Synthese des 6‐Methyl‐5‐äthyl‐heptanons‐(2), nebst einer Bemerkung über die Synthese des Äthylisopropylacetaldehyds. (XV. Mitteil. über Sexualhormone und Sterine.)

Abstract

Berichte der Deutschen C hemischen Gesellschaft 76. Jahrg. Nr. 7. -Abbilung B (Abhandlungen), S. 635-750 -7. Juli. 98. W i l h e l m D i r s c h e r l und H e l m u t N a h m : Synthese des 6-Methyl-5afhyl-heptanons -( 2 ) , nebst einer Bemerkung uber die Synthese des Athylisopropylacetaldehyds. (XV. Mitteil. iiber Sexualhormone und Sterine.) [.-\us d. l'h~siolog.-chelrl. Tt:stitut d . L-niversitiit Bonn a . Rh.*)-(ISi!:pegangen an1 22. Nni 1043.)Durch den Abhau von Acetyl-epi-dihydro-p-sitosterin zu 3-Oxy-norallocholansaure 1) ist fur das in der Pflanzenwelt weit verbreitete 9-Sitosterin die untenstehende Formel bewiesen, wobei voni Rest C,H,, nur ausgesagt werden kann, daL3 er mit einer Verzweigung beginnt. *) Der wesentliche Teil der Arbeit ist bereits itn Institut fur vegetative Physiologic der Universitat Frankfurt a. M. ausgefiihrt worden u i~d in der Dissertat. H. N a h m 1940 niedergelegt. Fiir die Gewahrung einer Studienbeihilfe an den einen yon uns (N.) sind wir der J u s t u s -Liebig-Gesellschaft zu Dank verpflichtet. l) D a l m e r , v. W e r d e r , H o n i g m a n n 11. Heyxis. B . 68, 1314 [1935]. L, W. D i r s c h e r l , Ztschr. physiol. Cheni. 257, 239 [1939]. Hirr weitrresSchrifttnn1. 3 , Ztschr. physiol. Chem. 205, 137 [1932]. Berichte d. D. Ohem. Qesellschnft. Jahrg. LXXVI. 49 I) G. N a t t a u. E. B e a t i , Ital. Pat. 382820 [1940]. 2, R . R i g a m o n t i , E. B. B e a t i , Rexd. 1st. Lombard0 173 --Fasc. 9 1 0 r1939 bis 19401. B. 45, 3225 [1912].

Contributions to the Study of Marine Products. Xx. Remarks Concerning the Structure of Sterols From Marine Invertebrates

“…The corresponding derivative of ethylisopropylacetaldehyde, obtained from stigmasterol under analogous conditions, melted at 120°and was levo-rotatory, [«]D -3. The melting point of the derivative of the synthetic cZZ-aldehyde is 115-117°, as reported by Dirscherl (13). These observations suggest the probability that stigmasterol and poriferasterol, and therefore also /3-sitosterol and clionasterol are C-24 epimers.…”