen Farbe der Kaliumiodid-Llisung. in die die aus dcr Losung entweichenden Gase geleitel wurden. x u erkennen. AnschlieRend wurde 10 min StickstoK durch die Liisung geleitet, um vor der Zugahe von DIBAL-H (1 M in Dichlormethan, 0.4 cm', 0.4 mmol) das uberschussige Ozon auszutreiben. Nachdcm 1 h bci -78 ' C gcriihrt worden war, wurde die Reaktion durch ZUgdbe von Methanol (2 cm') geqaencht. AnschlieDend lie13 man die Losung auf ca. 20'C erwarmen. Die Reaktionsmischung wurde dann in eine heftig geriihrte Emulsion aus Essigester (100 em3), gesiittigter, wiiDnger hmmoniumchloridliisiing (50 em3) und gesiittigter, wiiariger Natriumtartratlosung gegossen. Das Gemisch wurde eine weitere Stunde gcruhrt. Die Lwei Phasen wurden getrcnnt und die waRrigc Phase tnit Essigester (50 em') extrahiert. Die vereinigtzn organischen Phaicn wurdcn S k r Magnesiumsulfat getrocknet. ahfiltriert und am Rotationsverdampfcr eingeengt. Der Ruck5tand wwde ubcr eine kleine Kieselgelsiule filtriert (Elutionsmittel 50% EtOAciHexan) und durch Hochdruckfliissigchromatographie gereinigt (Elutionsmillel 40% EtOAc/Hexan). Man erhiell dcn Alkohol 14 (9.2 mg, 43%) als fdrbloses, rihes 61: R, = 0.20 (30% Et0Ac:Hexan)

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