In diesem Artikel wird eine Strategie vorgestellt, um das Emissionsverhalten im aggregierten Zustand beizubehalten, indem eine antikooperative Selbstorganisation mit schwachen intermolekularen Farbstoffwechselwirkungen erzwungen wird. Um dieses Ziel zu erreichen, haben wir eine konformationsflexible Monomereinheit 1 mit einem 1,3-substituierten (Diphenyl)harnstoff-Wasserstoffbindungssynthon aufgebaut, das an zwei BODIPY-Farbstoffe mit sterisch anspruchsvollen Trialkoxybenzolsubstituenten in der meso-Position gebunden ist. Die Konkurrenz zwischen anziehenden Kräften (H-Bindung und aromatische Wechselwirkungen) und destabilisierenden Effekten (sterische und konkurrierende Konformationseffekte) begrenzt die Assemblierung und stoppt das supramolekulare Wachstum auf der Stufe kleiner Oligomere. Angesichts der schwachen Farbstoff-Farbstoff-Wechselwirkungen werden die Emissionseigenschaften des molekular gelösten 1 durch die Aggregation nur unwesentlich beeinträchtigt. Unsere Ergebnisse tragen dazu bei, den Bereich der emissiven supramolekularen Assemblierungen und der kontrollierten supramolekularen Polymerisation zu erweitern.