Sur quelques acides polyméthylène‐dicarboniques monométhylés et quelques‐uns de leurs dérivés

Chuit, P.; Boelsing, F.; Malet, G.

doi:10.1002/hlca.19270100119

Helvetica Chimica Acta

1927

DOI: 10.1002/hlca.19270100119

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Sur quelques acides polyméthylène‐dicarboniques monométhylés et quelques‐uns de leurs dérivés

P. Chuit¹,

F. Boelsing²,

G. Malet³

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Synthese von [2]‐[Azacyclohexacosan]‐[cyclooctacosan]‐catenan

Logemann

Schill

1978

Chem. Ber.

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Die Ozonolyse des chinoiden Catenans 17 in Ethylacetat bei -40°C in Gegenwart von Tetracyanethylen ergibt nach Reduktion mit Natriumboranat und anschlieDender reduktiver Eliminierung der Hydroxylgruppen in einer Gesamtausbeute von 24% (bezogen auf 16) das kristalline Catenan 2Oa. Die Ozonolyse von 17 in Ethylacetat/Methanol (1O:l) bei -26°C fuhrt nach Reduktion der peroxidischen Zwischenstufen mit Dimethylsulfid und Reduktion der Carbonylgruppen zu einem Gemisch des Catenans 20a und seiner methyl-und ethylverzweigten Homologen 21 a und 22a. Synthesis of [2~-[Azacyclohexacosane)-Icyclooctacosane]-catenaneThe ozonolysis of the quinoid catenane 17 in ethyl acetate at -40°C in the presence of tetracyanoethylene followed by reduction with sodium borohydride and reductive elimination of the hydroxy groups affords the crystalline catenane 20a with 24% yield, based on 16. By ozonolysis of 17 in ethyl acetate/methanol (10: 1) at -2 6 T , subsequent reduction of the peroxidic intermediates with dimethyl sulfide, and reduction of the carbonyl groups a mixture of the catenane 20a and the methyl-and ethyl-branched homologues 21 a and 22a is obtained.

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Synthese von [2]‐[Azacyclohexacosan]‐[cyclooctacosan]‐catenan

Logemann

Schill

1978

Chem. Ber.

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Gewinnung einiger mit der Untersuchung des Muscons zusammenhängender Methyl‐polymethylen‐dicarbonsäuren II. Über eine Synthese der 2‐Methyl‐tridecan‐1,13‐dicarbonsäure

Růžička¹,

Stoll²

1927

Helvetica Chimica Acta

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Darstellung der 3-Methyl-tridecan-1,13-dicarbonsaure (XXV). Die Saure XI11 wurde durch Ozon und Chromsaure in der bei der y-Methyl-korksaure beschriebenen Weise oxydiert. Bei der Destillation des Atherextraktes siedet die darin enthaltene Dicarbonsaure XXV bei etwa 200° (0,5 mm) als dickes fast farbloses 01. Sie wurde aus Benzol-Petrolather und hierauf aus vie1 Petrolather allein umkrystallisiert, wodurch der Smp. schliesslich auf 62-63O steigtl). 4,074 mgr Subst. gaben 9,965 mgr CO, und 3,81 mgr H,O 3,438 mgr Subst. gaben 8,460 mgr COz und 3,31 mgr H,O C,,H,,O, Ber. C 67,07 H 10,58% Gef. ,, 66,71; 67,l.i ,, 10,47; 10,74% Genf, Laboratorium der Firma M . Naef & Co. Gewinnung einiger mit der Untersuehung des Museons zusammenhlngender Methyl-polymethylen-diearbonsauren I1 ". Uber eine Synthese der 2-Methyl-tridecan-1 ,l&diearbonslure yon L. Ruzicka und 1 . Stoll. c27. VIII. 27.) z, Diese wurde mit dem Dimethylestsr durchgefiihrt. 3) 1. c. 184. 5,099 mgr Subst. gaben 12,690 mgr CO, imd 5,29 mgr H,O C,,H,,02N, Ber. C 67,53 H 11,36%Gef. ,, 67,90 ,, 11,61?6 Das D i a n i l i d schmilzt nach dreimaligem Umkrystallisieren aus Alkohol bei 131-133O. 4,920 mgr Subst. gaben 13,940 mgr CO, und 4,17 mgr H20 CZsH4,O2N,

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Liste bibliographique. Des travaux de chimie faits en Suisse 1927

1927

Helvetica Chimica Acta

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