Synthese heterocyclischer Cyclopolyaromaten mit gleichartigen aromatischen Ringgliedern

Abstract

fordert in diesem Fall die Cocyclisierung, unterdriickt die Nebenreaktionen aber nicht vollig. Die Verbindungen ( 3 e ) und (4 e ) sind wertvolle Zwischenprodukte bei der Synthese anderer. funktionalisierter Indane bzw. Tetraline. Derivate des Typs ( 5 ) entstehen in hoher Ausbeute durch schrittweise Abspaltung der Trimethylsilylgruppen mit Elektrophilen"'], (6) durch Behandlung rnit verdiinnter SaureI"]. 5,6-Bis(trimethylsilyl/ indan (3 e )5 g siedendes (2), R' =R2=Si(CHJ3 (grol3er Uberschul3) in 70 ml wasserfreiem und entgastem n-Octan wurden unter N 2 in 36h (Einspritzpumpe) rnit einer Losung von 0.46g ( 5 mmol) ( l ) , n = 3 und 20 1. 11 (C,H,)Co(CO), in 10 ml des gleichen Losungsmittels versetzt. Nach Entfernen des Losungsmittels, des iiberschiissigen (2) (wiederverwendbar) und des Katalysators im Vakuum hinterblieb ein dunkler, oliger Riickstand,der an 15Og S i 0 2 chromatographiert wurde. Mit Petrolather (40-60°C; 200-ml-Fraktionen) konnte in Fraktion 2-4 ein farbloses 0 1 eluiert werden, das bei der Kristallisation aus Ather 650mg ( 3 e ) (farblose Kristalle) ergab. Eingegangen am 14. Juli 1975 [Z 2911 CAS-Registry-Nummern : ( l i . n = ? : 2396-63-6 J / I ) . n = 4 : 871-84-1 ( 2 h ) : 536-74-3 / ( 2 c ) 1 501-65-5 i ( 2~1 ) : 629-05-0 j 1 2 0 ) : 762-42-5 I (21'): 14630-40-1 1 ( 2 . f ) : 6224-91-5 / ( 3 0 ) : 56598-67-5 1 ( 3 h ) : 56598-68-6 1 ( -3~) ; 56598-69-7 i ( 3 d J : 54889-55-3 / ( 3 e ) : 56598-70-0 / (4u) : 51510-78-2 ( 4 h ) : 41284-88-2 /