Synthèse, à partir du (+) — camphre, d'hétérocycles dérives des tétrahydroxanthone, tétrahydroacridone, tétrahydroacridine et octahydroacridine

Abstract

Certaines arylidène‐3, arylméthyl‐3 et aroyl‐3 bornanones‐2, convenablement substitutés dans le noyau aromatique, et des dibornanonylarylméthanes peuvent subir une hétérocyclisation avec de bons rendements sous l'action de l'ammoniac ou des amines ou de la potasse, en présence ou non de catalyseurs, pour conduire à des dérivés de la tétrahydroxanthone, de la tétrahydro ou octahydroacridine et de la tétrahydroacridone. Dans certains cas, la cyclisation est accompagnée d'aromatisation.

Synthesis of various camphor-based chiral pyridine derivatives

“…10,11 Since camphor-based chiral auxiliaries are known to be especially effective 15 , a number of pyridines fused to the camphor skeleton have been reported. [16][17][18][19][20][21][22][23][24][25] In camphor-based chiral pyridines, the bicyclic bridged system adds a further constraint to the aliphatic portion of the molecule and this is expected to result in a higher stereodifferentiating ability of the chiral ligands derived from these pyridines. 17 These compounds are also the most convenient starting products for the synthesis of the corresponding optically active 2.2'-bipyridines, a new class of chiral ligands for asymmetric reactions.…”