Synthese und biologische Aktivität von α‐Methylen‐γ‐butyrolactonen

Abstract

a-Methylen-y-butyrolactone [Dihydro-3-methylen-2(3H)furanone] bilden eine wichtige Gruppe von Naturstoffen und haben vielseitige biologische Aktivititen. Fortschritte in der Synthese des Heterocyclus sowie die Klassifizierung der Synthesemethoden sind nicht nur von praktischem Interesse, sondern auch grundstitzlich wichtig als aktuelles Beispiel fur den Aufbau von Verbindungen mit der ungew6hnlichen 1,6Anordnung der funktionellen Gruppen sowie einer Nucleophil-empfindlichen a-substituierten Acrylester-Einheit. 96 Q VCH Verlagsgesellschaft mbH, 0-6940 Weinheim. 1985 linsystems (z. B. Eudesmane) weiterreagiert. Uber die Sequenz der Oxidationsschritte weiB man weniger. In Einklang mit Schema 1 ist die Lactoneinheit, welche durch I & 0 2 H I Ill G e r m a c r a n o l i d e I -Guaianolide Pseudoguaianolide eo (-Q \ Schema I. \ O 0044-8249/85/0202-W96 S 02.50/0 Angew. Chem. 97(1985) 96-112

Artificial Biocatalytic Linear Cascades to Access Hydroxy Acids, Lactones, and α- and β-Amino Acids

“…Furthermore, substituted γ-butyrolactones occur as a central motif in many natural products, for instance nephrosteranic acid or arctigenin [68]. Phenylalanine and derivatives thereof were deracemized by a combination of E. coli whole cells expressing an L-amino acid deaminase and an engineered D-amino acid dehydrogenase to prepare optically pure D-phenylalanines (Scheme 13) [66].…”

“…Fur butyrolactones occur as a central motif in many natural products, for insta arctigenin [68]. ɛ-Caprolactone, on the other hand, is a valuable chemi biodegradable polymers, such as polycaprolactone [69] and a precursor fo…”

“…Lactones-and particularly γ-and δ-lactones-are impo that are found in various fruits, juices, wines, and spir butyrolactones occur as a central motif in many natural produ arctigenin [68]. ɛ-Caprolactone, on the other hand, is a val biodegradable polymers, such as polycaprolactone [69] and a…”

“…Lactones-and particularly γ-and δ-lactones-ar that are found in various fruits, juices, wines, an butyrolactones occur as a central motif in many natura arctigenin [68]. ɛ-Caprolactone, on the other hand, i biodegradable polymers, such as polycaprolactone [69 The chemical synthesis of these compounds usual yields, toxic or otherwise hazardous reagents, and imp neither "green" nor atom-economic [70][71][72][73].…”

Design, Synthese und biologische Evaluierung eines niedermolekularen Inhibitors der Histon‐Acetyltransferase Gcn5

“…Viele Verbindungen mit g-Butyrolacton-Grundgerüst sind biologisch aktiv, [11] und diese Substanzen decken ein breites Wirkungsspektrum ab. Da das gemeinsame Strukturmotiv von der Natur privilegiert zu sein scheint, fassten wir die Entwicklung neuartiger HAT-Inhibitoren aus der Klasse der g-Butyrolactone ins Auge (Abbildung 1 b).…”